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1.

図書
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1. Organic chemistry. 5th ed (: hardcover ; International student ed. : pbk ; : pbk)
Maitland Jones, Jr., Steven A. Fleming
出版情報: New York : W.W. Norton & Company, c2014  xxxvii, 1247, 17, 1, 30 p. ; 28 cm
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2.

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図書
2. Organic chemistry. 4th ed (international student ed. ; : CD-ROM)
Maitland Jones, Jr, Steven A. Fleming
出版情報: New York : W.W. Norton, c2010  xxxix, 1220, 16, 1, 26 p., [5] p. of plates ; 29 cm
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Atoms and Molecules; Orbitals and Bonding / 1：
Alkanes / 2：
Alkenes and Alkynes / 3：
Stereochemistry / 4：
Rings / 5：
Alkyl Halides, Alcohols, Amines, Ethers, and Their Sulfur-Containing Relatives / 6：
Substitution and Elimination Reactions:The SN2, SN1, E1, and E2 Reactions / 7：
Equilibria / 8：
Additions to Alkenes 1 / 9：
Additions to Alkenes 2 and Additions to Alkynes / 10：
Radical Reactions / 11：
Dienes and the Allyl System: 2p Orbitals in Conjugation / 12：
Conjugation and Aromaticity / 13：
Substitution Reactions of Aromatic Compounds / 14：
Analytical Chemistry: Spectroscopy / 15：
Carbonyl Chemistry 1: Addition Reactions / 16：
Carboxylic Acids Carbonyl / 17：
Derivatives of Carboxylic Acids: Acyl Compounds / 18：
Chemistry 2: Reactions at the α-Position / 19：
Special Topic: Reactions Controlled by Orbital Symmetry / 20：
Special Topic: Intramolecular Reactions and Neighboring Group Participation / 21：
Special Topic: Carbohydrates / 22：
Special Topic: Amino Acids and Polyamino Acids (Peptides and Proteins) / 23：
Atoms and Molecules; Orbitals and Bonding / 1：
Alkanes / 2：
Alkenes and Alkynes / 3：
3.

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3. Study guide/solutions manual to accompany organic chemistry. 5th ed
Maitland Jones, Jr., Henry L. Gingrich, Steven A. Fleming
出版情報: New York : W.W. Norton , 東京 : 東京化学同人 (発売), 2016, c2013  vi, 950 p. ; 28 cm
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4.

図書
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4. Reactive intermediates : a serial publication (v. 1 ; v. 2 ; v. 3)
edited by Maitland Jones, Jr., Robert A. Moss
出版情報: New York : Wiley, c1978-c1985  3 v. ; 24 cm
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5.

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5. Study guide/solutions manual for Jones's Organic chemistry. 3rd ed (: [ja] ; : [us])
Maitland Jones, Jr. and Henry L. Gingrich
出版情報: New York : Norton , 東京 : 東京化学同人(発売), 2006, c2005  x, 803 p. ; 28 cm
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6.

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6. Study guide/solutions manual for Jones's Organic Chemistry. 2nd ed
Maitland Jones, Jr. and Henry L. Gingrich
出版情報: New York : Norton , 東京 : 東京化学同人(発売), 2001, c2000  x, 787 p. ; 28 cm
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7.

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7. ジョーンズ有機化学. 第5版 (上 ; 下)
Maitland Jones, Jr., Steven A. Fleming著 ; 大石茂郎 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2016.3-2016.10  2冊 ; 26cm
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14 : 共役と芳香族性
15 : 芳香族化合物の置換反応
16 : カルボニル基の化学1:付加反応
17 : カルボン酸
18 : カルボン酸誘導体:アシル化合物
19 : カルボニル基の化学2:α位の反応
20 : 糖質
21 : 生物有機化学
22 : アミノ酸、ペプチド、タンパク質
23 : 遷移状態における芳香族性:軌道の対称性
24 : 分子内反応と隣接基関与
原子と分子
軌道と結合
アルカン
アルケンとアルキン
立体化学
環状化合物
置換アルカン類
置換反応:SN2反応とSN1反応
脱離反応:E1反応とE2反応
機器分析
アルケンへの求電子付加反応
π結合へのさまざまな付加反応
ラジカル反応
ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道
14 : 共役と芳香族性
15 : 芳香族化合物の置換反応
16 : カルボニル基の化学1:付加反応
8.

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8. Organic chemistry. 3rd ed (: hbk)
Maitland Jones, Jr
出版情報: New York : W.W. Norton, c2005  xxxvi, 1323, 62 p. ; 27 cm.
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Preface
Introduction
Atoms and Molecules; Orbitals and Bonding / Chapter 1.：
Atoms and Atomic Orbitals / 1.1：
Covalent Bonds and Lewis Structures / 1.2：
Introduction to Resonance Forms / 1.3：
More on Atomic Orbitals / 1.4：
The Covalent Bond: Hydrogen (H[subscript 2]) / 1.5：
Bond Strength / 1.6：
An Introduction to Reactivity: Acids and Bases / 1.7：
Quantum Mechanics and Babies / 1.8：
Summary / 1.9：
Additional Problems / 1.10：
Alkanes / Chapter 2.：
The Structure of Methane (CH[subscript 4]) / 2.1：
Hybrid Orbitals: Making a Better Model for Methane / 2.2：
Derivatives of Methane: Methyl (CH[subscript 3]) and Methyl Compounds (CH[subscript 3]X) / 2.3：
The Methyl Cation ([superscript +]CH[subscript 3]), Anion ([superscript -]:CH[subscript 3]), and Radical (.CH[subscript 3]) / 2.4：
Ethane (C[subscript 2]H[subscript 6]), Ethyl Compounds (C[subscript 2]H[subscript 5]X), and Newman Projections / 2.5：
Structure Drawings / 2.6：
Propane (C[subscript 3]H[subscript 8]) and Propyl Compounds (C[subscript 3]H[subscript 7]X) / 2.7：
Butanes (C[subscript 4]H[subscript 10]), Butyl Compounds (C[subscript 4]H[subscript 9]X), and Conformational Analysis / 2.8：
Pentanes (C[subscript 5]H[subscript 12]) and Pentyl Compounds (C[subscript 5]H[subscript 11]X) / 2.9：
The Naming Conventions for Alkanes / 2.10：
Writing Isomers / 2.11：
Rings / 2.12：
Physical Properties of Alkanes and Cycloalkanes / 2.13：
[superscript 13]C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / 2.14：
Alkanes as Biomolecules / 2.15：
Alkenes and Alkynes / 2.16：
Alkenes: Structure and Bonding / 3.1：
Derivatives, Isomers, and Names of Alkenes / 3.2：
Nomenclature / 3.3：
The Cahn-Ingold-Prelog Priority System / 3.4：
Relative Stability of Alkenes: Heats of Formation / 3.5：
Double Bonds in Rings / 3.6：
Physical Properties of Alkenes / 3.7：
Alkynes: Structure and Bonding / 3.8：
Relative Stability of Alkynes: Heats of Formation / 3.9：
Derivatives and Isomers of Alkynes / 3.10：
Triple Bonds in Rings / 3.11：
Physical Properties of Alkynes / 3.12：
Acidity of Alkynes / 3.13：
Molecular Formulas and Degrees of Unsaturation / 3.14：
Alkenes and Biology / 3.15：
Stereochemistry / 3.16：
Chirality / 4.1：
Properties of Enantiomers: Physical Differences / 4.2：
The (R/S) Convention / 4.3：
The Physical Basis of Optical Activity / 4.4：
Properties of Enantiomers: Chemical Differences / 4.5：
Interconversion of Enantiomers by Mobile Equilibria: Gauche Butane / 4.6：
Diastereomers: Molecules Containing More Than One Stereogenic Atom / 4.7：
Physical Properties of Diastereomers: Optical Resolution / 4.8：
Determination of Absolute Configuration (R or S) / 4.9：
Stereochemical Analysis of Ring Compounds (a Beginning) / 4.10：
Review of Isomerism / 4.11：
Chirality without "Four Different Groups Attached to One Carbon" / 4.12：
Stereochemistry in the Real World: Thalidomide; The Consequences of Being Wrong-Handed / 4.13：
Rings and Strain / 4.14：
Quantitative Evaluation of Strain Energy / 5.2：
Stereochemistry of Cyclohexane: Conformational Analysis / 5.3：
Monosubstituted Cyclohexanes / 5.4：
Disubstituted Ring Compounds / 5.5：
Bicyclic Compounds / 5.6：
Polycyclic Systems / 5.7：
Adamantanes in Materials and Biology / 5.8：
Substitution and Elimination Reactions: The S[subscript N]2, S[subscript N]1, E2, and E1 Reactions / 5.9：
Alkyl Halides: Nomenclature and Structure / 6.1：
Reaction Mechanism: Br[o slash]nsted Acids and Bases / 6.2：
The Arrow Formalism / 6.3：
Lewis Acids and Bases / 6.4：
HOMO-LUMO Interactions / 6.5：
Reactions of Alkyl Halides: The Substitution Reaction / 6.6：
Substitution, Nucleophilic, Bimolecular: The S[subscript N]2 Reaction / 6.7：
The S[subscript N]2 Reaction in Biochemistry / 6.8：
Substitution, Nucleophilic, Unimolecular: The S[subscript N]1 Reaction / 6.9：
Overview of the S[subscript N]2 and S[subscript N]1 Reactions / 6.10：
The Unimolecular Elimination Reaction: E1 / 6.11：
The Bimolecular Elimination Reaction: E2 / 6.12：
What Can We Do with These Reactions? Synthetic Utility / 6.13：
Equilibria / 6.14：
Equilibrium / 7.1：
Gibbs Standard Free Energy Change / 7.2：
Rates of Chemical Reactions / 7.3：
Rate Constant / 7.4：
Energy Barriers in Chemical Reactions: The Transition State and Activation Energy / 7.5：
Reaction Mechanism / 7.6：
The Hammond Postulate: Thermodynamics versus Kinetics / 7.7：
Enzymes and Reaction Rates / 7.8：
Additions to Alkenes 1 / 7.9：
Electronegativity / 8.1：
Mechanism of the Addition of Hydrogen Halides to Alkenes / 8.2：
Regiochemistry / 8.3：
Resonance Effects / 8.4：
Review of Resonance: How to Write Resonance Forms / 8.5：
Resonance and the Stability of Carbocations / 8.6：
Inductive Effects on Addition Reactions / 8.7：
H--X Addition Reactions: Hydration / 8.8：
Dimerization and Polymerization of Alkenes / 8.9：
Hydroboration / 8.10：
Utility of Hydroboration: Alcohol Formation / 8.11：
Rearrangements During H--X Addition to Alkenes / 8.12：
Rearrangements in Biological Processes / 8.13：
Additions to Alkenes 2; Additions to Alkynes / 8.14：
Addition of X[subscript 2] Reagents / 9.1：
Hydration Through Mercury Compounds: Oxymercuration / 9.2：
Other Addition Reactions Involving Three-Membered Rings: Oxiranes and Cyclopropanes / 9.3：
Dipolar Addition Reactions / 9.4：
Addition Reactions of Alkynes: H--X Addition / 9.5：
Addition of X[subscript 2] Reagents to Alkynes / 9.6：
Hydration of Alkynes / 9.7：
Hydroboration of Alkynes / 9.8：
Hydrogenation of Alkynes: Syn Hydrogenation / 9.9：
Reduction by Sodium in Ammonia: Anti Hydrogenation / 9.10：
Three-membered Rings in Biochemistry / 9.11：
Radical Reactions / 9.12：
Formation and Simple Reactions of Radicals / 10.1：
Structure of Radicals / 10.2：
Stability of Radicals / 10.3：
Radical Addition to Alkenes / 10.4：
Other Radical Addition Reactions / 10.5：
Radical-Initiated Addition of HBr to Alkynes / 10.6：
Photohalogenation / 10.7：
Allylic Halogenation / 10.8：
Rearrangements (and Nonrearrangements) of Radicals / 10.9：
Radicals in Your Body: Do Free Radicals Age Us? / 10.10：
Dienes and the Allyl System; 2p Orbitals in Conjugation / 10.11：
Allenes: 1,2-Dienes / 11.1：
Related Systems: Ketenes and Cumulenes / 11.2：
Allenes as Intermediates in the Isomerization of Acetylenes / 11.3：
1,3-Dienes / 11.4：
The Physical Consequences of Conjugation / 11.5：
Molecular Orbitals and Ultraviolet Spectroscopy / 11.6：
Polyenes and Vision / 11.7：
The Chemical Consequences of Conjugation: Addition Reactions of Dienes / 11.8：
Thermodynamic and Kinetic Control of Addition Reactions / 11.9：
The Allyl System: Three Overlapping 2p Orbitals / 11.10：
The Allyl Cation: S[subscript N]1 Solvolysis of Allylic Halides / 11.11：
S[subscript N]2 Reactions of Allylic Halides / 11.12：
The Allyl Radical / 11.13：
The Allyl Anion / 11.14：
The Diels-Alder Reaction of Dienes / 11.15：
Biosynthesis of Terpenes / 11.16：
Steroid Biosynthesis / 11.17：
Conjugation and Aromaticity / 11.18：
The Structure of Benzene / 12.1：
A Resonance Picture of Benzene / 12.2：
The Molecular Orbital Picture of Benzene / 12.3：
Quantitative Evaluations of Resonance Stabilization (Delocalization Energy) in Benzene / 12.4：
A Generalization of Aromaticity: Huckel's 4n + 2 Rule / 12.5：
Annulenes / 12.6：
Substituted Benzenes / 12.7：
Physical Properties of Substituted Benzenes / 12.8：
Heterobenzenes and other Heterocyclic Aromatic Compounds / 12.9：
Polynuclear Aromatic Compounds / 12.10：
Introduction to the Chemistry of Benzene / 12.11：
The Benzyl Group and Its Reactivity: Activation of the Adjacent (Benzyl) Position by Benzene Rings / 12.12：
The Bio-downside: The Mechanism of Carcinogenesis by Polycyclic Aromatic Compounds / 12.13：
Substitution Reactions of Aromatic Compounds / 12.14：
Addition Reactions of Benzenes to Give Nonaromatic Compounds: Hydrogenation / 13.1：
Diels-Alder Reactions / 13.2：
Other Addition Reactions / 13.3：
Substitution Reactions of Benzene / 13.4：
Electrophilic Aromatic Substitution / 13.5：
The Friedel-Crafts Alkylation Reaction / 13.6：
Friedel-Crafts Acylation / 13.7：
Stable Carbocations in "Superacid" / 13.8：
Summary of Simple Aromatic Substitution: What We Can Do So Far / 13.9：
Disubstituted Benzenes: Ortho, Meta, and Para Substitution / 13.10：
Inductive Effects in Aromatic Substitution / 13.11：
Polysubstitution of Aromatic Compounds and Synthesis of Multiply Substituted Benzenes / 13.12：
Nucleophilic Aromatic Substitution / 13.13：
Benzyne / 13.14：
Biological Synthesis of Aromatic Rings: Phenylalanine / 13.15：
Analytical Chemistry / 13.16：
Chromatography / 14.1：
Mass Spectrometry / 14.2：
Infrared Spectroscopy / 14.3：
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy / 14.4：
Survey of NMR Spectra of Organic Molecules / 14.5：
Spin-Spin Coupling: The Coupling Constant, J / 14.6：
More Complicated Spectra / 14.7：
Decoupled Spectra / 14.8：
Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Other Nuclei / 14.9：
Determination of the Structure of a Complex Biomolecule: Maitotoxin / 14.10：
Dynamic NMR / 14.11：
Carbonyl Chemistry 1: Addition Reactions / 14.12：
Structure of the Carbon-Oxygen Double Bond / 15.1：
Nomenclature of Carbonyl Compounds / 15.2：
Physical Properties of Carbonyl Compounds / 15.3：
Spectroscopy of Carbonyl Compounds / 15.4：
Reactions of Carbonyl Compounds: Simple Reversible Additions / 15.5：
Equilibrium in Addition Reactions / 15.6：
Other Addition Reactions: Additions of Cyanide and Bisulfite / 15.7：
Addition Reactions Followed by Water Loss: Acetal and Ketal Formation / 15.8：
Addition Reactions of Nitrogen Bases: Imine and Enamine Formation / 15.9：
Organometallic Reagents / 15.10：
Irreversible Addition Reactions / 15.11：
Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds / 15.12：
The Wittig Reaction / 15.13：
Biological Oxidation / 15.14：
The Chemistry of Alcohols Summarized and Extended: Glycols, Ethers, and Related Sulfur Compounds / 15.15：
Structure of Alcohols / 16.1：
Physical Properties of Alcohols / 16.3：
Spectroscopic Properties of Alcohols / 16.4：
Acid and Base Properties of Alcohols / 16.5：
Reactions of Alcohols / 16.6：
Syntheses of Alcohols / 16.7：
Dialcohols: Diols or Glycols / 16.8：
Ethers / 16.9：
Syntheses of Ethers / 16.10：
Reactions of Ethers / 16.11：
Thiols (Mercaptans) and Thioethers (Sulfides) / 16.12：
Reactions and Syntheses of Thiols and Sulfides / 16.13：
Crown Ethers / 16.14：
Carbonyl Chemistry 2: Reactions at the [alpha]-Position / 16.15：
Aldehydes and Ketones Are Weak Bronsted Acids / 17.1：
Reactions of Enols and Enolates / 17.2：
Condensation Reactions of Carbonyl Compounds: The Aldol Condensation / 17.3：
Reactions Related to the Aldol Condensation / 17.4：
Problem Solving / 17.5：
Carbonyl Compounds without [alpha]-Hydrogens: Magid's Third Rule / 17.6：
The Aldol Condensation in the Real World: Introduction to Modern Synthesis / 17.7：
Carboxylic Acids / 17.8：
Nomenclature and Properties of Carboxylic Acids / 18.1：
Structure of Carboxylic Acids / 18.2：
Infrared and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Carboxylic Acids / 18.3：
Acidity and Basicity of Carboxylic Acids / 18.4：
Reactions of Carboxylic Acids / 18.5：
Reactivity of Carboxylic Acids at the [alpha]-Position / 18.6：
Syntheses of Carboxylic Acids / 18.7：
Fatty Acids / 18.8：
Derivatives of Carboxylic Acids: Acyl Compounds / 18.9：
Physical Properties and Structures of Acyl Compounds / 19.1：
Spectral Characteristics / 19.3：
Reactions of Acid Chlorides / 19.4：
Reactions of Anhydrides / 19.5：
Addition-Elimination Reactions of Esters / 19.6：
Reactions of Amides / 19.7：
Reactions of Nitriles / 19.8：
Reactions of Ketenes / 19.9：
Enolate Chemistry of Esters: The Claisen and Related Condensation Reactions / 19.10：
Variations on the Claisen Condensation / 19.11：
Forward and Reverse Claisen Condensations in Biology / 19.12：
Reactions of [beta]-Keto Esters / 19.13：
Complicated "Fun in Base" Problems / 19.14：
New Synthetic Routes to Acyl Compounds / 19.15：
Thermal Elimination Reactions of Esters / 19.16：
Introduction to the Chemistry of Nitrogen-Containing Compounds: Amines / 19.17：
Structure and Physical Properties of Amines / 20.1：
Spectroscopic Properties of Amines / 20.3：
Acid and Base Properties of Amines / 20.4：
Reactions of Amines / 20.5：
Syntheses of Amines / 20.6：
Alkaloids / 20.7：
Synthesis of Quinine / 20.8：
Phase-Transfer Catalysis: Ammonium Ions in Synthesis / 20.9：
Aromatic Transition States: Orbital Symmetry / 20.10：
Concerted Reactions / 21.1：
Electrocyclic Reactions / 21.2：
Cycloaddition Reactions / 21.3：
Sigmatropic Shift Reactions / 21.4：
Sigmatropic Shifts of Carbon / 21.5：
Other Sigmatropic Shifts / 21.6：
A Biological Cope Rearrangement / 21.7：
A Molecule with a Fluxional Structure / 21.8：
Introduction to Polyfunctional Compounds: Intramolecular Reactions and Neighboring Group Participation / 21.9：
Heteroatoms as Neighboring Groups / 22.1：
Neighboring [pi] Systems / 22.2：
Single Bonds as Neighboring Groups / 22.3：
Coates' Cation / 22.4：
A Family of Concerted Rearrangements of Acyl Compounds / 22.5：
Polyfunctional Natural Products: Carbohydrates / 22.6：
Nomenclature and Structure / 23.1：
Reactions of Sugars / 23.2：
The Ring Size in Glucose / 23.3：
The Fischer Determination of the Structure of D-Glucose (and the 15 Other Aldohexoses) / 23.4：
An Introduction to Di- and Polysaccharides / 23.5：
Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Molecules / 23.6：
Three-Membered Heterocycles: Oxiranes (Epoxides), Thiiranes (Episulfides), and Aziridines / 24.1：
Four-Membered Heterocycles: Oxetanes, Thietanes, and Azetidines / 24.2：
Five- and Six-Membered Heterocycles / 24.3：
Nonaromatic Heterocycles Containing More Than One Heteroatom / 24.4：
Nitrogen-Containing Aromatic Heterocyclic Compounds / 24.5：
Other Aromatic Heterocycles: Furan and Thiophene / 24.6：
Aromatic Heterocycles Containing More Than One Heteroatom / 24.7：
Two-Ring Heterocycles / 24.8：
Bioactive Heterocycles: Penicillin and Related Antibiotics / 24.9：
Introduction to Amino Acids and Polyamino Acids (Peptides and Proteins) / 24.10：
Amino Acids / 25.1：
Reactions of Amino Acids / 25.2：
Peptide Chemistry / 25.3：
Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acids / 25.4：
Key Terms / 25.5：
Some Commonly Used Abbreviations
Index
Preface
Introduction
Atoms and Molecules; Orbitals and Bonding / Chapter 1.：
9.

図書

東工大
目次DB
図書
東工大
目次DB
9. ジョーンズ有機化学. 第3版 (上 ; 下)
Maitland Jones, Jr.著 ; 大石茂郎 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2006.3  2冊 ; 26cm
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上巻
1.原子と分子;軌道と結合 1
   1・1はじめに 1
   1・2原子と原子軌道 3
   1・3共有結合とLewis構造式 11
   1・4共鳴構造入門 19
   1・5共有結合:水素(H2) 24
   1・6結合の強さ 29
   1・7反応性入門:酸と塩基 35
   1・8トピックス:量子力学と赤ん坊 36
   1・9まとめ 36
   1・10追加問題 39
2.アルカン 43
   2・1はじめに 43
   2・2混成軌道:メタンの構造モデルをつくる 45
   2・3メタンの誘導体:メチル化合物(CH3X) 53
   2・4メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(・CH3) 55
   2・5エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式 57
   2・6構造式の書き方 64
   2・7プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X) 65
   2・8ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),および配座解析 67
   2・9ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X) 70
   2・10アルカンの命名法 72
   2・11演習問題:異性体を書き出す 75
   2・12環状化合物 76
   2・13アルカンとシクロアルカンの物理的性質 80
   2・14核磁気共鳴分光法 82
   2・15酸と塩基再訪:さらなる化学反応の例 84
   2・16生体分子としてのアルカン 85
   2・17まとめ 86
   2・18追加問題 88
3.アルケンとアルキン 91
   3・1はじめに 91
   3・2アルケン:構造と結合 92
   3・3アルケンの誘導体および異性体 101
   3・4アルケンの命名法 104
   3・5Cahn-Ingold-Prelogの順位則 106
   3・6アルケンの相対的安定性:生成熱 109
   3・7環内二重結合 112
   3・8アルケンの物理的性質 116
   3・9アルキン:構造と結合 117
   3・10アルキンの相対的安定性:生成熱 119
   3・11アルキンの誘導体と異性体 120
   3・12環内三重結合 122
   3・13アルキンの物理的性質 123
   3・14アルキンの酸性度 123
   3・15分子式と不飽和度 124
   3・16アルケンとアルキンの付加反応入門 125
   3・17電気陰性度 126
   3・18ハロゲン化水素のアルケンヘの付加の機構 126
   3・19付加反応の位置選択性 131
   3・20触媒によるアルケンヘの付加:水和反応 134
   3・21合成:その第一歩 135
   3・22トピックス:アルケンと生物学 136
   3・23まとめ 137
   3・24追加問題 139
4.立体化学 141
   4・1はじめに 141
   4・2キラリティー 143
   4・3鏡像異性体の性質:物理的相違点 145
   4・4R/S表示法 146
   4・5光学活性の物理学的基礎 150
   4・6鏡像異性体の性質:化学的相違点 152
   4・7動的平衡による鏡像異性体間の相互変換:ゴーシュ形ブタン 156
   4・8ジアステレオマー:2つ以上のキラル原子をもつ分子 157
   4・9ジアステレオマーの物理的性質:分割 162
   4・10絶対立体配置の決定(RかSか) 165
   4・11環状化合物の立体化学解析入門 166
   4・12異性体のまとめ 169
   4・13トピックス:“4つの異なる基が結合した炭素”のないキラリティー 170
   4・14トピックス:実社会における立体化学:サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果 172
   4・15まとめ 174
   4・16追加問題 175
5.環状化合物 177
   5・1はじめに 177
   5・2環とひずみ 178
   5・3ひずみエネルギーの定量的評価 185
   5・4シクロヘキサンの立体化学:配座解析 189
   5・5一置換シクロヘキサン 191
   5・6二置換環状化合物 196
   5・7ビシクロ化合物 204
   5・8トピックス:多環化合物 209
   5・9トピックス:アダマンタン類 210
   5・10まとめ 212
   5・11追加問題 213
6.ハロゲン化アルキル,アルコール,アミン,エーテル,およびその含硫黄類縁体 215
   6・1はじめに 215
   6・2ハロゲン化アルキル:命名法と構造 216
   6・3ハロゲン化アルキルから有機金属試薬の調製:炭化水素の合成 219
   6・4アルコール 221
   6・5有機化学における溶媒の役割 230
   6・6ジオールまたはグリコール 232
   6・7アミン 232
   6・8エーテル 242
   6・9トピックス:チオールとスルフィド 244
   6・10トピックス:クラウンエーテル 246
   6・11トピックス:複雑な構造をもつ含窒素天然化合物;アルカロイド 248
   6・12まとめ 249
   6・13追加問題 251
7.置換反応と脱離反応:SN2,SN1,E2,E1反応 253
   7・1はじめに 253
   7・2ルイス酸とルイス塩基の復習 255
   7・3ハロゲン化アルキルの反応:置換反応 258
   7・4二分子求核置換反応:SN2反応 260
   7・5生物化学におけるSN2反応 280
   7・6一分子求核置換反応:SN1反応 281
   7・7SN1およびSN2反応のまとめ 288
   7・8一分子脱離反応:E1反応 290
   7・9二分子脱離反応:E2反応 293
   7・10置換反応の活用法:合成への応用 304
   7・11まとめ 314
   7・12追加問題 316
8.平衝 325
   8・1はじめに 325
   8・2平衡 327
   8・3ギブズの標準自由エネルギー変化 330
   8・4化学反応の速度 332
   8・5反応速度定数 334
   8・6化学反応でのエネルギー障壁:遷移状態と活性化エネルギー 335
   8・7反応機構 342
   8・8Hammondの仮説:熱力学と速度論 344
   8・9トピックス:酵素と反応速度 350
   8・10まとめ 351
   8・11追加問題 352
9.アルケンヘの付加 1355
   9・1はじめに 355
   9・2ハロゲン化水素のアルケンヘの付加の反応機構 356
   9・3位置選択性 357
   9・4共鳴効果 358
   9・5共鳴についての概説:いかに共鳴構造式を書くか 363
   9・6共鳴とカルボカチオンの安定性
   9・7誘起効果と付加反応 373
   9・8H-X付加反応:水和 375
   9・9アルケンの二量化および多量化 379
   9・10アルケンヘのH-Xの付加に伴う転位反応 381
   9・11ヒドロホウ素化 385
   9・12ヒドロホウ素化を用いる合成:アルコールの生成 394
   9・13生体内で起こる転位反応 396
   9・14まとめ 398
   9・15追加問題 400
10.アルケンヘの付加2およびアルキンヘの付加 405
   10・1はじめに 405
   10・2X2試薬の付加 406
   10・3水銀化合物を経由する水和:オキシ水銀化 417
   10・43員環を形成する他の付加反応:オキシランとシクロプロパン 419
   10・5双極子付加反応:オゾン分解とカルボニル化合物(R2C=0)の合成 433
   10・6アルキンヘの付加:H-Xの付加 441
   10・7アルキンヘのX2試薬の付加 446
   10・8アルキンの水和 446
   10・9アルキンのヒドロホウ素化 448
   10・10アルキンの水素化:シン水素化によるアルケンの合成 450
   10・11アンモニア中でのナトリウム還元:アンチ水素化によるアルケンの合成 450
   10・12トピックス:生物化学における3員環化合物 453
   10・13まとめ 455
   10・14追加問題 459
11.ラジカル反応 465
   11・1はじめに 465
   11・2ラジカルの生成と反応 466
   11・3ラジカルの構造 475
   11・4ラジカルの安定性 475
   11・5アルケンヘのラジカル付加 479
   11・6その他のラジカル付加反応 487
   11・7アルキンヘのHBrのラジカル付加 488
   11・8光ハロゲン化 489
   11・9アリル位のハロゲン化:合成に有用な反応 496
   ll・10トピックス:ラジカルの転位について 500
   11・11トピックス:体の中のラジカル;ラジカルは老化の原因か 504
   11・12まとめ 504
   11・13追加問題 507
12.ジエン類およびアリル化合物:共役系中の2p軌道 511
   12・1はじめに 511
   12・2アレン類:1,2-ジエン
   12・3アレンに関連する分子:ケテンとクムレン 515
   12・4アルキンの異性化における中間体としてのアレン 516
   12・51,3-ジエン 519
   12・6共役二重結合の特徴 521
   12・7分子軌道と紫外スペクトル 526
   12・8ポリエン類と視覚作用 533
   12・9共役化合物の反応性:ジエンの付加反応 535
   12・10付加反応における熱力学支配と速度論支配 537
   12・11アリル系:3つの2p軌道の重なり 542
   12・12ジエン類のDiels-Alder反応 545
   12・13トピックス:テルペン類の生合成 555
   12・14トピックス:ステロイド類の生合成 560
   12・15まとめ 565
   12・16追加問題 567
13.共役と芳香族性 573
   13・1はじめに 573
   13・2ベンゼンの構造 575
   13・3ベンゼンの共鳴構造式 577
   13・4ベンゼンの分子軌道 579
   13・5ベンゼンの共鳴安定化(非局在化エネルギー)の定量的評価 581
   13・6芳香族性の一般化:Huckel(4n+2)則 583
   13・7アヌレン 596
   13・8置換ベンゼン 597
   13・9置換ベンゼンの物理的性質 601
   13・10ヘテロベンゼン類とその他の芳香族複素環化合物 601
   13・11縮合多環芳香族化合物 605
   13・12ベンゼンの化学反応入門 608
   13・13ベンジル基とその反応性:ベンゼン環による隣接位(ベンジル位)の活性化 612
   13・14トピックス:縮合多環芳香族化合物による発がんの機構 616
   13・15まとめ 619
   13・16追加問題 621
14.芳香族化合物の置換反応 625
   14・1はじめに 625
   14・2ベンゼン化合物への付加反応による非芳香族化合物の生成:水素化反応 627
   14・3Diels-Alder反応 629
   14・4芳香族化合物の置換反応 632
   14・5炭素-炭素結合の形成:Friedel-Craftsアルキル化反応 641
   14・6Friedel-Craftsアシル化反応 645
   14・7これまでの芳香族置換反応のまとめとその合成的利用 648
   14・8芳香族複素環化合物の求電子置換反応 654
   14・9二置換ベンゼン:オルト,メタ,パラ置換体 656
   14・10芳香族置換反応における誘起効果 668
   14・11多置換芳香族化合物の合成 670
   14・12芳香族求核置換反応 676
   14・13トピックス:“超強酸”中で安定なカルボカチオン 682
   14・14トピックス:ベンザイン 683
   14・15トピックス:芳香環の生合成;フェニルアラニン 685
   14・16まとめ 687
   14・17追加問題 691
訳者補遺:形式電荷と巻矢印表記法 696
上巻
1.原子と分子;軌道と結合 1
   1・1はじめに 1
10.

図書

東工大
目次DB
図書
東工大
目次DB
10. ジョーンズ有機化学 (上 ; 下)
Maitland Jones, Jr.著 ; 奈良坂紘一 [ほか] 監訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2000.9-2000.11  2冊 ; 26cm
所蔵情報: loading…
目次情報: 続きを見る
上巻
序章
1.原子と分子;軌道と結合 1
   1・1 原子と原子軌道 2
   1・2 共有結合とLewis構造式 4
   1・3 共鳴構造入門 12
   1・4 原子軌道についての追加事項 16
   1・5 共有結合: 水素(H2) 23
   1・6 結合の強さ 28
   1・7 反応性入門: 酸と塩基 33
   1・8 量子力学と赤ん坊 34
   1・9 まとめ 35
   1・10 重要語句 37
   1・11 追加問題 39
2.アルカン 43
   2・1 メタン(CH4)の構造 44
   2・2 混成軌道: メタンのよりよいモデルをつくる 48
   a.sp混成 48
   b.sp2混成 50
   c.sp3混成: メタン再訪 51
   2・3 メタンの誘導体: メチル化合物(CH3X) 53
   2・4 メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(-:CH3) 55
   2・5 エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式 57
   2・6 構造式の書き方 63
   2・7 プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X) 64
   2・8 ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),配座解析 66
   2・9 ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X) 70
   2・10 アルカンの命名法 72
   2・11 異性体を書き出す 74
   2・12 環状化合物 76
   2・13 アルカンとシクロアルカンの物理的性質 80
   2・14 13C核磁気共鳴分光法 81
   2・15 生体分子としてのアルカン 82
   2・16 まとめ 83
   2・17 重要語句 84
   2・18 追加問題 85
3.アルケンとアルキン 87
   3・1 アルケン: 構造と結合 87
   3・2 アルケンの誘導体,異性体,および名称 96
   3・3 アルケンの命名法 99
   3・4 Cahn-Ingold-Prelogの順位則 101
   3・5 アルケンの相対的安定性: 生成熱 104
   3・6 環内二重結合 106
   3・7 アルケンの物理的性質 111
   3・8 アルキン: 構造と結合 112
   3・9 アルキンの相対的安定性: 生成熱 114
   3・10 アルキンの誘導体と異性体 115
   3・11 環内三重結合 116
   3・12 アルキンの物理的性質 117
   3・13 アルキンの酸性度 117
   3・14 分子式と不飽和度 119
   3・15 アルケンと生物学 120
   3・16 まとめ 121
   3・17 重要語句 122
   3・18 追加問題 123
4.立体化学 125
   4・1 キラリティー 126
   4・2 鏡像異性体の性質: 物理的相違点 128
   4・3 R/S表示法 130
   4・4 光学活性の物理学的基礎 133
   4・5 鏡像異性体の性質: 化学的相違点 135
   4・6 動的平衡による鏡像異性体間の相互変換: ゴーシュ形ブタン 139
   4・7 ジアステレオマー: 二つ以上のキラル原子をもつ分子 140
   4・8 ジアステレオマーの物理的性質: 分割 145
   4・9 絶対立体配置の決定(RかSか) 147
   4・10 環状化合物の立体化学解析入門 148
   4・11 異性体の復習 151
   4・12 "四つの異なる基が結合した炭素"のないキラリティー 152
   4・13 実社会における立体化学: サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果 155
   4・14 まとめ 156
   4・15 重要語句 157
   4・16 追加問題 157
5.環状化合物 159
   5・1 環とひずみ 160
   5・2 ひずみエネルギーの定量的評価 167
   a.生成熱 168
   b.燃焼熱によるひずみの解析 169
   5・3 シクロヘキサンの立体化学: 配座解析 172
   5・4 一置換シクロヘキサン 174
   5・5 二置換環状化合物 179
   a.1,1-二置換シクロヘキサン 179
   b.1,2-二置換シクロヘキサン 180
   5・6 ビシクロ化合物 187
   5・7 多環化合物 192
   5・8 アダマンタン類 193
   5・9 まとめ 195
   5・10 重要語句 196
   5・11 追加問題 196
6.置換反応と脱離反応: SN2,SN1,E2,E1反応 199
   6・1 ハロゲン化アルキル: 命名法と構造 200
   6・2 反応機構: ブレンステッド酸・塩基 202
   6・3 矢印表記法 204
   6・4 ルイス酸とルイス塩基 205
   6・5 HOMO-LUMO相互作用 206
   6・6 ハロゲン化アルキルの反応: 置換反応 208
   6・7 二分子求核置換反応: SN2反応 209
   a.反応速度 209
   b.SN2反応の立体化学 209
   c.基質の構造による影響: R(アルキル)置換基 215
   d.求核試薬の影響 218
   e.脱離基の影響 222
   f.溶媒の影響 224
   6・8 生物化学におけるSN2反応 225
   6・9 一分子求核置換反応: SN1反応
   a.反応速度 226
   b.SN1 反応の立体化学 228
   c.基質の構造による影響: R(アルキル)置換基 230
   d.求核試薬の影響 232
   e.脱離基の影響 232
   f.溶媒の影響 233
   6・10 SN1およびSN2反応のまとめ 233
   6・11 一分子脱離反応: E1反応 236
   a.反応速度 236
   b.E1反応における脱離の配向性 236
   6・12 二分子脱離反応: E2反応 238
   a.反応速度 238
   b.E2およびSN2反応に対する基質の枝分かれの影響 239
   c.E2反応の立体化学 240
   d.E2反応における脱離の配向性 244
   6・13 置換反応の活用法: 合成への応用 249
   6・14 まとめ 251
   6・15 重要語句 254
   6・16 追加問題 255
7.平衡 261
   7・1 平衡 262
   7・2 ギブズの標準自由エネルギー変化 265
   7・3 化学反応の速度 267
   7・4 反応速度定数 269
   7・5 化学反応でのエネルギー障壁: 遷移状態と活性化エネルギー 270
   7・6 反応機構 277
   7・7 Hammondの仮説: 熱力学と速度論 279
   7・8 酵素と反応速度 285
   7・9 まとめ 286
   7・10 重要語句 287
   7・11 追加問題 288
8.アルケンへの付加1 291
   8・1 電気陰性度 292
   8・2 ハロゲン化水素のアルケンへの付加の反応機構 293
   8・3 位置選択性 295
   8・4 共鳴効果 296
   8・5 共鳴についての概説: いかに共鳴構造式を書くか 301
   8・6 共鳴とカルボカチオンの安定性 306
   8・7 誘起効果と付加反応 311
   8・8 H-X付加反応: 水和 313
   8・9 アルケンの二量化および多量化 316
   8・10 ヒドロホウ素化 318
   8・11 ヒドロホウ素化の有用性: アルコールの生成 327
   8・12 アルケンへのH-Xの付加に伴う転位反応 329
   8・13 生体内で起こる転位反応 333
   8・14 まとめ 335
   8・15 重要語句 337
   8・16 追加問題 337
9.アルケンへの付加2およびアルキンへの付加 343
   9・1 X2試薬の付加 343
   a.水素添加 343
   b.ハロゲンの付加 347
   9・2 水銀化合物を経由する水和: オキシ水銀化 354
   9・3 三員環を形成する他の付加反応: オキシランとシクロプロパン 356
   a.オキシラン 356
   b.Sharpless不斉エポキシ化 358
   c.オキシランの反応: 1,2-ジオールの生成 359
   d.カルベン 362
   e.三重項カルベン 365
   9・4 双極子付加反応 369
   a.オゾン分解 369
   b.過マンガン酸塩と四酸化オスミウムによる酸化 375
   9・5 アルキンへの付加: H-Xの付加 377
   9・6 アルキンへのX2試薬の付加 381
   9・7 アルキンの水和 381
   9・8 アルキンのヒドロホウ素化 383
   9・9 アルキンの水素添加: シン水素添加 385
   9・10 アンモニア中でのナトリウム還元: アンチ水素添加 386
   9・11 生物化学における三員環化合物 388
   9・12 まとめ 389
   9・13 重要語句 393
   9・14 追加問題 394
10.ラジカル反応 399
   10・1 ラジカルの生成と反応 400
   10・2 ラジカルの構造 408
   10・3 ラジカルの安定性 409
   10・4 アルケンへのラジカル付加 412
   a.HBr付加のラジカル連鎖反応 413
   b.阻害剤 415
   c.ラジカル付加の位置選択性: 逆Markovnikov付加 416
   d.アルケンへのHX付加の熱化学分析 418
   10・5 その他のラジカル付加反応 419
   10・6 アルキンへのHBrのラジカル付加 421
   10・7 光ハロゲン化 422
   a.メタン 422
   b.他のアルカン 425
   10・8 アリル位のハロゲン化 429
   10・9 ラジカルの転位について 432
   10・10 体の中のラジカル: ラジカルは老化の原因か 436
   10・11 まとめ 436
   10・12 重要語句 439
   10・13 追加問題 440
11.ジエン類およびアリル化合物: 共役系中の2p軌道 445
   11・1 アレン類: 1,2-ジエン 446
   11・2 アレンに関連する分子: ケテンとクムレン 448
   11・3 アルキンの異性化における中間体としてのアレン構造 449
   11・4 1,3-ジエン 452
   11・5 共役二重結合の特徴 455
   11・6 分子軌道と紫外スペクトル 459
   11・7 ポリエン類と視覚作用 467
   11・8 共役化合物の反応性: ジエンの付加反応 468
   a.HBrとHClの付加反応 468
   b.Br2とCl2の付加反応 469
   11・9 付加反応における熱力学支配と速度論支配 470
   11・10 アリル系: 三つの2p軌道の重なり 474
   11・11 アリルカチオン: アリル型ハロゲン化物のSN1反応 475
   11・12 アリル型ハロゲン化物のSN2反応 476
   11・13 アリルラジカル 477
   11・14 アリルアニオン 478
   11・15 ジエン類のDiels-Alder反応 478
   11・16 テルペン類の生合成 488
   11・17 ステロイド類の生合成 493
   11・18 まとめ 497
   11・19 重要語句 499
   11・20 追加問題 500
12.共役と芳香族性 505
   12・1 ベンゼンの構造 506
   12・2 ベンゼンの共鳴構造式 509
   12・3 ベンゼンの分子軌道 511
   12・4 ベンゼンの共鳴安定化の定量的評価(非局在化エネルギー) 513
   a.水素添加熱 513
   b.生成熱 514
   12・5 芳香族性の一般化: Hiickel(4n+2)則 515
   12・6 アヌレン 528
   12・7 置換ベンゼン 529
   a.一置換および二置換ベンゼン 529
   b.多置換ベンゼン 531
   12・8 置換ベンゼンの物理的性質 532
   12・9 芳香族複素環化合物 532
   12・10 縮合多環芳香族化合物 534
   12・11 ベンゼンの化学反応入門 537
   a.芳香族置換反応 537
   b.芳香族化合物のBirch還元 540
   12・12 ベンジル基とその反応性: ベンゼン環による隣接位(ベンジル位)の活性化 541
   a.ベンジル化合物の置換反応 541
   b.ベンジル位でのラジカル反応 543
   c.ベンジル位の酸化 545
   12・13 多環芳香族化合物の発がん機構 545
   12・14 まとめ 548
   12・15 重要語句 550
   12・16 追加問題 551
13.芳香族化合物の置換反応 555
   13・1 ベンゼン化合物への付加反応による非芳香族化合物の生成: 水素添加反応 556
   13・2 Diels-Alder反応 558
   13・3 ベンゼンへのさまざまな付加反応 559
   13・4 ベンゼンの置換反応 561
   13・5 芳香族求電子置換反応 564
   a.置換反応の一般論 564
   b.スルホン化 565
   c.ニトロ化 566
   d.ハロゲン化 567
   13・6 Friedel-Craftsアルキル化反応 568
   13・7 Firedel-Craftsアシル化反応 572
   13・8 "超強酸"中で安定なカルボカチオン 575
   13・9 これまでの芳香族置換反応のまとめ 576
   13・10 二置換ベンゼン: オルト,メタ,パラ置換体 581
   13・11 芳香族置換反応における誘起効果 592
   13・12 多置換芳香族化合物の合成 594
   13・13 芳香族求核置換反応 599
   13・14 ベンザイン 602
   13・15 芳香環の生合成: フェニルアラニン 604
   13・16 まとめ 606
   13・17 重要語句 610
   13・18 追加問題 610
14.機器分析 615
   14・1 クロマトグラフィー 616
   14・2 質量分析法 618
   14・3 赤外分光法 626
   a.赤外分光計 628
   b.赤外特性吸収 628
   14・4 核磁気共鳴(NMR)分光法 633
   a.NMR分光計 635
   b.化学シフト 637
   14・5 有機分子のNMRスペクトル 642
   a.アルカン 642
   b.電気陰性基による置換 642
   c.アリル水素 643
   d.アルケン 643
   e.芳香族化合物 644
   f.アルキン 645
   g.アルコールとアミン 645
   14・6 スピンースピン結合: 結合定数J 645
   14・7 複雑なスペクトル 652
   14・8 スピンデカップリング 656
   14・9 他の核のNMR 658
   14・10 複雑な生体分子の構造決定: マイトトキシン 659
   14・11 動的NMRスペクトル 660
   14・12 まとめ 664
   14・13 重要語句 665
   14・14 追加問題 666
   本書でよく使用される略号 677
   訳者補遺: 形式電荷と巻矢印表記法 679
   和文索引
   欧文索引
下巻
15.カルボニル基の化学1: 付加反応 683
   15・1 炭素-酸素二重結合の構造 683
   15・2 カルボニル化合物の命名法 686
   15・3 カルボニル化合物の物理的性質 689
   15・4 カルボニル化合物のスペクトル 689
   a.赤外スペクトル 689
   b.核磁気共鳴スペクトル 690
   c.紫外スペクトル 691
   d.質量スペクトル 692
   15・5 カルボニル化合物の反応: 可逆的付加反応 692
   15・6 付加反応における平衡 697
   15・7 他の付加反応: シアン化物イオンと亜硫酸水素イオンの付加 701
   15・8 水の脱離を伴う付加反応: アセタールの生成 703
   15・9 アミンの付加反応: イミンとエナミンの生成 708
   15・10 有機金属試薬 715
   15・11 不可逆的付加反応 718
   15・12 アルコールのカルボニル化合物への酸化 722
   15・13 Wittig反応 726
   15・14 生体内酸化反応 728
   15・15 まとめ 731
   15・16 重要語句 736
   15・17 追加問題 737
16.アルコールの化学: ジオール,エーテルおよび関連する硫黄化合物 743
   16・1 命名法 744
   16・2 アルコールの構造 745
   16・3 アルコールの物理的性質 746
   16・4 アルコールの分光学的性質 747
   a.赤外スペクトル 747
   b.核磁気共鳴スペクトル 748
   16・5 アルコールの酸性と塩基性 748
   16・6 アルコールの反応 752
   a.アルコキシドの生成 752
   b.置換反応 753
   c.脱離反応 754
   d.アルコールの反応における転位 755
   e.スルホン酸エステルの生成 755
   f.ハロゲン化物の生成 756
   g.アルコールの酸化 758
   16・7 アルコールの合成 759
   a.アルケンからの合成 759
   b.ハロゲン化アルキルからの合成 759
   c.カルボニル化合物からの合成 760
   d.特殊な合成法 761
   16・8 二価アルコール: ジオールまたはグリコール 761
   a.命名法 761
   b.ジオールの合成 762
   c.1,2-ジオールの反応 764
   d.1,2-ジオールの酸触媒による転位反応: ピナコール転位 765
   e.1,2-ジオールの酸化的開裂 768
   16・9 エーテル 768
   a.命名法 768
   b.物理的性質 769
   c.エーテルの構造 769
   d.酸性度と塩基性度 770
   e.スペクトル 770
   16・10 エーテルの合成 771
   a.アルコキシドからの合成 771
   b.アルケンからの合成 773
   c.芳香族エーテル 773
   16・11 エーテルの反応 774
   a.強酸による開裂 774
   b.アルコールの保護基 775
   c.自動酸化: 過酸化物の生成 776
   d.オキシランと求核試薬との反応 778
   16・12 チオールとスルフィド 780
   a.命名法 781
   16・13 チオールおよびスルフィドの反応と合成 782
   a.酸性度 782
   b.置換反応 782
   c.硫黄化合物のRaneyニッケルによる還元: ジチオアセタール 784
   d.酸化 784
   16・14 クラウンエーテル 786
   16・15 まとめ 788
   16・16 重要語句 794
   16・17 追加問題 794
17.カルボニル基の化学2: α位の反応 801
   17・1 弱いブレンステッド酸としてのアルデヒドおよびケトン 802
   17・2 エノール,エノラートの反応 812
   a.交換反応 812
   b.ラセミ化 812
   c.α位のハロゲン化 814
   d.アルキル化反応 819
   17・3 カルボニル化合物の付加反応: アルドール反応 823
   17・4 アルドール関連反応 833
   a.分子内アルドール反応 833
   b.交差アルドール反応 834
   c.Knoevenagel縮合と関連する反応 837
   d.Michael反応 840
   17・5 問題の解き方 844
   a.縮合反応の組合わせ 844
   17・6 α水素をもたないカルボニル化合物 847
   a.Cannizzaro反応 847
   b.Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer反応 848
   c.Bartlett-Condon-Schneider反応 850
   17・7 現実の世界でのアルドール反応: 現代の合成化学入門 853
   17・8 まとめ 856
   17・9 重要語句 860
   17・10 追加問題 861
18.カルボン酸 869
   18・1 カルボン酸の命名法と性質 870
   18・2 カルボン酸の構造 872
   18・3 カルボン酸の赤外およびNMRスペクトル 873
   18・4 カルボン酸の酸性度と塩基性度 874
   18・5 カルボン酸の反応 879
   a.エステルの生成: Fischerのエステル化 879
   b.アミドの生成 888
   c.酸塩化物の生成 890
   d.酸無水物の生成 892
   e.有機リチウム試薬および金属水素化物との反応 893
   f.脱二酸化炭素反応 896
   g.臭化アルキルの生成: Hunsdiecker反応 897
   18・6 カルボン酸のα位での反応性 899
   a.α-ハロカルボン酸の生成と反応: α位のアルキル化 899
   b.α位の臭素化: Hell-Volhard-Zelinsky反応 900
   18・7 カルボン酸の合成 904
   a.酸化的経路 904
   b.ハロホルム反応 904
   c.有機金属試薬と二酸化炭素の反応 905
   18・8 脂肪酸 906
   18・9 まとめ 908
   18・10 重要語句 912
   18・11 追加問題 914
19.カルボン酸誘導体: アシル化合物 919
   19・1 命名法 920
   19・2 アシル化合物の物理的性質と構造 924
   19・3 スペクトルにおける特徴 928
   a.赤外スペクトル 928
   b.NMRスペクトル 929
   19・4 酸塩化物の反応 930
   19・5 酸無水物の反応 934
   19・6 エステルの反応 935
   19・7 アミドの反応 940
   19・8 ニトリルの反応 944
   19・9 ケテンの反応 947
   19・10 エステルのエノラートイオンの化学: Claisen縮合および類似の縮合反応 948
   19・11 Claisen縮合の変形 954
   a.環状Claisen縮合: Dieckmann縮合 955
   b.交差Claisen縮合 955
   c.エステルとケトンの縮合 957
   d.Claisen縮合の逆反応 958
   19・12 生体内におけるClaisen縮合とその逆反応 959
   19・13 β-ケトエステルの反応 961
   a.アルキル化反応 961
   b.β-ジカルボニル化合物の加水分解と脱二酸化炭素 963
   c.エステルの直接アルキル化 967
   19・14 複雑な縮合反応の問題 967
   19・15 アシル化合物の新しい合成経路 969
   a.Baeyer-Villiger反応 969
   b.Beckmann転位 971
   19・16 エステルの熱分解 973
   19・17 まとめ 977
   19・18 重要語句 983
   19・19 追加問題 984
20.含窒素化合物の化学の基礎: アミン 991
   20・1 命名法 992
   20・2 アミンの構造と物理的性質 996
   20・3 アミンの分光学的性質 1000
   a.赤外スペクトル 1000
   b.NMRスペクトル 1000
   20・4 アミンの酸および塩基としての性質 1000
   20・5 アミンの反応 1005
   a.アミンのアルキル化 1005
   b.カルボニル基へのアミンの付加 1006
   c.アミンの脱離反応 1007
   d.芳香族アミンの反応 1008
   e.芳香族以外のアミンと亜硝酸の反応 1011
   f.N-オキシドの生成: Cope脱離 1014
   g.アミンの縮合反応: Mannich反応 1015
   20・6 アミンの合成 1017
   a.アミンのアルキル化 1017
   b.アミンの還元的合成 1018
   c.アミドからのアミンの合成 1020
   d.アミノ交換反応 1022
   20・7 アルカロイド 1025
   20・8 キニーネの合成 1030
   20・9 相間移動触媒: 有機合成におけるアンモニウムイオンの利用 1031
   20・10 まとめ 1032
   20・11 重要語句 1036
   20・12 追加問題 1037
21.遷移状態における芳香族性: 軌道の対称性 1043
   21・1 協奏反応 1044
   21・2 電子環状反応 1045
   21・3 付加環化反応 1055
   21・4 シグマトロピー転位 1060
   21・5 炭素のシグマトロピー転位 1070
   21・6 他のシグマトロピー転位 1073
   21・7 生体中で見られるCope転位 1077
   21・8 ゆらぎ構造をもつ分子 1077
   21・9 まとめ 1085
   21・10 重要語句 1087
   21・11 追加問題 1088
22.多官能性化合物: 分子内反応と隣接基関与 1093
   22・1 ヘテロ原子による隣接基関与 1095
   22・2 π電子の隣接基関与 1107
   a.芳香環の隣接基関与 1107
   b.炭素-炭素二重結合の隣接基関与 1110
   22・3 単結合の隣接基関与 1120
   22・4 Coatesのカチオン 1129
   22・5 アシル化合物の協奏的な転位反応 1130
   a.ジアゾケトン: Wolff転位 1130
   b.アシルアジド: Curtius転位 1133
   c.アミドのHofmann転位 1135
   22・6 まとめ 1136
   22・7 重要語句 1138
   22・8 追加問題 1139
23.多官能性天然物: 糖質 1143
   23・1 命名法と構造 1144
   23・2 糖質の反応 1155
   a.糖質の変旋光 1155
   b.アルカリ水溶液中における異性化 1155
   c.還元 1157
   d.酸化 1158
   e.エーテルおよびエステルの生成 1159
   f.オサゾンの生成 1163
   g.糖鎖の伸長と短縮 1166
   23・3 グルコースの環の大きさ 1168
   23・4 Fischer によるD-グルコース(および他の15種類のアルドヘキソース)の構造決定 1169
   23・5 二糖類と多糖類 1177
   23・6 まとめ 1183
   23・7 重要語句 1185
   23・8 追加問題 1186
24.複素環化合物 1189
   24・1 複素三員環化合物: オキシラン,チイラン,アジリジン 1189
   a.合成法 1190
   b.複素三員環化合物の反応 1196
   24・2 複素四員環化合物: オキセタン,チエタン,アゼチジン 1198
   24・3 複素五員環および複素六員環化合物 1199
   24・4 2個以上のヘテロ原子を含む非芳香族系複素環化合物 1201
   24・5 含窒素芳香族複素環化合物 1204
   a.構造 1204
   b.酸および塩基としての性質 1206
   c.ピリジンの求核性 1207
   d.ピリジンおよびピロールの芳香族求電子置換反応: 芳香族複素環化合物の共鳴エネルギー 1208
   e.ピリジンおよびピロールの芳香族求核置換反応 1210
   f.α位での反応 1213
   g.ピリジンおよびピロール誘導体の合成 1213
   h.ピロールのDiels-Alder反応 1216
   24・6 フランおよびチオフェン 1217
   a.構造 1217
   b.フランおよびチオフェンの反応: 芳香族求電子置換反応 1217
   c.芳香族性が失われる反応: Diels-Alder反応ならびに関連する付加反応 1217
   d.フランおよびチオフェンの合成 1219
   24・7 2個以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環化合物 1220
   24・8 二環性複素環化合物 1220
   a.インドール,ベンゾフラン,ベンゾチオフェン 1220
   b.インドール合成 1221
   c.キノリンおよびイソキノリン 1224
   24・9 生物活性をもつ複素環化合物: ペニシリンならびに関連する抗生物質 1226
   24・10 まとめ 1230
   24・11 重要語句 1236
   24・12 追加問題 1237
25.アミノ酸,ペプチド,タンパク質 1243
   25・1 アミノ酸 1244
   a.アミノ酸の命名法 1244
   b.アミノ酸の構造 1246
   c.酸-塩基としてのアミノ酸 1247
   d.アミノ酸の合成 1249
   e.アミノ酸の分割 1253
   25・2 アミノ酸の反応 1256
   a.アシル化反応 1256
   b.エステル化反応 1256
   c.ニンヒドリン反応 1256
   25・3 ペプチドの化学 1258
   a.命名法と構造 1258
   b.タンパク質の構造決定 1263
   c.ペプチドの合成 1271
   25・4 ヌクレオシド,ヌクレオチド,核酸 1278
   25・5 まとめ 1283
   25・6 重要語句 1286
   25・7 追加問題 1288
   本書でよく使用される略号 1293
   和文索引 1295
   欧文索引 1329
上巻
序章
1.原子と分子;軌道と結合 1
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