1.生物化学に共通する反応機構 1 |
1.1 生物化学で重要な官能基 3 |
1.2 酸と塩基,求電子体と求核体 5 |
Bronsted-Lowryの酸と塩基 5 |
Lewisの酸と塩基 8 |
求電子体と求核体 9 |
1.3 求電子付加反応の機構 10 |
1.4 求核置換反応の機構 12 |
1.5 求核カルボニル付加反応の機構 15 |
求核付加反応 16 |
アルコール生成 18 |
イミン(Schiff塩基)生成 18 |
アセタール生成 20 |
共役(1,4)求核付加 22 |
1.6 求核アシル置換反応の機構 23 |
1.7 カルボニル縮合反応の機構 25 |
1.8 脱離反応の機構 28 |
1.9 酸化と還元 30 |
問題 32 |
2.生体分子 37 |
2.1 キラリティーと生体分子 38 |
鏡像異性体 39 |
ジアステレオマー,エピマー,メソ化合物 40 |
プロキラリティー 43 |
2.2 生体分子:脂質 46 |
トリアシルグリセロール 46 |
その他の脂質:テルペノイド,ステロイド,プロスタグランジン 47 |
2.3 生体分子:炭水化物 49 |
炭水化物の立体構造 50 |
単糖のアノマー 51 |
二糖と多糖 54 |
デオキシ糖,アミノ糖 55 |
アミノ糖 55 |
2.4 生体分子:アミノ酸,ペプチド,タンパク質 56 |
アミノ酸 56 |
ペプチドとタンパク質 60 |
2.5 生体分子:核酸 64 |
DNA:デオキシリボ核酸 66 |
RNA:リボ核酸 68 |
2.6 生体分子:酵素,補酵素,共役反応 69 |
酵素 69 |
補酵素 71 |
共役反応と高エネルギー化合物 74 |
問題 77 |
3.脂質代謝 83 |
3.1 トリアシルグリセロールの消化と輸送 85 |
トリアシルグリセロールの加水分解 85 |
トリアシルグリセロールの再合成 89 |
3.2 トリアシルグリセロールの異化:グリセロールの運命 92 |
3.3 トリアシルグリセロールの異化:脂肪酸の酸化 95 |
3.4 脂肪酸の生合成 103 |
3.5 テルペノイドの生合成 112 |
イソペンテニル二リン酸へのメバロン酸経路 112 |
イソペンテニル二リン酸へのデオキシキシルロースリン酸経路 117 |
イソペンテニル二リン酸のテルペノイドヘの変換 124 |
3.6 ステロイドの生合成 129 |
ファルネシル二リン酸のスクアレンヘの変換 129 |
スクアレンのラノステロールへの変換 131 |
ノート 酵素の三次元構造を表示する 88 |
参考文献 137 |
問題 140 |
4.炭水化物代謝 145 |
4.1 複雑な炭水化物の消化と加水分解 146 |
4.2 グルコースの代謝:解糖 148 |
4.3 ピルピン酸の変換 161 |
ピルビン酸から乳酸へ 161 |
ピルビン酸からエタノールへ 162 |
ピルビン酸からアセチルCOA 162 |
4.4 クエン酸回路 167 |
4.5 グルコースの生合成:糖新生 174 |
4.6 ペントースリン酸経路 183 |
4.7 光合成:還元的ペントースリン酸(カルビン)回路 190 |
参考文献 196 |
問題 198 |
5.アミノ酸代謝 201 |
5.1 アミノ酸の脱アミノ化 203 |
アミノ酸のアミノ基転移反応 203 |
グルタミン酸の酸化的脱アミノ化反応 207 |
5.2 尿素回路 207 |
5.3 アミノ酸炭素鎖の異化 211 |
アラニン,セリン,グリシン,システイン,トレオニン,トリプトファン 212 |
アスパラギン,アスパラギン酸 228 |
グルタミン,グルタミン酸,アルギニン,ヒスチジン,プロリン 229 |
バリン,イソロイシン,ロイシン 232 |
メチオニン 235 |
リシン 240 |
フェニルアラニン,チロシン 241 |
5.4 非必須アミノ酸の生合成 246 |
アラニン,アスパラギン酸,グルタミン酸,アスパラギン,グルタミン,アルギニン,プロリン 248 |
セリン,システイン,グリシン 249 |
5.5 必須アミノ酸の生合成 251 |
リシン,メチオニン,トレオニン 251 |
イソロイシン,バリン,ロイシン 257 |
トリプトファン,フェニルアラニン,チロシン 260 |
ヒスチジン 268 |
ノート 鉄錯体の酸化状態 219 |
ノート PLPの関与する反応 228 |
参考文献 270 |
間題 274 |
6.ヌクレオチド代謝 277 |
6.1 ヌクレオチドの異化 279 |
ピリミジン:シチジン,ウリジン,チミジン 279 |
プリン:アデノシン,グアノシン 282 |
6.2 ピリミジンリボヌクレオチドの生合成 284 |
ウリジン一リン酸 284 |
シチジン三リン酸 288 |
6.3 プリンリボヌクレオチドの生合成 289 |
イノシン一リン酸 289 |
アデノシン一リン酸とグアノシン一リン酸 294 |
6.4 デオキシリボヌクレオチドの生合成 295 |
デオキシアデノシン,デオキシグアノシン,デオキシシチジン,デオキシウリジン二リン酸 295 |
チミジン一リン酸 298 |
参考文献 299 |
問題 301 |
7.天然物の生合成 305 |
7.1 ペニシリンとセファロスボリンの生合成 308 |
ペニシリン 310 |
セファロスボリン 315 |
7.2 モルヒネの生合成 316 |
7.3 プロスタグランジンなどのエイコサノイド類の生合成 327 |
7.4 エリスロマイシンの生合成 332 |
7.5 補酵素B12などのテトラピロール類の生合成 341 |
ウロボルフィリノーゲンⅢ(ウロゲンⅢ) 342 |
へム 346 |
補酵素B12 349 |
参考文献 359 |
問題 362 |
8.生体内変換反応のまとめ 367 |
加水分解,エステル化,チオエステル化,アミド化 368 |
カルボニル縮合 369 |
カルボキシ化と脱炭素 371 |
アミノ化と脱アミノ化 373 |
一炭素転移 374 |
転位 376 |
異性化とエピマー化 377 |
カルボニル化合物の酸化と還元 379 |
金属錯体によるヒドロキシ化と他の酸化反応 381 |
付録 387 |
付録A Swiss PDB Viewerよるタンパク質構造の表示 387 |
付録B KGGとBRENDAAデータベースの利用法 395 |
付録C 章末問題の解答 399 |
付録D 本書で用いる略号 429 |
索引 433 |