| 【基礎編】 |
| 第1章 硫黄と人との関わり（中山重蔵） |
| 1. はじめに 1 |
| 2. 硫黄と有機硫黄化合物 2 |
| 3. 有機硫黄化学国際会議 7 |
| 4. おわりに 9 |
| 第2章 硫黄と有機合成（小倉克之） |
| 1. はじめに 10 |
| 2. 硫黄原子の特性と有機合成 10 |
| 2.1 原子価拡大 10 |
| 2.2 隣接カルバニオンの安定化 12 |
| 2.3 隣接カルボカチオンの安定化 12 |
| 3. 光学活性硫黄化合物 13 |
| 4. 炭素-炭素結合形成と硫黄 14 |
| 5. 含硫黄有機合成試剤 15 |
| 5.1 ジメチルスルホキシド（DMSO） 16 |
| 5.2 1，3-ジチアン 17 |
| 5.3 FAMSO 19 |
| 5.4 MT-スルホン 20 |
| 6. おわりに 23 |
| 第3章 臭わない硫黄の化学（野出學） |
| 1. はじめに 26 |
| 2. 無臭チオール類の開発 26 |
| 2.1 無臭チオール代替試薬を用いた反応例 29 |
| 2.2 他の無臭硫黄試薬の開発と反応例 31 |
| 2.3 改良型無臭硫黄試薬 34 |
| 3. 無臭硫黄試薬類を用いた不斉合成 37 |
| 3.1 α，β-不飽和エステルへの硫化水素の不斉Michael付加反応 37 |
| 3.2 1，3-メルカプトアルコールの不斉合成 38 |
| 3.3 ジヒドロチオピラン類の不斉合成 41 |
| 4. おわりに 42 |
| 第4章 ポリスルファン（ポリスルフィド）の合成（高田十志和） |
| 1. はじめに 44 |
| 2. ポリスルファンの合成法 46 |
| 2.1 鎖状ポリスルファンの合成 46 |
| 2.1.1 S-X結合含有化合物を用いる合成 46 |
| 2.1.2 有機ケイ素，スズ，およびチタン-硫黄結合化合物を用いる合成 47 |
| 2.1.3 S-N，S-O結合を持つ化合物を用いる合成 48 |
| 2.1.4 無機ポリスルフィドあるいは単体硫黄を用いる合成 49 |
| 2.1.5 酸化状態の硫黄を含む化合物を用いる合成 50 |
| 2.1.6 その他の合成法 51 |
| 2.2 環状ポリスルファンの合成 51 |
| 2.2.1 S-X結合を持つ化合物とジチオールとの反応による合成 51 |
| 2.2.2 無機ポリスルフィドと二官能性求電子剤の反応による合成 52 |
| 2.2.3 単体硫黄（環状硫黄）の反応による合成 53 |
| 2.2.4 硫黄活性種の付加反応による合成 56 |
| 2.2.5 金属ポリスルフィド錯体の反応による合成 57 |
| 2.2.6 その他の合成法 59 |
| 第5章 ベンゾペンタチエピンおよび海洋性天然化合物バラシン（佐藤瀏，金野優） |
| 1. はじめに 63 |
| 2. ベンゾペンタチエピン（BPT）の合成 64 |
| 3. ベンゾペンタチエピン（BPT）の反応 66 |
| 4. ベンゾペンタチエピン（BPT）の酸化反応 68 |
| 5. Varacinの単離及び構造決定 71 |
| 6. Varacinの全合成 71 |
| 7. Varacinの性質 73 |
| 8. Varacinの生理活性 74 |
| 第6章 一酸化炭素と単体硫黄を利用する有機合成（西山豊） |
| 1. はじめに 79 |
| 2. 一酸化炭素-硫黄を用いた合成反応 80 |
| 2.1 アミンの反応 80 |
| 2.2 アルコール類との反応 89 |
| 2.3 アセトフェノンとの反応 94 |
| 2.4 アミドとの反応 95 |
| 2.5 エポキシドとの反応 95 |
| 3. 一酸化炭素-硫黄-水を用いた合成反応 99 |
| 3.1 ハロゲン化アルキルとの反応 100 |
| 3.2 2-ハロニトロベンゼンとの反応 100 |
| 3.3 2-ニトロアニリン，2-ニトロフェノール，ならびに2-ニトロニトリルとの反応 102 |
| 3.4 カルボニル化合物との反応 104 |
| 4. おわりに 105 |
| 第7章 窒素-硫黄結合化合物合成の新展開（清水政男） |
| 1. はじめに 107 |
| 2. 2-スルフェナモイル安息香酸エステル類と1，2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン類の合成 108 |
| 3. スルフェンアミドのアミン交換反応 109 |
| 4. N-スルフェニル-1，2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの反応 111 |
| 5. N-アシルスルフェンアミドの合成と反応 112 |
| 6. N-スルフェニル複素環化合物の合成と反応 114 |
| 7. おわりに 116 |
| 【応用編】 |
| 第8章 チオフェンと電子材料（伊与田正彦，西長亨） |
| 1. チオフェン，オリゴチオフェンおよびポリチオフェンの電子状態 119 |
| 2. オリゴチオフェンおよびポリチオフェンの電子材料としての利用 120 |
| 2.1 導電材料 121 |
| 2.2 エレクトロルミネッセンス（EL）材料 122 |
| 2.3 電界効果トランジスタ（FET） 123 |
| 2.4 光電変換材料 124 |
| 2.5 その他の光学材料およびデバイス・スペーサーとしての利用 125 |
| 第9章 電子材料と硫黄化合物（黒田昌美） |
| 1. はじめに 128 |
| 2. 電荷移動錯体 129 |
| 3. 金属錯体 132 |
| 4. ジチオール系材料 133 |
| 5. 金-チオール系材料 134 |
| 6. おわりに 136 |
| 第10章 電池用正極材料（直井勝彦，荻原信宏） |
| 1. はじめに 138 |
| 2. 硫黄系正極材料のエネルギー貯蔵原理および特徴 139 |
| 3. 硫黄系正極材料の種類および電池特性 140 |
| 4. 代表的な硫黄系正極材料 143 |
| 4.1 有機ジスルフィド化合物 143 |
| 4.2 カーボンスルフィド化合物 144 |
| 4.3 金属硫化物 145 |
| 4.4 単体硫黄 146 |
| 5. おわりに 151 |
| 第11章 含硫黄ポリマー（秋葉光雄，高田十志和） |
| 1. はじめに 154 |
| 2. ポリマー硫黄（不溶性硫黄） 154 |
| 2.1 不溶性硫黄の構造 155 |
| 2.2 不溶性硫黄の性質 156 |
| 2.3 不溶性硫黄の用途 158 |
| 3. ポリスルフィドゴム（多硫化ゴム） 159 |
| 3.1 ポリスルフィドゴムの合成 159 |
| 3.2 分子構造と物性 159 |
| 3.3 ポリスルフィドゴムの用途 161 |
| 4. ポリスルフィド系シーリング剤 161 |
| 4.1 ポリスルフィド系シーリング剤の合成 162 |
| 4.2 ポリスルフィド系シーリング剤の物性と用途 162 |
| 5. 含硫黄熱可塑性エラストマー 163 |
| 5.1 ポリトリアジン 164 |
| 5.2 スルホン化EPDM 165 |
| 5.3 環状ジスルフィドポリマー 165 |
| 5.4 リサイクル可能な架橋ポリマー 166 |
| 6. 含硫黄プラスチック 166 |
| 6.1 ポリフェニレンスルフィド（PPS） 167 |
| （1） PPSの合成 167 |
| （2） PPSの物性 168 |
| （3） PPSの用途 170 |
| 6.2 ポリスルホン（PSU） 171 |
| （1） PSUの合成 171 |
| （2） PSUの物性 172 |
| （3） PSUの用途 172 |
| 6.3 ポリエーテルスルホン（PES） 173 |
| （1） PESの合成 173 |
| （2） PESの物性 173 |
| （3） PESの用途 174 |
| 7. 含硫黄ポリマーの今後 174 |
| 第12章 含硫黄プラスチックレンズ（竹内基晴） |
| 1. はじめに 177 |
| 2. プラスチックの分子構造からの屈折率，アッベ数の推算 177 |
| 3. プラスチックレンズの高屈折率化の手法 179 |
| 4. 眼鏡用プラスチックレンズの高屈折率化，高アッベ数化の変遷―硫黄原子の活用の歴史― 180 |
| 5. 近年の高屈折率含硫黄プラスチックレンズ―三菱ガス化学の開発材料の紹介― 182 |
| 6. 今後の含硫黄プラスチック材料の動向 183 |
| 7. おわりに 184 |
| 第13章 含硫黄アミノ酸（野路征昭，斉藤和季） |
| 1. 含硫黄アミノ酸のはたらき 186 |
| 2. 含硫黄アミノ酸の生合成 187 |
| 2.1 はじめに 187 |
| 2.2 硫酸イオンの吸収と輸送 189 |
| 2.3 硫酸イオンの還元 189 |
| 2.4 システイン合成 191 |
| 2.5 グルタチオン合成 192 |
| 2.6 メチオニン合成 193 |
| 3. 含硫黄アミノ酸の代謝 194 |
| 4. 含硫黄アミノ酸の利用 195 |
| 第14章 医薬中間体としての有機硫黄化合物（多田和弘） |
| 1. はじめに 197 |
| 2. 含硫黄医薬品について 197 |
| 3. 含硫黄構造と合成例について 201 |
| （1） チオール体合成法 201 |
| （2） スルフィド合成法 202 |
| （3） スルホキシド，スルホン合成法 202 |
| （4） スルホン酸，スルホン酸アミド合成法 203 |
| （5） チオカルボン酸合成法 203 |
| （6） チオフェン合成法 204 |
| （7） チアゾール合成法 204 |
| （8） イソチアゾール合成法 205 |
| （9） チアジアゾール合成法 205 |
| （10） SR技術（SR基の導入とSR結合の開裂） 205 |
| （11） その他の芳香族硫黄化合物製造について 207 |
| 4. おわりに 207 |
| 第15章 農薬と硫黄化合物（実光穣） |
| 1. はじめに 209 |
| 2. 除草剤 210 |
| 3. 殺虫剤 212 |
| 4. 殺菌剤 215 |
| 5. おわりに 217 |
| 第16章 メチルスルフォニルメタン摂取の安全性と有効性の評価（江崎潤子，石見佳子） |
| 1. メチルスルフォニルメタンとは 220 |
| 2. MSMの体内動態 221 |
| 3. MSMの安全性 222 |
| 4. MSMの機能性 223 |
| （1） 間質性膀胱炎に対する作用 223 |
| （2） 季節性アレルギー鼻炎に対する作用 223 |
| （3） 関節炎に対する作用 224 |
| （4） 免疫性疾患に対する作用 225 |
| （5） 腫瘍に対する作用 225 |
| （6） その他 226 |
| 5. まとめ 226 |
| 第17章 香料と有機硫黄化合物（山本健） |
| 1. はじめに 229 |
| 2. 含硫香味物質の特徴 229 |
| 3. 天然含硫香気成分 232 |
| 3.1 トロピカル 232 |
| 3.2 グレープフルーツ 233 |
| 3.3 ブラックカラント 234 |
| 3.4 ワサビ，からし，キャベツ，カリフラワー 234 |
| 3.5 ローズ 234 |
| 3.6 ガルバナム 235 |
| 3.7 パイナップル 236 |
| 3.8 ブラッドオレンジ 236 |
| 3.9 その他 236 |
| 4. 新規含硫合成香料 237 |
| 4.1 1，3-O，S-構造化合物 238 |
| 4.2 チアマクロライド（大環状ムスク） 240 |
| 4.3 チオラクトンおよびチオノラクトン 241 |
| 4.4 チオノエステル 242 |
| 4.5 チオフェン誘導体（シクラメンアルデヒドの代替品） 243 |
| 4.6 チオネロール 243 |
| 4.7 ミート系化合物 244 |
| 4.8 1，3-チアゾリジン類 245 |
| 5. 光学異性体 245 |
| 5.1 3-メルカプト-3-メチルヘキサン-1-オール 246 |
| 5.2 8-メルカプト-P-メンタン-3-オン 246 |
| 5.3 1-メトキシヘキサン-3-チオール 247 |
| 5.4 3-メルカプト-2-メチルペンタノール 248 |
| 5.5 2-メチルブタンチオ酸S-メチル 249 |
| 5.6 2-メチル-4-プロピルオキサチアン 249 |
| 6. 加熱調理フレーバー 250 |
| 6.1 チアミン，アミノ酸の熱分解生成フレーバー 251 |
| 6.2 コーヒー，ココア，ピーナッツ 252 |
| 6.3 ビーフ，ポーク，チキン 253 |
| 7. 特殊な用途 253 |
| 7.1 ガス用着臭剤 253 |
| 7.2 無臭チオール（環境対応保護基） 255 |
| 8. おわりに 256 |
| 第18章 含硫黄有機ゴム薬品の化学（秋元恵一） |
| 1. はじめに 260 |
| 2. 加硫と加硫促進剤 261 |
| 2.1 硫黄加硫 261 |
| 2.2 加硫促進剤 262 |
| 2.3 加硫促進剤の合成 264 |
| 2.4 加硫機構 265 |
| 2.5 スルフェンアミド系加硫促進剤の加硫遅効機構 267 |
| 2.6 スコーチ防止剤による加硫遅延 268 |
| 2.7 硫黄架橋鎖長と耐熱性 268 |
| 2.8 チオ尿素加硫 269 |
| 3. 素練り促進剤 269 |
| 4. 老化防止剤 270 |
| 5. おわりに 272 |
| 第19章 硫黄を含む色素材料（時田澄男） |
| 1. 硫黄を含む無機顔料 273 |
| 2. 硫黄を含む合成染料 275 |
| 3. 硫黄を含む機能性色素 277 |
| 3.1 インクジェット用色素など 278 |
| 3.2 機能性色素の分子設計 280 |
| 3.3 ジアリールエテン系フォトクロミック化合物 283 |
| 3.4 放射線感受性色素 286 |
| 第20章 硫黄コンクリート（茶谷正明） |
| 1. はじめに 292 |
| 2. 硫黄コンクリートの製造方法 293 |
| 2.1 硫黄の改質 293 |
| 2.2 硫黄コンクリートの製造方法 293 |
| 3. 硫黄コンクリートの特徴および用途 294 |
| 3.1 硫黄コンクリートの特徴 294 |
| 3.2 硫黄コンクリートの用途 296 |
| 4. 硫黄コンクリートの施工例 297 |
| 4.1 耐酸・耐腐食用途 297 |
| 4.2 海洋・河川用途 300 |
| 5. 硫黄コンクリート製造システム 301 |
| 6. おわりに 302 |
| 第21章 DMSO（dimethyl sulfoxide）とDMS（dimethyl sulfide）（田中康司） |
| 1. はじめに 303 |
| 2. DMSOとDMSの市場 303 |
| 3. DMSOとDMSの合成方法 303 |
| 4. DMSOとDMSの性質 305 |
| 4.1 DMSOの性質 305 |
| 4.2 DMSの性質 305 |
| 5. 法規制と安全性 307 |
| 5.1 DMSOの法規制と安全性 307 |
| 5.2 DMSの法規制と安全性 307 |
| 6. 反応溶媒や反応試薬としてのDMSOおよびDMS 307 |
| 7. 剥離・洗浄用途としてのDMSO 311 |
| 8. DMSOのリサイクル 311 |
| 9. おわりに 312 |
| 第22章 硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン光触媒の開発（横野照尚） |
| 1. はじめに 314 |
| 2. 硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン光触媒の開発 315 |
| 2.1 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタン（アナタースおよびルチル型結晶構造）の調製 315 |
| 2.2 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンの物理化学的性質 315 |
| 2.2.1 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンの電子スペクトル 315 |
| 2.2.2 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンのXPSスペクトル 316 |
| 2.2.3 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンのバンドエネルギー計算 317 |
| 3. 硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンの触媒活性 317 |
| 3.1 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタン（アナタース型結晶構造）を用いた2-プロパノールの分解活性 318 |
| 3.2 硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタン（ルチル型結晶構造）を用いたメチルピリジンの分解活性 318 |
| 4. 可視光応答型二酸化チタン光触媒の高感度化 319 |
| 4.1 硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン光触媒の鉄イオン表面吸着処理 320 |
| 4.1.1 可視光応答型二酸化チタンの鉄イオン（Fe3+）の吸着処理 320 |
| 4.1.2 硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン上に担持した鉄ナノ粒子の粒子サイズコントロール（鉄化合物を担持した可視光応答型二酸化チタンの還元処理） 320 |
| 4.2 鉄イオンを吸着させた硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンの物理化学的性質 320 |
| 4.2.1 鉄イオンを吸着させた硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンの紫外可視吸収スペクトル 320 |
| 4.2.2 可視光応答型二酸化チタン上の鉄化合物の物理化学的性質 321 |
| 5. 鉄吸着可視光応答型二酸化チタンの触媒活性の評価 322 |
| 5.1 鉄イオンを吸着した硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンを用いた2-プロパノールの分解活性の評価 322 |
| 5.2 鉄イオンを吸着した硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンを用いたアセトアルデヒドの分解活性の評価 325 |
| 5.3 鉄イオン吸着可視光応答型二酸化チタンの鉄イオン機能の解析（光照射下でのESR測定） 325 |
| 6. おわりに 326 |
| 第23章 芳香族硫黄化合物の微生物分解と環境浄化への応用（木野邦器，古屋俊樹） |
| 1. はじめに 328 |
| 2. 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩の微生物分解 329 |
| 3. ナフタレンスルホン酸塩の微生物分解 331 |
| 4. ジベンゾチオフェンの微生物分解 332 |
| 5. ジベンゾチオフェン分解微生物の石油脱硫技術への応用 335 |
| 6. おわりに 338 |
| 第24章 硫黄の酸化還元微生物を活用した下排水処理（池本良子） |
| 1. はじめに 341 |
| 2. 下排水処理における硫酸塩還元 341 |
| 2.1 排水中の硫黄濃度 341 |
| 2.2 活性汚泥法と硫黄の酸化還元 342 |
| 2.3 嫌気性処理における硫酸塩還元 343 |
| 3. 硫黄の酸化還元細菌を活用した排水処理法 344 |
| 3.1 硫黄脱窒細菌を用いた排水処理 344 |
| 3.2 硫酸塩還元・硫黄酸化プロセス 345 |
| 3.3 硫酸塩還元・硫黄脱窒プロセス 347 |
| 4. おわりに 348 |
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