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1.

図書

図書
高宮信夫, 山口達明共著
出版情報: 東京 : 三共出版, 1984.4  viii, 248p ; 21cm
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2.

図書

図書
柴田充弘, 山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2009.12  iv, 106p ; 26cm
シリーズ名: E-コンシャス
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3.

図書

図書
山口達明 [ほか] 共著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2010.10  viii, 158p ; 26cm
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4.

図書

図書
小林憲司 [ほか] 編著 ; 有瀬忠紀 [ほか] 共著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2019.3  vi, 254p ; 26cm
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1 : 入門「化学の世界」
2 : 元素と周期律
3 : 化学結合論
4 : 化学量論
5 : 物質の状態
6 : 化学平衡論
7 : 酸・塩基と酸化還元
8 : 化学反応論
9 : 核反応と放射線化学
10 : 物質材料の化学
1 : 入門「化学の世界」
2 : 元素と周期律
3 : 化学結合論
5.

図書

図書
山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2013.5  x, 284p ; 22cm
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0 化学の方法 : 化学とは何だろうか
化学はいかに創られたか
化学の理論とはどういうものなのか ほか
1 有機化合物の結合と物性 : 波動方程式とオービタル
共有結合と分子構造
結合エネルギーと分極性 ほか
2 有機化学反応の速度と機構 : 化学反応速度
求核的置換反応
求電子的置換反応 ほか
0 化学の方法 : 化学とは何だろうか
化学はいかに創られたか
化学の理論とはどういうものなのか ほか
6.

図書

図書
山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2014.10  xii, 245p ; 22cm
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1 : 有機化合物の化学結合
2 : 有機化合物の構造
3 : 有機化合物の反応
4 : 脂肪族炭化水素
5 : 芳香族炭化水素
6 : 有機ハロゲン化合物と有機金属化合物
7 : 有機酸素化合物と有機窒素化合物
8 : カルボニル化合物
9 : カルボン酸およびその誘導体
10 : 有機イオウ・リン化合物と有機ケイ素化合物
1 : 有機化合物の化学結合
2 : 有機化合物の構造
3 : 有機化合物の反応
概要: フロンティアオービタル(HOMO‐LUMO)を簡単な分子計算で描くことによって従来とは違った見方で有機化学を理解しようとするのがこの本の主眼点です。つまり、電子対の移動や共鳴式を使わない有機化学教科書です。有機分子の電子分布図を沢山掲載して いますので、従来の構造式とは違った分子のイメージがえられることでしょう。 続きを見る
7.

図書

東工大
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東工大
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本保元次郎, 山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2010.1  iv, 96p ; 26cm
シリーズ名: E-コンシャス
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1 人類と材料の関わり
   1.1 道具・材料から見た人類の歴史 2
   1.2 材料開発に対する化学の力 2
   1.3 工業材料に対する社会的要請 4
2 材料物質の特性
   2.1 物質構造の階層性と化学結合の多様性 8
   2.2 力学的性質 10
   2.3 熱的性質 12
   2.4 光学的性質 14
   2.5 電気的性質 16
   2.6 磁気的性質 18
   2.7 物質材料特性の総括 20
3 金属材料の基礎
   3.1 金属の特徴 24
    3.1.1 金属とは 24
    3.1.2 金属の構造 26
    3.1.3 金属材料の分類 32
   3.2 金属材料の機械的性質 34
    3.2.1 金属材料の変形 34
    3.2.2 金属材料の機械的性質 34
    3.2.3 金属材料の強化 36
   3.3 金属材料の腐食と防食 38
    3.3.1 金属材料のイオン化傾向 38
    3.3.2 金属材料の腐食 38
    3.3.3 金属材料の腐食技術 40
   3.1 金属材料の製造プロセス 42
    3.4.1 金属の製錬 42
    3.4.2 金属材料の成形 44
4 鉄鋼材料と非鉄材料
   4.1 鉄鋼材料 52
    4.1.1 純鉄と炭素鋼および鋳鉄 52
    4.1.2 普通鋼と特殊鋼 54
    4.1.3 ステンレス鋼,耐熱鋼と超合金 56
   4.2 非鉄材料 58
    4.2.1 銅と銅合金 58
    4.2.2 アルミニウムとアルニウム合金 60
    4.2.3 マグネシウムとアルニウム合金 62
    4.2.4 チタンとチタン合金 64
    4.2.5 貴金属 66
5 生命環境と金属材料
   5.1 生命を支える金属材料 72
    5.1.1 生体内での金属のはたらき 72
    5.1.2 生体材料 74
   5.2 環境問題と金属材料 76
    5.2.1 金属材料による環境問題 76
    5.2.2 金属材料のリサイクル 78
コラム
   グリーンケミストリー 6
   波長と周波数による電磁波の分類(名称) 22
   錬金術 46
   奈良の大仏 47
   日本刀 48
   アモルファス金属 49
   タイタニック号 68
   零戦(零式艦上戦闘機) 69
   OCCプロセス 80
付表・付図
   1 SI記号単位 81
   2 各種純金属の諸性質 82
   3 代表的な鋼の規格一覧(JIS規格より) 83
   4 鋳鉄の組織 87
   5 鋳鉄の規格 88
   6 銅合金 89
   7 アルミニウム合金 90
   8 マグネシウム合金 92
参考文献 93
索引 95
1 人類と材料の関わり
   1.1 道具・材料から見た人類の歴史 2
   1.2 材料開発に対する化学の力 2
8.

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東工大
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東工大
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鈴木庸一, 真下清, 山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2002.4  vi, 236p ; 26cm
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   注 : C[4]の[4]は下つき文字
   注 : C[5]の[5]は下つき文字
   注 : CO[2]の[2]は下つき文字
   注 : C[1]の[1]は下つき文字
   
1. 有機資源
   1.1 地球の進化と有機鉱床の形成 2
   1.2 石炭資源 4
    1.2.1 石炭鉱床の形成 4
    1.2.2 石炭資源と埋蔵量 6
    1.2.3 石炭の採掘・選炭 8
   1.3 石油資源 10
    1.3.1 石油鉱床の形成 10
    1.3.2 石油資源埋蔵量 12
    1.3.3 石油の採取 14
   1.4 天然ガス資源 16
    1.4.1 天然ガスの成因と分類 16
    1.4.2 資源量と消費量 18
    1.4.3 非在来型天然ガス 20
    1.4.4 天然ガスの輸送 22
2. 石炭
   2.1 石炭化学 26
    2.1.1 石炭組織 26
    2.1.2 無機鉱物質 28
    2.1.3 石炭の分類 28
    2.1.4 石炭の分析 30
    (1)工業分析 30
    (2)元素分析 32
    (3)発熱量 32
    2.1.5 物理的性質 34
    (1)孔隙率と孔隙構造 34
    (2)密度 34
    (3)反射率 34
    (4)粘結性 36
    2.1.6 化学的性質 36
    (1)官能基分析 36
    (2)溶媒抽出 36
    2.1.7 石炭の化学構造 40
    (1)概論 40
    (2)溶媒抽出 40
    (3)単位構造 44
    (4)酸化生成物 44
    (5)赤外線吸収スペクトル 46
    (6)核磁気共鳴吸収スペクトル 48
    2.1.8 分子構造モデル 50
   2.2 石炭工業 58
    2.2.1 石炭の利用 58
    2.2.2 コークス化 60
    (1)歴史 60
    (2)原料石炭 62
    (3)コークス炉 64
    (4)コークスの形成機構 64
    (5)コークスの用途 68
    (6)副産物 70
    2.2.3 ガス化 74
    (1)歴史 74
    (2)ガス化方式 76
    (3)基本反応 78
    (4)ガス化炉内の反応 80
    (5)原料石炭と触媒 80
    (6)ガス化技術の動向 82
    (7)ガス精製 84
    2.2.4 液化 86
    (1)歴史 86
    (2)液化の基本反応 88
    (3)液化反応の機構 92
    (4)液化方式 92
    (5)原料石炭と液化触媒 102
    (6)液化油と石油の比較 104
    2.2.5 スラリー化 106
    (1)COM 106
    (2)CWM 106
    (3)CMM 110
3. 石油精製
   3.1 石油の利用 114
    3.1.1 石油の分類 116
   3.2 原油の組成 118
    3.2.1 炭化水素化合物 118
    (1)パラフィン系炭化水素 118
    (2)ナフテン系炭化水素 118
    (3)芳香族炭化水素 120
    3.2.2 非炭化水素化合物 120
    (1)硫黄化合物 120
    (2)窒素化合物 120
    (3)金属化合物 122
   3.3 石油精製工業 122
    3.3.1 石油精製 122
    (1)原油の蒸留 122
    (2)水素化精製 124
    (3)オクタン価 126
    (4)セタン価 128
    (5)硫黄の回収 130
    3.3.2 石油の分解 132
    (1)熱分解法 132
    (2)接触分解 134
    (3)水素化分解法 138
    (4)接触改質 140
    (5)高オクタン価ガソリン基材の製造 142
    3.3.3 石油製品 146
    (1)液化石油ガス 146
    (2)ガソリン 146
    (3)航空タービン燃料油 150
    (4)灯油 150
    (5)経由 150
    (6)重油 152
    (7)潤滑油 152
    (8)アスファルト 154
4. 石油化学工業
   4.1 石油化学工業 158
   4.2 石油化学原料 158
   (1)ナフサの熱分解 160
   (2)熱分解生成分の分離,精製 160
   (3)C[4]オレフィンの分離と製造 162
   (4)C[5]オレフィンの分離と製造 164
   (5)芳香族炭化水素の製造 164
   (6)芳香族炭化水素の製造系統図 172
   4.3 石油化学製品 174
    4.3.1 エチレンから得られる石油化学製品 174
    (1)重合 174
    (2)アルキル化 176
    (3)塩素化 178
    (4)酸化反応 180
    (5)水和反応 184
    4.3.2 プロレンから得られる石油化学製品 186
    (1)重合 186
    (2)アルキル化 188
    (3)塩素化 188
    (4)酸化反応 188
    (5)ヒドロホルミル化反応 192
    (6)水和反応 194
    4.3.3 C[4],C[5]オレフィンから得られる石油化学製品 194
    (1)プタジエン 194
    (2)イソブチレン 196
    (3)1,2-ブテン 196
    (4)イソプレン 198
    4.3.4 芳香族炭化水素から得られる石油化学製品 198
    (1)ベンゼンから得られる石油化学製品 198
    (2)トルエンから得られる石油化学製品 202
    (3)キシレンから得られる石油化学製品 202
5. 天然ガス
   5.1 燃料としての利用 208
    5.1.1 燃料としての天然ガスの評価 208
    (1)資源寿命 208
    (2)環境性 208
    5.1.2 エネルギー利用(1) 210
    (1)都市ガス
    (2)LNG火力発電 210
    (3)熱電併給システム 210
    5.1.3 エネルギー利用(2) 212
   5.2 化学工業原料としての利用 214
    5.2.1 メタンの化学的性質 214
    (1)分子構造の対称性と安定性 214
    (2)結合エネルギーとイオン化ポテンシャル 214
    (3)反応性 214
    5.2.2 天然ガス化学工業 216
    (1)天然ガス成分の化学的利用 216
    (2)メタンを原料とする化学品 216
    5.2.3 天然ガスを原料とする合成ガス工業 218
    (1)合成ガス製造 218
    (2)水蒸気改質 218
    (3)酵素改質 218
    (4)CO[2]改質 218
    5.2.4 メタノールおよびアンモニア合成 220
    (1)メタノール製造 220
    (2)アンモニア合成 220
    5.2.5 C[1]化学プロジェクト 222
    (1)基礎化学品の原料転換 222
    (2)C2化学工業の原料 222
    (3)含窒素化合物合成と触媒技術 222
    (4)C[1]化学の現状 222
    5.2.6 天然ガスから炭化水素製造法の開発 224
    (1)天然ガスから液体燃料の製造 224
    (2)メタンからエチレンの合成 226
    5.2.7 原料用メタノール226
    (1)ホルムアルデヒドの製造とそれを中間原料とする製品 226
    (2)酢酸製造 226
    5.2.8 メタノールの新しい利用法 228
    (1)DME 228
    (2)燃料用エタノール 228
    (3)輸送用メタノール 228
参考図書,文献,資料 231
索引 233
   注 : C[4]の[4]は下つき文字
   注 : C[5]の[5]は下つき文字
   注 : CO[2]の[2]は下つき文字
9.

図書

東工大
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東工大
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山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2000.4  xiv, 225p ; 22cm
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0 化学の方法
   0.1 化学とは何だろうか 2
   0.2 化学はいかに創られたか 4
   (1)19世紀の化学-原子と分子 4
   (2)20世紀の化学-電子 6
   (3)21世紀の化学-原子核とオービタル 7
   0.3 化学の理論とはどういうものなのか 9
   (1)電子配置(ボーア模型) 9
   (2)共有結合(原子価と電子対) 12
   (3)電気陰性度 15
   (4)水素結合 19
   (5)水分子の構造 21
   0.4 有機化学をどう学んだらよいのだろうか 25
   (1)有機化学の学問構成-どんなことを学ぶのか 25
   (2)共鳴理論-何のために考えだされたのか 問題点は? 27
   (3)有機電子論-なぜ電子のことを学ぶのか 29
   (4)量子有機化学-量子力学が有機化学とどう関係するのか 34
1 有機化合物の結合と物性
   1.1 波動方程式とオービタル 38
   1.1.1 シュレーディンガーの波動方程式を解くことによってどうして電子の存在が求められるのか.波動方程式の正しいことはどうして証明されるのか 38
   1.1.2 p軌道の交差部分はどうなっているのか 42
   1.1.3 pオービタルにおいて、ひとつの電子が節面の上下に同時に存在するのはおかしいのではないか.また,どうやって電子は節面を横切るのか 44
   1.1.4 pオービタルにつけられた符号は何を意味するのか 46
   1.1.5 反結合性オービタルは何のために必要なのか 48
   1.1.6 どうしたら混成オービタルを作ることができるのか 51
   1.2 共有結合と分子構造 54
   1.2.1 化学結合の本質は何か.2つの原子オービタルが重なり合うと,どうして共有結合が形成されるのか 54
   1.2.2 なぜπ電子はσ電子にくらべて‘動きやすい'のか 57
   1.2.3 炭素-炭素四重結合はあるのか,ないのか 60
   1.2.4 結合角・結合距離はどうやって決まるのか 63
   1.2.5 ニトロ基の構造はどうなっているのか 65
   1.2.6 カルボカチオンが平面型であるのに,なぜカルバニオンはピラミッド型なのか 67
   1.2.7 一酸化炭素やカルベンなどの炭素の原子価はどうなっているのか 69
   1.2.8 シクロプロパンが開環反応をしやすいのはなぜか 73
   1.3 結合エネルギーと分極性 76
   1.3.1 原子の組み合わせが違うとなぜ結合エネルギーが違ってくるのか 76
   1.3.2 C-C,C=C,C≡Cの順に結合距離が短くなり,結合エネルギーが増大するのはなぜか 80
   1.3.3 過酸化物はなぜ不安定なのか 83
   1.3.4 ハロゲン化水素の結合エネルギーは大きいのに,水に溶かすとなぜ容易に完全解離するのか 85
   1.3.5 テフロンなどのように有機フッ素化合物は,他のハロゲン化物に比べて異常に安定なのはなぜか 86
   1.3.6 置換基の電子供与性,電子吸引性はどうして決まるのか 88
   1.4 共鳴理論と分子の安定性 90
   1.4.1 共鳴するとなぜ分子は安定するのか.共鳴エネルギーはどこから発生するのか 90
   1.4.2 なぜ4n+2個のπ電子が共役した環状化合物だけが芳香族性を示すのか 92
   1.4.3 シクロペンタジエルニアニオンは安定なのに,同じカチオンやラジカルがそれほど安定に存在しないのはなぜか 96
   1.4.4 二重結合が1つおきにあるとなぜ共役が起こるのか 98
   1.4.5 鎖状ポリエンにおいて共役系が長いほど,①非局在化エネルギーが大きく安定となるのはなぜか,②着色するようになるのはなぜか 101
   1.4.6 超共役はどうして起こるのか 105
   1.4.7 三級カルボカチオンが最も安定なのはどうしてか.カルボアニオンは電子吸引基によって安定化されるのはなぜか 108
   1.5 酸性と塩基性 110
   1.5.1 酸性物質のプロトンの解離のしやすさは何によって決まるか 110
   1.5.2 なぜフェノールは酸性を示すのか 113
   1.5.3 なぜカルボン酸はアルコールより酸性が強いのか 116
   1.5.4 末端アセチレンの水素はなぜ活性なのか 119
   1.5.5 アルコール・フェノールに比べてチオール・チオフェノールはなぜ酸性が強いのか 121
   1.5.6 酸素化合物である水やエーテルに比べて,対応する窒素化合物であるアンモニアやアミンはなぜ塩基性が強いのか 124
   1.5.7 なぜアニリンの塩基性はアルキルアミンより弱いのか 125
   1.5.8 どういった化合物がルイス酸になるのか 128
   1.6 立体化学と異性体 130
   1.6.1 光学異性体だけが立体異性ではないのではないか 130
   1.6.2 不斉炭素があるとどうして旋光性を示すのか 132
   1.6.3 幾何異性体の物性はどうして違うのか 135
   1.6.4 なぜ一般にエノール型はケト型より不安定なのか 137
2 有機化学反応の速度と機構
   2.1 化学反応速度 140
   2.1.1 反応速度の違いはどうして起こるのか 140
   2.1.2 なぜすべての化学反応にエネルギー障壁(活性化エネルギー)を考えねばならないのか.また,反応座標とは何を表しているのか 144
   2.1.3 活性錯合体と遷移状態とは同じことなのか 148
   2.1.4 多段階反応において律速段階の速度だけで全反応速度を議論してもほんとうによいのか 150
   2.1.5 反応温度によって主生成物が異なることがあるのはなぜか 153
   2,2 求核的置換反応 156
   2.2.1 一分子だけで反応が始まるというS N1反応機構はおかしくはないか 156
   2.2.2 求核試薬の反応性(求核性)は何によって決まるのか,求核性と塩基性の違いは何か 159
   2.2.3 求核試薬の求核性が高いほどS N2機構になりやすいのはなぜか.どのような基が置換反応の脱離基として有効か 161
   2.2.4 ハロゲン化アルキルのアルキル基の種類によってS N2反応とE2反応で起こりやすさが逆になるのはなぜか 164
   2.2.5 エノレートのC-アルキル化とO-アルキル化は何によって決まるのか 166
   2.2.6 カルボン酸誘導体に対する求核的置換反応は,ハロゲン化アルキルに対する反応とどこが違うのか 168
   2.2.7 カルボン酸誘導体の加水分解のしやすさ,反応性の順をきめているものは何か 170
   2.2.8 アルドール縮合とエステル縮合の類似点と相違点はなにか 173
   2.3 求電子的置換反応 176
   2.3.1 芳香環は,求電子的な置換反応をしやすいのに付加反応しにくいのはなぜか 176
   2.3.2 電気陰性基であるはずのNH2やOHなどが,どうしてベンゼン環への求電子的置換反応を活性化し,オルト・パラ配向性を示すのか 179
   2.3.3 クロロベンゼンは,なぜ求電子的置換の反応性が低下し,オルト・パラ配向性を示すのか 185
   2.3.4 芳香族化合物の置換反応は,オルト,メタ,パラの位置しか起こらないのか 188
   2.3.5 ジアゾニウムのカップリングはどうしてα位ではなくてβ位の窒素で起こるのか.また,脱窒素して置換する場合もあるのはなぜか 192
   2.3.6 アルカンを塩素と反応させるのになぜ光が必要なのか 194
   2.4 付加反応と脱離反応 196
   2.4.1 ハロゲン付加反応に関してC≡CよりC=Cの方が反応しやすいのはなぜか 196
   2.4.2 アルケンに対する臭素付加反応において,どうしてカルボカチオンより環状のブロモニウムを経てトランス付加するのか 199
   2.4.3 アルケンに対するHBrのラジカル付加だけが,どうして逆マルコニコフ型付加になるのか 201
   2.4.4 1,3-ブタジエンはどうして1,4-付加物を生成するのか 205
   2.4.5 第4アンモニウムの脱離反応は,どうしてザイツェフ則でなくホフマン則に従うのか 209
   2.5 酸化反応と還元反応 211
   2.5.1 C-H→C-Xとなることがどうして酸化反応になるのか 211
   2.5.2 H +付加は,どうして還元ではないのか.酸・塩基と酸化・還元はどこが違うのか 214
   2.5.3 アルコールとチオールとでは,酸化反応の受け方が全く違うのはなぜか 216
   2.5.4 NaBH4はアルケンを還元しないのに,ジボランはアルケンをホウ水素化するのはどうしてか 219
   参考文献 221
   索引 223
   読書ノート
   “レオナルド・ダヴィンチの手記” 50
   リービッヒ,“プロイセンにおける化学の状態”(1840) 75
   シェリング,“学問論”(1803) 91
   ポアンカレ,“科学と仮説”(1902) 95
   ルクレーティウス,“物の本質について”(B.C.1) 115
   デュ・ボア・レイモン,“自然認識の限界について”(1881) 149
   ポアンカレ,“科学と方法”(1908) 178
   エンゲルス,“自然の弁証法”(1879) 198
   化学史ノート
   化学者ファラデー 41,53
   ケクレの夢 64,72
   化学者エジソン 79,87
   実験室ノート
   廃棄物は宝の山 109112
   ブランクの効用 120123
   理論と実験 163172
   熱拡散効果とメタンの化学 184195
   北国の原野に眠る草炭の夢 200215
0 化学の方法
   0.1 化学とは何だろうか 2
   0.2 化学はいかに創られたか 4
10.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
山口達明著
出版情報: 東京 : 三共出版, 2007.10  x, 283p ; 22cm
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0 化学の方法
   0.1 化学とは何だろうか 2
   0.2 化学はいかに創られたか 4
   (1) 19世紀の化学-原子と分子 4
   (2) 20世紀の化学-電子 6
   (3) 21世紀の化学-原子核と電子分布 7
   0.3 化学の理論とはどういうものなのか 9
   (1) 電子配置(ボーア模型) 9
   (2) 共有結合(原子価と電子対) 12
   (3) 電気陰性度 15
   (4) 水素結合 19
   (5) 水分子の構造 22
   0.4 有機化学をどう学んだらよいのだろうか 29
   (1) 有機化学の学問構成-どんなことを学ぶのか 29
   (2) 共鳴理論-何のために考えだされたのか 問題点は? 31
   (3) 有機電子論-なぜ電子のことを学ぶのか 33
   (4) 量子有機化学-量子力学が有機化学とどう関係するのか 39
1 有機化合物の結合と物性
   1.1 波動方程式とオービタル 44
   1.1.1 シュレーディンガーの波動方程式を解くことによってどうして電子の存在確率が求められるのか。波動方程式の正しいことはどうして証明されるのか 44
   1.1.2 p軌道の交差部分はどうなっているのか 48
   1.1.3 pオービタルにおいて,ひとつの電子が節面の上下に同時に存在するのはおかしいのではないか。また,どうやって電子は節面を横切るのか 50
   1.1.4 pオービタルにつけられた符号は何を意味するのか 53
   1.1.5 反結合性オービタルは何のために必要なのか 55
   1.1.6 どうしたら混成オービタルを作ることができるのか 60
   1.2 共有結合と分子構造 62
   1.2.1 化学結合力の本質は何か。2つの原子オービタルが重なり合うと,どうして共有結合が形成されるのか 62
   1.2.2 なぜπ電子はσ電子にくらべて‘動きやすい’のか 65
   1.2.3 炭素-炭素四重結合はあるのか,ないのか 69
   1.2.4 結合角・結合距離はどうやって決まるのか 72
   1.2.5 ニトロ基の構造はどうなっているのか 74
   1.2.6 カルボカチオンが平面型であるのに,なぜカルブアニオンはピラミッド型なのか 76
   1.2.7 一酸化炭素やカルベンなどの炭素の原子価はどうなっているのか 78
   1.2.8 シクロプロパンが開環反応をしやすいのはなぜか 84
   1.3 結合エネルギーと分極性 88
   1.3.1 原子の組み合わせが違うとなぜ結合エネルギーが違ってくるのか 88
   1.3.2 C-C,C=C,C≡Cの順に結合距離が短くなり,結合エネルギーが増大するのはなぜか 92
   1.3.3 過酸化物はなぜ不安定なのか 95
   1.3.4 ハロゲン化水素の結合エネルギーは大きいのに,水に溶かすとなぜ容易に完全解離するのか 98
   1.3.5 テフロンなどのように有機フッ素化合物は,他のハロゲン化物に比べて異常に安定なのはなぜか 99
   1.3.6 置換基の電子供与性,電子吸引性はどうして決まるのか 101
   1.4 共鳴理論と分子の安定性 104
   1.4.1 共鳴するとなぜ分子は安定化するのか。共鳴エネルギーはどこから発生するのか 104
   1.4.2 なぜ4n+2個のπ電子が共役した環状化合物だけが芳香族性を示すのか 107
   1.4.3 シクロペンタジエニルアニオンは安定なのに,同じカチオンやラジカルがそれほど安定に存在しないのはなぜか 111
   1.4.4 二重結合が1つおきにあるとなぜ共役が起こるのか 113
   1.4.5 鎖状ポリエンにおいて共役系が長いほど,①非局在化エネルギーが大きく安定となるのはなぜか,②着色するようになるのはなぜか 118
   1.4.6 超共役とはどういうことか 122
   1.4.7 3級カルボカチオンが最も安定なのはどうしてか。カルブアニオンは電子吸引基によって安定化されるのはなぜか 129
   1.4.8 アルキル基が多くついた内部アルケンはどうして安定なのか 末端アルケンはどうして内部アルケンより反応性に富むのか 135
   1.5 酸性と塩基性 141
   1.5.1 酸性物質のプロトン解離のしやすさは何によって決まるのか 141
   1.5.2 なぜフェノールは酸性を示すのか 144
   1.5.3 なぜカルボン酸はアルコールより酸性が強いのか 147
   1.5.4 末端アセチレンの水素はなぜ活性なのか 151
   1.5.5 アルコール・フェノールに比べてチオール・チオフェノールはなぜ酸性が強いのか 153
   1.5.6 酸素化合物である水やエーテルに比べて,対応する窒素化合物であるアンモニアやアミンはなぜ塩基性が強いのか 156
   1.5.7 なぜアニリンの塩基性はアルキルアミンより弱いのか 157
   1.5.8 どういった化合物がルイス酸になるのか 160
   1.6 立体化学と異性体 164
   1.6.1 光学異性体だけが立体異性ではないのではないか 164
   1.6.2 不斉炭素があるとどうして旋光性を示すのか 166
   1.6.3 幾何異性体の物性はどうして違うのか 169
   1.6.4 なぜ一般にエノール型はケト型より不安定なのか 171
2 有機化学反応の速度と機構
   2.1 化学反応速度 176
   2.1.1 反応速度の違いはどうして起こるのか 176
   2.1.2 なぜすべての化学反応にエネルギー障壁(活性化エネルギー)を考えねばならないのか。また,反応座標とは何を表わしているのか 180
   2.1.3 活性錯合体と遷移状態とは同じことなのか 184
   2.1.4 多段階反応において律速段階の速度だけで全反応速度を議論してもほんとうによいのか 186
   2.1.5 反応温度によって主生成物が異なることがあるのはなぜか 189
   2.2 求核的置換反応 193
   2.2.1 一分子だけで反応が始まるというSN1反応機構はおかしくないか 193
   2.2.2 求核試薬の反応性(求核性)は何によって決まるのか。求核性と塩基性の違いは何か 196
   2.2.3 求核試薬の求核性が高いほどSN2機構になりやすいのはなぜか。どのような基が置換反応の脱離基として有効か 198
   2.2.4 ハロゲン化アルキルのアルキル基の種類によってSN2反応とE2反応で起こりやすさが逆になるのはなぜか 201
   2.2.5 エノレートのC-アルキル化とO-アルキル化は何によって決まるのか 203
   2.2.6 カルボン酸誘導体に対する求核的置換反応は,ハロゲン化アルキルに対する反応とどこが違うのか 207
   2.2.7 カルボン酸誘導体の加水分解のしやすさ,反応性の順をきめているものは何か 209
   2.2.8 アルドール縮合とエステル縮合における類似点と相違点はなにか 212
   2.3 求電子的置換反応 215
   2.3.1 芳香環は,求電子的な置換反応をしやすいのに付加反応しにくいのはなぜか 215
   2.3.2 電気陰性基であるはずのNHやOHなどが,どうしてベンゼン環への求電子的置換反応を活性化し,オルト・パラ配向性を示すのか 218
   2.3.3 クロロベンゼンは,なぜ求電子的置換の反応性が低下し,オルト・パラ配向性を示すのか 226
   2.3.4 クロロベンゼンが他のハロベンゼンと違って反応性が高いのはなぜか? 229
   2.3.5 芳香族化合物の置換反応は,オルト,メタ,パラの位置しか起こらないのか 234
   2.3.6 ジアゾニウムのカップリングはどうしてα位ではなくてβ位の窒素で起こるのか。また,脱窒素して置換する場合もあるのはなぜか 238
   2.3.7 アルカンを塩素と反応させるのになぜ光が必要なのか 241
   2.4 付加反応と脱離反応 243
   2.4.1 ハロゲン付加反応に関してC≡CよりC=Cの方が反応しやすいのはなぜか 243
   2.4.2 アルケンに対する臭素付加反応において,どうしてカルボカチオンより環状のブロモニウムを経てトランス付加するのか 246
   2.4.3 アルケンに対するHBrのラジカル付加だけが,どうして逆マルコニコフ型付加になるのか 248
   2.4.4 1,3-ブタジエンはどうして1,4-付加物を生成するのか 252
   2.4.5 E2型脱離反応においてもザイツェフ則が成り立つのはどうしてか? 257
   2.4.6 第4アンモニウムの脱離反応は,どうしてザイツェフ則でなくホフマン則に従うのか 261
   2.5 酸化反応と還元反応 264
   2.5.1 C-H→C-Xとなることがどうして酸化反応になるのか 264
   2.5.2 H付加は,どうして還元ではないのか。酸・塩基と酸化・還元はどこが違うのか 267
   2.5.3 アルコールとチオールとでは,酸化反応の受け方が全く違うのはなぜか 269
   2.5.4 NaBHはアルケンを還元しないのに,ジボランはアルケンをホウ水素化するのはどうしてか 271
参考文献 273
索引 279
読書ノート
   リービッヒ,“プロイセンにおける化学の状態”(1840) 52
   “レオナルド・ダヴィンチの手記” 59
   シェリング,“学問論”(1803) 106
   ルクレーティウス,“物の本質について”(B.C.l) 146
   ポアンカレ,“科学と仮説”,「実験および一般化の役割」(1902) 155
   ボアンカレ,“科学と仮説”,「仮説の役割」(1902) 163
   デュ・ボア・レイモン,“自然認識の限界について”(1881) 185
   ポアンカレ,“科学と方法”(1908) 192
   エンゲルス,“自然の弁証法”(1879) 245
化学史ノート
   化学者ファラデー 42
   ケクレの夢 73,83
   化学者エジソン 97,103
実験室ノート
   廃棄物は宝の山 143,150
   ブランクの効用 174
   理論と実験 200,211
   熱拡散効果とメタンの化学 240,242
   21世紀は腐植の時代 256,268
0 化学の方法
   0.1 化学とは何だろうか 2
   0.2 化学はいかに創られたか 4
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