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1.

図書

図書
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren著 ; 石橋正己 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2015  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
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有機化学における硫黄、ケイ素、リン
逆合成解析
芳香族ヘテロ環化合物1:反応
芳香族ヘテロ環化合物2:合成
飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果
環状化合物の立体選択性
ジアステレオ選択性
ペリ環状反応1:付加環化
ペリ環状反応2:シグマトロピー転位と電子環状反応
隣接基関与、転位反応、および開裂反応
ラジカル反応
カルベンの合成と反応
反応機構の決定
有機金属化学
不斉合成
生命の有機化学
有機化学のいま
有機化学とは何か
有機化合物の構造
有機化合物の構造決定
分子の構造
有機反応
カルボニル基への求核付加反応
非局在化と共役
酸性度と塩基性度
有機金属化合物を用いる炭素‐炭素結合の生成
カルボニル基での求核置換反応〔ほか〕
有機化学における硫黄、ケイ素、リン
逆合成解析
芳香族ヘテロ環化合物1:反応
2.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
Jonathan Clayden [ほか] 著 ; 石橋正己 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2003  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
1. 有機化学とは何か 1
   1・1 有機化学と人間 1
   1・2 有機化合物 1
   1・3 有機化学と工業 6
   1・4 有機化学と周期表 10
   有機化学と本書について 12
2. 有機化合物の構造 17
   2・1 炭化水素骨格と官能基 18
   2・2 分子を書く 19
   2・3 炭化水素骨格 23
   3・4 官能基 29
   3・5 官能基と結合した炭素原子は酸化度で分類できる 33
   2・6 化合物の命名 35
   2・7 系統的命名法 35
   2・8 化合物を実際にどう名づけたらよいか 38
   2・9 化合物をどう命名するか 42
3. 有機化化合物の構造決定 45
   3・1 はじめに 45
   3・2 質量分析法 48
   3・3 核磁気共鳴 55
   3・4 赤外分光法 64
   3・5 MS, NMR、およびIRを組み合わせると構造解析が迅速にできる 72
   3・6 分光法の詳細を11章と15章で学ぶ 78
4. 分子の構造 81
   4・1 はじめに 81
   4・2 原子構造 82
   4・3 量子数の意味 86
   4・4 原子軌道 87
   4・5 分子軌道:等核二原分子 95
   4・6 異核二原子分子 100
   4・7 原子軌道の混成 105
   4・8 終わりに 110
5. 有機反応 111
   5・1 化学反応 111
   5・2 反応機構を巻矢印を用いて表す 121
   5・3 巻矢印を使って自分で機構を考える 126
6. カルボニル基への求核不可反応 135
   6・1 分子軌道によりカルボニル基の反応性を理解する 135
   6・2 アルデヒドとケトンへのシアン化物イオンの求核攻撃によるシアノヒドリン生成 137
   6・3 アルデイヒドとケトンへの求核攻撃の角度 139
   6・4 アスルデヒドとケトンへの”ヒドリド"の求核攻撃 140
   6・5 アルデヒドとケトンへの有機金属反応剤の付加反応 142
   6・6 アルデヒドとケトンへの水の付加反応 143
   6・7 アルデヒドやケトンとアルコールが反応してヘミアセタールが生成する 146
   6・8 ヘミアセタールおよび水和物生成反応における酸塩基触媒 147
   6・9 亜硫酸塩付加化合物 149
7. 非局在化と共役 153
   7・1 はじめに 153
   7・2 エテンの構造 153
   7・3 炭素-二重結合を二つ以上もつ分子 155
   7・4 共役 159
   7・5 アリル系 160
   7・6 アリル類似の系 165
   7・7 二つのπ結合の共役 168
   7・8 紫外および可視のスペクトル 171
   7・9 芳香族性 173
8. 酸性度と塩基性度 183
   8・1 はじめに 183
   8・2 酸性度 184
   8・3 pk₃の定義 187
   8・4 塩基性度 199
   8・5 電荷をもたない窒素塩基 200
   8・6 電荷をもたない酸素塩基 204
   8・7 pk₃の応用:医薬シメチジンンの開発 205
9. 有機金属化合物を用いて炭素-炭素結合をつくる 209
   9・1 はじめに 209
   9・2 有機金属化合物は炭素-炭素結合をもつ 209
   9・3 有機金属化合物をつくる 211
   9・4 有機金属化合物を用いて有機分子をつくる 218
   9・5 反応機構についての考察 223
10. 共役付加 227
   10・1 共役によりカルボニル基の反応性が変化する 227
   10・2 カルボニル基と共役したアルケンは分極している 229
   10・3 分極は分光学的に観測できる 229
   10・4 分子軌道が共役付加を制御する 230
   10・5 アンモニアやアミンの共役付加 231
   10・6 アルコールの共役付加は酸や塩基が触媒する 233
   10・7 共役付加とカルボニル基への直接付加との選択 234
   10・8 銅(I )塩は有機金属反応剤の反応性に大きく影響する 239
   10・9 終わりに 240
11. プロトンNMR 243
   11・1 1H NMRと13C NMRの違い 243
   11・2 ピークの積分値から水素原子数がわかる 244
   11・3 プロトンNMRスペクトルの領域 246
   11・4 飽和炭素原子に結合している水素 246
   11・5 アルケン領域ならびにベンゼン領域 251
   11・6 アルデヒド領域:酵素と結合した不飽和炭素 256
   11・7 プロトンNMRにおけるスピン結合 260
   11・8 終わりに 276
12. カルボニル基での求核置換反応 281
   12・1 カルボニル基への求核付加生成物は必ずしも安定ではない 281
   12・2 カルボン酸誘導体 282
   12・3 カルボン酸誘導体の反応性の序列 289
   12・4 カルボン酸誘導体の置換反応により他の化合物を合成する 298
   12・5 エステルからケトンを合成する:その問題点 299
   12・6 エステルからケトンを合成する : 解法 301
   12・7 まとめ 304
   12・8 終わりに 304
13. 平衡と反応速度 : 反応機構の基本原理 307
   13・1 反応はどのくらい速く、どこまで進むのか 307
   12・2 平衡定数は出発物と生成物のエネルギー差とともに変化するか 309
   12・3 平衡を目的物に偏らせるにはどうしたらよいか 312
   13・4 エントロピーは平衡定数を決める重要な因子である 314
   13・5 平衡定数は温度とともに変化する 316
   13・6 反応を加速する : 加熱する真の理由 317
   13・7 反応速度論 320
   13・8 カルボニル置換反応における触媒作用 324
   13・9 アミドの加水分解には三次反応速度式が可能である 326
   13・10 アルケンのシスートランス異性化 328
   13・11 速度支配と熱力学支配の生成物 329
   13・12 低温なら不要な副反応は起こらない 332
   13・13 溶媒 334
   13・14 6~12章の反応機構のまとめ 336
14. カルボニル酸素の消失を伴うカルボニル基での求核置換反応 339
   14・1 はじめに 339
   14・2 アルデヒドはアルコールと反応してヘミアセタールを生成する 340
   14・3 アセタールは酸触媒存在下でアルデヒドあるいはケトンとアルコールから合成する 342
   14・4 アミンはカルボニル化合物と反応する 348
   14・5 イミンからアミンをを合成する : 還元的アミノ化 354
   14・6 C=O結合をC=C結合に置き換える : Witting反応の概略 356
   14・7 終わりに 358
15. 分光法のまとめ 361
   15・1 本章の三つの目標 361
   15・2 分光法はカルボニル基の化学の理解に役立つか 361
   15・3 酸誘導体の区別には赤外分光法が最も有効である 364
   15・4 小さな環状化合物では環内にひずみを生じ環外結合のs性を高める 366
   15・5 赤外スペクトルにおけるC=O伸縮振動数の簡便な計算法 368
   15・6 他核とスピン結合して大きな結合定数が観測できることがある 368
   15・7 スペクトルによる生成物の同定 372
   15・8 NMRデータ集 376
16. 立体化学 383
   16・1 エナンチオマーのある化合物 383
   16・2 面偏光が回転することを光学活性という 389
   16・3 ジアステレオマーはエナンチオマー以外の立体異性体のことである 391
   16・4 化合物の立体化学の研究 397
   16・5 エナンチマオーを分離を光学分割とよぶ 400
17. 飽和炭素での求核置換反応 407
   17・1 求核置換反応 407
   17・2 カルボカチオンの構造と安定性 409
   17・3 求核置換のSN1とSN2機構 411
   17・4 SN1かSN2かを決める要因は何か 414
   17・5 SN2反応 420
   17・6 脱離基 429
   17・7 求核剤 436
   17・8 SN2反応における求核剤 437
   17・9 求核剤と脱離基の比較 422
   17・10 次の課題 : 脱離反応と転位反応 443
18. 立体配座解析 447
   18・1 結合回転により原子鎖の立体配座が無数にできる 447
   18・2 立体配座と立体配置 448
   18・3 回転障壁 449
   18・4 エタンの立体配座 449
   18・5 プロパンの立体配座 452
   18・6 ブタンの立体配座 452
   18・7 環のひずみ 454
   18・8 シクロヘキサンの詳細 457
   18・9 置換シクロヘキサン 461
   18・10 配座を固定する置換基と骨格 : t-ブチル基,デカリン,ステロイド 464
   18・11 置換基がアキシアルにある環とエクアトリアルにある環は反応性が違う 466
   18・12 sp2混成炭素を含む環 : シクロヘキサノンとシクロヘキセン 470
   18・13 多環化合物 472
   18・14 終わりに 473
19.脱離反応 475
   19・1 置換と脱離 475
   19・2 求核剤が炭素ではなく水素を攻撃すると脱離が起こる 476
   19・3 求核剤は脱離と置換にどうかかわるか 477
   19・4 E1機構およびE2機構 478
   19・5 基質の機構によりE1反応が起こる 480
   19・6 脱離基の役割 482
   19・7 E1反応は立体選択的でありうる 484
   19・8 E1反応は位置選択的に起こりうる 487
   19・9 E2脱離はアンチペリプラナー遷移状態を経る 488
   19・10 E2脱離は立体特異的になる 489
   19・11 シクロへキサン誘導体のE2脱離 490
   19・12 ハルアルケンのE2脱離 : アルキンの合成法 491
   19・13 E2脱離の位置選択性 492
   19・14 アニオン安定化基は第三の機構を可能にする(E1cB機構) 493
   19・15 終わりに 498
20. アルケンへの求電子付加反応 501
   21・1 アルケンは臭素と反応する 501
   20・2 アルケンの酸化によるエポキシドの生成 503
   20・3 非対称アルケンへの求電子付加は位置選択的である 506
   20・4 ジエンへの求電子付加 508
   20・5 非対称プロモニウムイオンは位置選択に開環する 509
   20・6 アルケンへの求電子付加の立体選択性 512
   20・7 アルケンへの求電子付加は立体異性体を生じる 513
   20・8 立体選択的合成におけるプロニウムイオン中間体 514
   20・9 ヨードラクトン化とプロモラクトン化で新しい環をつくる 515
   20・10 二重結合への水の付加 516
   20・11 終わりに 518
21. エノールおよびエノラートの生成と反応 521
   21・1 混合物を純粋な物質として受け入れることができるだろうか 521
   21・2 互変異性 : プロトン移動によるエノールの生成 522
   21・3 単純なアルデイヒドやケトンはなぜエノール形で存在しないのか 522
   21・4 ケト形とエノール形間の平衡の証拠 523
   21・5 エノール化には酸と塩基が触媒して働く 524
   21・6 塩基触媒の反応の中間体はエノラートイオンである 525
   21・7 さまざまなエノールとエノラート : まとめ 526
   21・8 安定なエノール 529
   21・9 エノール化によって起こる現象 532
   21・10 エノールやエノラートを中間体とする反応 534
   21・11 安定なエノールおよびエノラート等価体 539
   21・12 エノールとエノラートの酸素で反応 : エノールエーテルの合成 540
   21・13 エノールエーテルの反応 541
   21・14 終わりに 544
22. 芳香族求電子置換反応 547
   22・1 はじめに : エノールとフェノール 547
   22・2 ベンゼンの求電子置換反応 549
   22・3 フェノールの求電子置換反応 556
   22・4 窒素の非共有電子対は芳香環をもっと強く活性化する 559
   22・5 アルキルベンゼンはオルト位とパラ位で反応する : σ供与基 561
   22・6 電子求引基はメタ置換体を生成する 564
   22・7 ハロゲン(F, Cl, Br, I)は電子を求引し供与する 567
   22・8 一置換で反応を止める 569
   22・9 重要な反応選択性の復習 572
   22・10 求電子置換反応は置換芳香族化合物を合成する常法である 577
23. 求電子性アルケン 581
   23・1 はじめに : 求電子性アルケンとは 581
   23・2 アルケンへの求核的共役付加 582
   23・3 共役置換反応 585
   23・4 求核的エポキシ化 588
   23・5 芳香族求核置換 589
   23・6 付加脱離機構 590
   23・7 医薬品化学・抗生物質の合成 596
   23・8 芳香族求核置換におけるSN1機構 : ジアゾニウム化合物 597
   23・9 ベンザイン機構 601
   23・10 アリル型化合物への求核攻撃 605
   23・11 終わりに 612
24. 官能基選択性・選択的反応と保護 615
   24・1 選択性 615
   24・2 還元剤 617
   24・3 カルボニル基の還元 617
   24・4 接触水素化 624
   24・5 官能基の除去 627
   24・6 溶解金属還元 628
   24・7 速度支配と熱学支配により官能基選択性を制御できる 630
   24・8 酸化剤 640
   24・9 終わりに 642
25. 有機合成の実例 645
   25・1 はじめに 645
   25・2 ベンゾカイン 646
   25・3 サッカリン 646
   25・4 サルブタモール 647
   25・5 チロキシン 648
   25・6 ムスカルア : イエバエの性フェロモン 650
   25・7 グランジ : ワタノミゾウムシの雄の性フェロモン 651
   25・8 ペプチド合成 : カルボニル化学の実例 653
   25・9 抗不整脈薬ドフェチリドの合成 661
   25・10 次章以降について 664
26. エノラートのアルキル化 667
   26・1 カルボニル基は多様な反応性を示す 667
   26・2 すべてのアルキル化にかかわる重要な問題点 668
   23・3 ニトリルとニトルアルカンのアルキル化 668
   26・4 アルキル化における求電子剤の選択 672
   26・5 カルボニル化合物のリチウムエノラート 672
   26・6 リチウムエノラートのアルキル化 673
   26・7 エノールおよびエノラート等価体を利用するアルデヒドとケトンのアルキル化 676
   26・8 1,3-ジカルボニル化合物のアルキル化 682
   26・9 ケトンのアルキル化は位置選択性の問題がある 686
   26・10 エノラートの位置選択性の問題はエノンで解決できる 690
   26・11 終わりに 694
27. エノラートとアルデヒドおよびケトンとの反応 : アルドール反応 697
   27・1 はじめに : アルドール反応 697
   27・2 交差縮合 702
   27・3 エノール化できるが求電子性のない化合物 704
   27・4 エノールおよびエノラート等価体を用いる交差アルドール反応の制御 705
   27・5 カルボン酸誘導体のエノールおよびエノラート等価体 713
   27・6 アルデヒドのエノールおよびエノラート等価体 716
   27・7 ケトンのエノールおよびエノラート等価体 718
   27・8 Mannich反応 721
   27・9 分子内アルドール反応 725
   27・10 終わりに : 平衡によるアルドール反応と方向指定によるアルドール反応 728
28. 炭素アシル化 733
   28・1 はじめに : アルドール反応とClaisen縮合 733
   28・2 炭素アシル化の問題点 735
   28・3 エステルによるエノラートのアシル化 735
   28・4 交差エステル縮合 738
   28・5 Claisen縮合によるケトエステル合成のまとめ 743
   28・6 分子内交差Claisen縮合 744
   28・7 エノールやエノラートの炭素アシル化 747
   28・8 エナミンのアシル化 749
   28・9 酸性条件におけるエノールのアシル化 751
   28・10 エノールやエノラート以外の求核性炭素のアシル化 753
   28・11 脂肪酸は自然界でいかに合成されているか 754
   28・12 終わりに 757
29. エノラート共役付加 761
   29・1 はじめに : エノラートの共役付加は有力な合成反応である 761
   29・2 エノラートの共役付加は熱力学支配である 761
   29・3 種々の求電子性アルケンがエノールおよびエノラート求核剤と反応する 769
   29・4 共役付加に続いて環化すると6員環になる 772
   29・5 ニトロアルカンは共役付加に最適である 779
略号表
索引
掲載図出典
30. 逆合成解析 783
   30・1 創造の化学 783
   30・2 逆合成解析 : 逆方向の合成 784
   30・3 結合切断は既知で信頼性の高い反応に対応していなければならない 785
   30・4 シントンとは仮想的反応剤である 785
   30・5 切断箇所の選択 787
   30・6 多段階合成 : 官能基選択性の問題を回避する 789
   30・7 官能基の相互変換 790
   30・8 二官能基結合切断は-官能基結合切断よりも優れている 794
   30・9 C-C結合切断 798
   30・10 供与体シントンと受容体シントン 805
   30・11 二官能基C-C結合切断 806
   30・12 1,5の関係にある官能基 813
   30・13 ”本来の反応性”と”極性転換” 814
31. 二重結合の立体化学制御 819
   31・1 アルケンの性質はその立体配置によって変化する 819
   31・2 脱離反応は選択性がないことが多い 820
   31・3 Juliaオレフィン化は炭素-炭素結合形成を伴う位置選択的反応である 826
   31・4 立体特異的脱離反応はアルケンの単一異性体を生じる 828
   31・5 Peterson反応は立体特異的な脱離反応である 829
   31・6 アルケン合成の最重要反応であるWitting反応 831
   31・7 (E)-および(Z)-アルケンはアルキンへの立体選択的付加により合成できる 835
32. 分光法による立体化学の決定 841
   32・1 はじめに 841
   32・2 3J値はH-C-C-Hの二面角によって変化する 842
   32・3 縮合環の立体化学 847
   32・4 スピン結合定数を決める角度は二角面だけではない 849
   32・5 環の大きさとビシナルスピン結合 850
   32・6 ジェミナルスピン結合 853
   32・7 ジアステレオトピックなメチレン基 855
   32・8 6員環におけるジェミナルスピン結合 862
   32・9 意外な反応生成物 863
   32・10 ジェミナルスピン結合へのπ電子の寄与 864
   32・11 核Overhauser効果 865
   32・12 終わりに 869
33. 環状化合物の立体選択的反応 873
   33・1 はじめに 873
   33・2 小員環での反応 874
   33・3 6員環における立体化学制御 879
   33・4 6員環形成における立体配座制御 884
   33・5 二環性化合物の立体化学 885
   33・6 結合二環性化合物 887
   33・7 スピロ環化合物 894
   33・8 環状中間体や環状遷移状態を経由する反応 895
   33・9 終わりに 904
34. ジアステレオ選択性 907
   34・1 はじめに 907
   34・2 アルケンの立体特異的反応による単一ジアステレオマーの合成 908
   34・3 立体選択的反応 910
   34・4 プロキラリティー 911
   34・5 カルボニル基への付加は環がなくてもジアステレオ選択的である 913
   34・6 キレート化は立体選択性を逆転する 919
   34・7 非環状アルケンの立体選択的反応 922
   34・8 アルドール反応は立体選択的になる 925
35. ペリ環状反応I : 付加還化 933
   35・1 新しい種類の反応 933
   35・2 Diels-Alder反応の概略 934
   35・3 フロンティア軌道による付加環化の解釈 942
   35・4 Diels-Alder反応の詳細 943
   35・5 Diels-Alder反応における位置選択性 946
   35・6 Woodward-Hoffmann則によるDiels-Alder反応の説明 950
   35・7 Diels-Alder反応による高反応性中間体の捕捉 951
   35・8 その他の熱的な付加環化 952
   35・9 光化学的[2+2]付加環化 955
   35・10 熱的[2+2]付加環化 957
   35・11 5員環形成 : 1,3双極付加還化 960
   35・12 合成的に重要な2反応 : アルケンの四酸化オスミウムおよびオゾンとの付加環化 964
   35・13 付加環化のまとめ 967
36. ペリ環状反応II : シグマトロピー転位と電子環状反応 971
   36・1 シグマトロピー転位 971
   36・2 [3,3]シグマトロピー転位の軌道による記述 974
   36・3 [3,3]シグマトロピー転位の方向 975
   36・4 [2,3]シグマトロピー転位 979
   36・5 [1,5]シグマとロピー転位 982
   36・6 電子環状反応 985
37. 転位反応 997
   37・1 隣接基は置換反応を加速する 997
   37・2 隣接基が関与してその原子と結合すれば転移になる 1003
   37・3 環拡大は転位によって起こる 1010
   37・4 カルボカチオン転位 1011
   37・5 ピナコール転位 1012
   37・6 ジエノン-フェノール転位 1017
   37・7 ベンジル酸転位 1018
   37・8 Favorskii転位 1019
   37・9 酸素への移動 : Baeyer-Villiger酸化 1021
   37・10 Beckmann転位 1026
38. 開裂反応 1033
   38・1 炭素-炭素結合の分極が開裂を促進する 1033
   38・2 立体化学が開裂反応を制御する 1036
   38・3 ロンギフォレンのもう一つの合成法 1041
   38・4 ヌートカトンの合成 1042
   38・5 復習列 : 転位と開裂 1045
39. ラジカル反応 1051
   39・1 ラジカルには不対電子がある 1051
   39・2 ほとんどのラジカルは反応性がきわめて高い 1055
   39・3 ラジカルの構造解析:電子スピン共鳴 1056
   39・4 ラジカルは半占軌道をもつ 1057
   39・5 ラジカルの安定性 1058
   39・6 ラジカルはどのように反応するか 1061
   39・7 チタンはピナコールカップリングに続いて脱酸素反応まで誘起する : Mcmurry反応 1063
   39・8 ラジカル連鎖反応 1066
   39・9 ラジカル連鎖反応における選択性 1067
   39・10 選択的ラジカル臭素化 : アリル位水素の臭素置換 1071
   39・11 ラジカル連鎖反応を制御する 1073
   39・12 ラジカルは極性反応剤と全く異なる反応様式をとる 1080
   39・13 アルキルラジカル発生の別法 : 水銀法 1081
   39・14 分子内ラジカル反応は分子間反応より効率がよい 1082
40. カルベンの合成と反応 1087
   40・1 ジアゾメタンはカルボン酸をメチルエステルに変換する 1087
   40・2 ジアゾメタンを光分解するとカルベンが生じる 1089
   40・3 カルベンはどのようにつくるか 1090
   40・4 カルベンは2種類に分類できる 1094
   40・5 カルベンはどのように反応するか 1097
   40・6 アルケメンタスセシス 1109
   40・7 終わりに 1111
41. 反応機構の決定 1115
   41・1 反応機構にはいろいろある 1115
   41・2 反応機構の決定 : Cannizzaro反応の例 1117
   41・3 生成物の構造を確かめる 1121
   41・4 系統的構造変化 1126
   41・5 Hammettの関係 1127
   41・6 他の速度論的証拠 1138
   41・7 酸塩基触媒反応 1140
   41・8 中間体の検出 1148
   41・9 立体化学と反応機構 1152
   41・10 反応機構研究法のまとめ 1157
42. 飽和ヘテロ環化合物と立体電子効果 1161
   42・1 はじめに 1161
   42・2 ヘテロ環化合物の反応 1162
   42・3 飽和へテロ環の立体配座 : アノマー効果 1168
   42・4 ヘテロ環化合物の合成 : 閉環反応 1175
43.芳香族へテロ環化合物I : 構造と反応 1187
   43・1はじめに 1187
   43・2 ベンゼン環の一部を窒素原子に置き換えても芳香族は保てる 1188
   43・3 ピリジンは反応性が非常に低い芳香族イミンである 1189
   43・4 芳香族ヘテロ6員環には酸素があってもよい 1197
   43・5 ヘテロ5員環は求核性が高い 1197
   43・6 フランおよびチオフェンはピロールの酸素および硫黄類縁体である 1199
   43・7 ヘテロ5員環のその他の反応 1203
   43・8 窒素原子を二つ以上もつ5員環 1206
   43・9 ベンゼン環が縮合したヘテロ環 1210
   43・10 6員環にさらに窒素原子を導入する 1214
   43・11 ピリジンとの結合 : キノリンとイソキノリン 1215
   43・12 ヘテロ環に窒素は複数含まれるが硫黄や酸素は一つに限られる 1218
   43・13 ほかにも多数のヘテロ環化合物がある 1219
   43・14 どのヘテロ環構造を覚えるべきか 1222
44. 芳香族ヘテロ環化合物II : 合成 1225
   44・1 熱力学は味方である 1225
   44・2 まず炭素-ヘテロ原子の結合を切る 1226
   44・3 ピロール,チオフェン,およびフランを1,4-ジカルボニル化合物からつくる 1228
   44・4 ピリジンを合成する方法 : Hantzschビリジン合成 1232
   44・5 ピラゾールとピリダジンをヒドラジンとジカルボニル化合物からつくる 1237
   44・6 ピリミジンは1,3-ジカルボニル化合物とアミジンから合成できる 1240
   44・7 非対称求核剤を使うと選択性が問題になる 1241
   44・8 イソオキザールはヒドロキシルアミンからでも1,3双極付加環化によっても合成できる 1243
   44・9 テトラゾールも1,3双極付加環化で合成できる 1244
   44・10 Fischerインドール合成 1246
   44・11 キノリンおよびイソキノリン 1252
   44・12 縮合環にヘテロ原子が多いと合成法も多様になる 1256
   44・13 終わりに : 芳香族ヘテロ環化合物合成のための三つの主要な方針 1258
45. 不斉合成 1263
   45・1 自然は非対称である : 鏡の中の世界 1263
   45・2 分割はエナンチオマーの分離に使える 1265
   45・3 不斉プール法 : 天然の”既製"キラル中心 1266
   45・4 不斉合成 1270
   45・5 不斉反応剤と不斉触媒 1278
46. 典型元素化学I : 硫黄 1293
   46・1 硫黄 : いろいろな顔をもつ元素 1293
   46・2 硫黄で安定化されたアニオン 1297
   46・3 スルホニウム塩 1304
   46・4 スルホニウムイリド 1305
   46・5 硫黄で安定化されたカチオン 1308
   46・6 チオカルボニル化合物 1311
   46・7 スルホキシド 1312
   46・8 硫黄とセレンを使う他の酸化反応 1319
   46・9 終わりに : タマネギトニンニクの硫黄化学 1321
47. 典型元素化学 : ホウ素, ケイ素, スズ 1325
   47・1 有機化学では周期表にある元素を広く用いる 1325
   47・2 ホウ素 1326
   47・3 ケイ素と炭素の比較 1336
   47・4 有機スズ化合物 1356
48. 有機金属化学 1363
   48・1 遷移金属は有機合成反応の幅を広げる 1363
   48・2 遷移金属錯体は特別な結合をもつ 1366
   48・3 パラジウム(0)は均一系触媒のなかで最もよく使われる 1371
   48・4 アルケンがパラジウム(II)に配位すると求核剤の攻撃を受けるようになる 1390
   48・5 アルカロイドの全合成にも使えるパラジウム触媒 1393
   48・6 その他の遷移金属:コバルト 1393
49. 生命の化学 1399
   49・1 一次代謝 1399
   49・2 生命は核酸とともに始まる 1400
   49・3 タンパク質はアミノ酸からできている 1407
   49・4 糖 : 単なるエネルギー源か 1413
   49・5 グリコシドは生体内のどこにでも存在する 1422
   49・6 糖から誘導される化合物 1424
   49・7 糖のほとんどは炭水化物に埋め込まれている 1428
   49・8 脂質 1431
   49・9 細菌と人間の化学はやや異なる 1434
50. 生物化学の反応機構 1439
   50・1 生物のNaBH₄はヌクレオチドである : NADHまたはNADPH 1439
   50・2 生物における還元的アミノ化 1442
   50・3 生体内のエノール : リシンのエナミンおよび補酵素A 1447
   50・4 生体内のアシルアニオン等価体(d1シントン)はチアミン二リン酸である 1453
   50・5 バリンとイソロイシンの生合成における転位反応 1457
   50・6 二酸化炭素はビオチンによって運ばれる 1459
   50・7 シキミ酸経路 1460
   50・8 ヘモグロビンは酸素を鉄(II) 錯体として運ぶ 1467
51. 天然物 1475
   51・1 はじめに 1475
   51・2 天然物は二次代謝に由来する 1476
   51・3 アルカロイドはアミノ酸代謝で生じる塩基性化合物である 1476
   51・4 脂肪酸とポリケチドはアセチルCoAからできる 1487
   51・5 芳香族ポリケチドは多様な形で現れる 1496
   51・6 チルベン類は植物樹脂や精油の揮発成分である 1500
   51・7 ステロイドはテルペンを起源とする代謝物である 1505
   51・8 生体を模倣した合成 : 生物から学ぶ 1510
52. 重合 1515
   52・1 単量体, 二量体, オリゴマー 1515
   52・2 カルボニル基での置換反応による重合 1517
   52・3 芳香族求電子置換による重合 1520
   52・4 SN2反応による重合 1521
   52・5 イソシアナートへの求核攻撃による重合 1523
   52・6 アルケンの重合 1524
   52・7 共重合 1531
   52・8 架橋ポリマー 1533
   52.9 高分子反応 1535
   52・10 生分解性高分子 1540
   52・11 化学反応剤はポリマーに結合できる 1541
53. 有機化学のいま 1549
   53・1 現代科学は分野間の相互作用の上に成り立っている 1549
   53・2 インジナビルの合成 1551
   53・3 有機化学の将来 1556
略号表 1561
索引 1563
1. 有機化学とは何か 1
   1・1 有機化学と人間 1
   1・2 有機化合物 1
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