| 第I部 構造化学 |
| 1.電子構造 3 |
| 1・1 量子論からみた電子のふるまい 3 |
| 1・2 原子の電子構造 6 |
| 1・2・1 水素原子の原子軌道とエネルギー準位 6 |
| 1・2・2 多電子原子の原子軌道と電子配置 10 |
| 1・3 化学結合と分子軌道 11 |
| 1・3・1 同じ軌道エネルギーをもつ原子軌道の間の化学結合 11 |
| 1・3・2 異なる軌道エネルギーをもつ原子軌道の間の化学結合 13 |
| 1・3・3 化学結合と電子の数 14 |
| 1・3・4 軌道相互作用の大きさ 15 |
| 1・4 種々の化学結合 17 |
| 1・4・1 σ結合とπ結合 17 |
| 1・4・2 s軌道とp軌道からなる混成軌道と化学結合 20 |
| 1・4・3 非共有電子対と配位結合 23 |
| 1・5 分子の電子的諸性質 24 |
| 1・5・1 双極子モーメント 24 |
| 1・5・2 イオン化ポテンシャル,電子親和力と軌道エネルギー 25 |
| 1・5・3 基底状態と励起状態 26 |
| 1・6 共役化合物と芳香族化合物のπ結合 27 |
| 1・6・1 鎖状共役ポリエンと共役 27 |
| 1・6・2 環状π電子系と芳香族性 30 |
| 1・7 分子間および分子内相互作用と軌道相互作用 33 |
| 1・7・1 分子間相互作用と軌道相互作用 33 |
| 1・7・2 分子内相互作用 37 |
| 2.共役電子系 41 |
| 2・1 芳香族性 41 |
| 2・1・1 芳香族性の理論 41 |
| 2・1・2 芳香族性の尺度 44 |
| 2・1・3 単環性アスレン 45 |
| 2・1・4 デヒドロアヌレン 50 |
| 2・1・5 架橋アヌレン 52 |
| 2・1・6 アヌレンイオン 52 |
| 2・2 さまざまな共役電子系 53 |
| 2・2・1 交互および非交互炭化水素 53 |
| 2・2・2 ひずんだベンゼン 55 |
| 2・2・3 縮合多環共役系 56 |
| 2・2・4 交差共役系 59 |
| 2・2・5 多段階酸化還元素 59 |
| 2・2・6 安定中性ラジカル 61 |
| 2・2・7 ホモ共役系 61 |
| 2・2・8 フラーレン 63 |
| 2・2・9 シクロカーボン 64 |
| 2・3 カルボカチオン 65 |
| 2・3・1 カルボカチオンの発生 65 |
| 2・3・2 カルボカチオンの安定性 66 |
| 2・3・3 カルボカチオンの構造 68 |
| 2・4 カルボアニオン 74 |
| 2・4・1 気相におけるカルボアニオンの安定性 75 |
| 2・4・2 液相におけるカルボアニオンの安定性 75 |
| 2・4・3 共役系カルボアニオンの構造とNMRスペクトル 78 |
| 3.分子構造 83 |
| 3・1 立体異性とキラリティー 83 |
| 3・1・1 立体異性体 83 |
| 3・1・2 キラリティーと対称性 84 |
| 3・1・3 中心性キラリティー 86 |
| 3・1・4 軸性および面性キラリティー 89 |
| 3・1・5 ORD/CDスペクトル 90 |
| 3・1・6 ラセミ体 91 |
| 3・1・7 絶対立体配置の決定法 92 |
| 3・1・8 ジアステレオ異性 92 |
| 3・1・9 トピシティーとプロキラリティー 94 |
| 3・2 ひずみと分子のかたち 96 |
| 3・2・1 ひずみとその評価 96 |
| 3・2・2 ひずんだ飽和炭素をもつ化合物 97 |
| 3・2・3 ひずんだπ結合をもつ化合物 99 |
| 3・3 立体配座解析 102 |
| 3・3・1 配座平衡と配座変換 102 |
| 3・3・2 非環状化合物の配座解析 107 |
| 3・3・3 環状化合物の配座解析 111 |
| 3・3・4 ヘテロ原子を含む化合物の立体配座解析 115 |
| 3・4 分子力学 117 |
| 3・4・1 分子力場 117 |
| 3・4・2 構造最適化 118 |
| 3・4・3 配座解析への応用 118 |
| 4.分子集合体 121 |
| 4・1 分子認識 121 |
| 4・1・1 分子間相互作用と会合錯体の形成 121 |
| 4・1・2 ホストーゲスト錯体の生成とその特徴 123 |
| 4・1・3 不斉認識 126 |
| 4・1・4 分子認識の応用 127 |
| 4・2 分子組織体 128 |
| 4・2・1 相互作用の高分子化と高次構造 128 |
| 4・2・2 両親媒性化合物の水中での自己組織化 130 |
| 4・2・3 単分子膜,累積膜,LB膜 132 |
| 4・2・4 液晶 133 |
| 4・3 分子性結晶 134 |
| 4・3・1 分子性結晶のX線結晶構造解析 134 |
| 4・3・2 分子性結晶の構造 134 |
| 4・3・3 包接結晶 135 |
| 4・3・4 分子間相互作用を利用した結晶構造の制御 137 |
| コラム 分子性金属 142 |
| 第II部 反応化学 |
| 5.化学反応論 147 |
| 5・1 化学反応のエネルギー 147 |
| 5・1・1 エネルギー断面図 147 |
| 5・1・2 BEPモデル 148 |
| 5・1・3 直線自由エネルギー関係 149 |
| 5・1・4 ポテンシャルエネルギー面 150 |
| 5・1・5 分子間相互作用 152 |
| 5・1・6 反応速度と平衡 156 |
| 5・2 反応機構と素反応 157 |
| 5・2・1 反応機構への実験的アプローチ 157 |
| 5・2・2 反応速度と反応機構 158 |
| 5・2・3 多段階反応と反応中間体 158 |
| 5・2・4 中間体寿命と反応機構 160 |
| 5・3 酸・塩基と触媒反応 160 |
| 5・3・1 Bronsted酸と塩基 160 |
| 5・3・2 Lewis酸・塩基と反応化学種 162 |
| 5・3・3 酸・塩基触媒反応 163 |
| 5・4 有機反応における電子移動過程 166 |
| 5・4・1 電子移動のエネルギー変化 167 |
| 5・4・2 Marcus理論 168 |
| 5・4・3 光電子移動反応 171 |
| 5・4・4 電子移動に対する触媒作用 172 |
| 5・4・5 電子移動を経る有機反応 172 |
| 5・5 置換基効果 174 |
| 5・5・1 Hammett則とその展開 174 |
| 5・5・2 Taft式と立体置換基定数 177 |
| 5・5・3 置換基効果と反応機構 177 |
| 5・6 反応速度同位体効果 179 |
| 5・6・1 同位体効果の考え方 179 |
| 5・6・2 一次同位体効果 180 |
| 5・6・3 二次同位体効果 181 |
| 5・6・4 溶媒同位体効果 182 |
| 5・7 媒質効果 183 |
| 5・7・1 溶質-溶媒相互作用 184 |
| 5・7・2 溶媒効果のパラメーター 185 |
| 5・7・3 塩効果 186 |
| 5・8 反応場の効果 186 |
| 5・8・1 アニオンの有機溶媒への可溶化と活性化 186 |
| 5・8・2 水中での基質取込みと触媒反応 187 |
| 5・8・3 有機反応における錯形成の効果 188 |
| 5・8・4 鋳型反応と抗体触媒 189 |
| 5・8・5 固相での反応 191 |
| 6.有機化学反応 197 |
| 6・1 脂肪族求核置換反応 197 |
| 6・1・1 SN1反応 197 |
| 6・1・2 SN2反応 200 |
| 6・1・3 SN1-SN2反応機構の二元性 境界領域の反応機構 201 |
| 6・1・4 溶媒の極性と求核性 202 |
| 6・1・5 構造と反応性 204 |
| 6・1・6 SNi反応 207 |
| 6・2 脱離反応 208 |
| 6・2・1 塩基による脱離反応 208 |
| 6・2・2 酸触媒脱水反応 211 |
| 6・2・3 熱分解 212 |
| 6・2・4 C H結合の関係しない脱離反応 212 |
| 6・3 求電子付加反応 213 |
| 6・3・1 ハロゲン化水素の付加 213 |
| 6・3・2 酸触媒水和反応 214 |
| 6・3・3 ハロゲンの付加 215 |
| 6・4 カルボニル化合物の反応 215 |
| 6・4・1 エノールとその反応 216 |
| 6・4・2 カルボニル誘導体の求核反応 218 |
| 6・4・3 エステルの加水分解 220 |
| 6・4・4 カルボアニオンの付加 222 |
| 6・5 芳香族置換反応 224 |
| 6・5・1 求電子置換反応 224 |
| 6・5・2 求核置換反応 228 |
| 6・6 ペリ環状反応 231 |
| 6・6・1 電子環状反応 231 |
| 6・6・2 付加環化反応 235 |
| 6・6・3 シグマトロピー転位 242 |
| 6・6・4 キレトロピー反応 245 |
| 6・6・5 Huckel系とMobius系による統一的解釈 246 |
| 6・7 光化学反応 248 |
| 6・7・1 有機光化学反応の特色 248 |
| 6・7・2 光の吸収による励起状態の生成と性質 249 |
| 6・7・3 アルケン類の励起状態モデルと光化学反応 253 |
| 6・7・4 カルボニル化合物の励起状態モデルと光化学反応 256 |
| 6・7・5 不飽和ケトンの光化学反応 259 |
| 6・7・6 芳香族化合物の光化学反応 262 |
| 6・8 ラジカル反応 265 |
| 6・8・1 ラジカル反応の特色 267 |
| 6・8・2 ラジカルの生成 268 |
| 6・8・3 ラジカルの安定性と寿命 271 |
| 6・8・4 ラジカルの反応 273 |
| 6・8・5 ラジカルの検出 281 |
| 6・9 カルベン反応 281 |
| 6・9・1 発生法 282 |
| 6・9・2 構造と多重度の関連 283 |
| 6・9・3 反応に関与する多重度 286 |
| 6・9・4 多重度と反応性パターンの関連 286 |
| 6・9・5 一重項カルベンの反応性 289 |
| 6・9・6 転位反応 291 |
| 第III部 有機金属化学および有機典型元素化学 |
| 7.有機元素化合物の構造 299 |
| 7・1 有機元素化学を理解するために 299 |
| 7・1・1 酸化と還元,元素の酸化数および原子価 299 |
| 7・1・2 酸化的付加反応と還元的脱離反応 300 |
| 7・1・3 配位化合物と配位子のハプト数 300 |
| 7・2 元素および化合物の分類 300 |
| 7・3 結合の性質の比較 301 |
| 7・4 構造の表記法 302 |
| 8.有機典型元素化学 305 |
| 8・1 有機典型金属化学 305 |
| 8・1・1 典型金属 炭素結合の生成法 305 |
| 8・1・2 有機典型金属化学の概観 316 |
| 8・1・3 1族および2族化合物 317 |
| 8・1・4 11族化合物 329 |
| 8・1・5 12族化合物 332 |
| 8・1・6 13族化合物 334 |
| 8・1・7 ランタノイド化合物 339 |
| 8・2 有機14族金属化学 341 |
| 8・2・1 14族金属上での置換反応 342 |
| 8・2・2 14族金属置換基の効果 343 |
| 8・2・3 14族金属不安定化学種の化学 347 |
| 8・2・4 14族金属 金属σ共役 353 |
| 8・3 有機ヘテロ元素化学:15族,16族,17族 355 |
| 8・3・1 有機リン,ヒ素,アンチモン,ビスマスの化学 355 |
| 8・3・2 16族元素化合物 357 |
| 8・3・3 17族高周期元素 360 |
| 8・3・4 有機フッ素化学 361 |
| 8・4 アート錯体と高配位化合物 366 |
| 8・4・1 5配位化合物の結合 367 |
| 8・4・2 6配位化合物の結合 368 |
| 8・4・3 多面体異性 368 |
| 8・4・4 高配位化合物の反応性 371 |
| 8・5 炭素 金属結合の反応:SEおよびSE'反応の立体化学 375 |
| 8・5・1 反応機構の分類 375 |
| 8・5・2 アルキルー金属結合 376 |
| 8・5・3 アリルー金属結合 378 |
| 8・5・4 アルケニルー金属結合 379 |
| 9.有機遷移金属化学I:錯体の構造と結合 385 |
| 9・1 結晶場理論と分子軌道理論 385 |
| 9・2 配位子の種類,ハプト数,形式電荷,および供与電子数 389 |
| 9・3 錯体中の金属の形式酸化数とd電子数,および錯体の電子数 390 |
| 9・4 18電子則 391 |
| 9・5 σ結合配位子 392 |
| 9・5・1 アルキル錯体 392 |
| 9・5・2 ヒドリド錯体 393 |
| 9・5・3 分子状水素錯体 395 |
| 9・5・4 アゴスティック相互作用 396 |
| 9・6 σ供与,π逆供与 397 |
| 9・6・1 カルボニル錯体 397 |
| 9・6・2 小分子の配位 399 |
| 9・6・3 ホスフィン錯体 403 |
| 9・6・4 カルベン錯体およびカルビン錯体 406 |
| 9・7 π結合配位子 409 |
| 9・7・1 アルケン錯体 409 |
| 9・7・2 アルキン錯体 411 |
| 9・7・3 π-アリル錯体 412 |
| 9・7・4 ジエン錯体 415 |
| 9・7・5 シクロペンタジエニル錯体 416 |
| 9・7・6 πベンゼン錯体 419 |
| 10.有機遷移金属化学II:錯体の反応 421 |
| 10・1 配位子置換反応 421 |
| 10・2 酸化的付加反応 423 |
| 10・2・1 水素分子の反応 424 |
| 10・2・2 有機ハロゲン化物の反応 426 |
| 10・3 還元的脱離反応 429 |
| 10・4 挿入反応と脱離反応 432 |
| 10・4・1 CO挿入反応とCO脱離反応 432 |
| 10・4・2 アルケンおよびアルキン挿入反応とβ脱離反応 434 |
| 10・5 付加環化反応 437 |
| 10・6 配位子の反応 439 |
| 10・6・1 アルケン配位子の反応 439 |
| 10・6・2 アリル配位子の反応 441 |
| 10・6・3 カルボニル配位子の反応 443 |
| 10・6・4 π結合隣接カルボカチオンの反応 444 |
| 10・7 均一系触媒反応 444 |
| 10・7・1 アルケンの異性化:Rh触媒反応 445 |
| 10・7・2 アルケンの水素化:Rh触媒反応 445 |
| 10・7・3 アルケンのヒドロシリル化:Pt,Pd,Rh,およびRu触媒反応 446 |
| 10・7・4 アルケンのヒドロホルミル化:CoおよびRh触媒反応 447 |
| 10・7・5 エチレンのアセトアルデヒドへの酸化:Pd触媒反応 448 |
| 10・7・6 メタノールのカルボニル化による酢酸合成:Rh触媒反応 449 |
| 10・7・7 アルコールのカルボニル化によるシュウ酸エステル合成:Pd触媒反応 449 |
| 10・7・8 有機ハロゲン化物とGrignard反応剤の交差カップリング反応:Ni,Pd触媒反応 450 |
| 10・7・9 有機ハロゲン化物とアルケンとの反応:Pd触媒反応 451 |
| 10・7・10 重合反応 452 |
| 付録1 量子化学計算 455 |
| 付録2 略号表 463 |
| 索引 471 |
図書
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