| 上巻 |
| 序章 |
| 1.原子と分子;軌道と結合 1 |
| 1・1 原子と原子軌道 2 |
| 1・2 共有結合とLewis構造式 4 |
| 1・3 共鳴構造入門 12 |
| 1・4 原子軌道についての追加事項 16 |
| 1・5 共有結合: 水素(H2) 23 |
| 1・6 結合の強さ 28 |
| 1・7 反応性入門: 酸と塩基 33 |
| 1・8 量子力学と赤ん坊 34 |
| 1・9 まとめ 35 |
| 1・10 重要語句 37 |
| 1・11 追加問題 39 |
| 2.アルカン 43 |
| 2・1 メタン(CH4)の構造 44 |
| 2・2 混成軌道: メタンのよりよいモデルをつくる 48 |
| a.sp混成 48 |
| b.sp2混成 50 |
| c.sp3混成: メタン再訪 51 |
| 2・3 メタンの誘導体: メチル化合物(CH3X) 53 |
| 2・4 メチルカチオン(+CH3),メチルアニオン(-:CH3),およびメチルラジカル(-:CH3) 55 |
| 2・5 エタン(C2H6),エチル化合物(C2H5X),およびNewman投影式 57 |
| 2・6 構造式の書き方 63 |
| 2・7 プロパン(C3H8)とプロピル化合物(C3H7X) 64 |
| 2・8 ブタン類(C4H10),ブチル化合物(C4H9X),配座解析 66 |
| 2・9 ペンタン類(C5H12)とペンチル化合物(C5H11X) 70 |
| 2・10 アルカンの命名法 72 |
| 2・11 異性体を書き出す 74 |
| 2・12 環状化合物 76 |
| 2・13 アルカンとシクロアルカンの物理的性質 80 |
| 2・14 13C核磁気共鳴分光法 81 |
| 2・15 生体分子としてのアルカン 82 |
| 2・16 まとめ 83 |
| 2・17 重要語句 84 |
| 2・18 追加問題 85 |
| 3.アルケンとアルキン 87 |
| 3・1 アルケン: 構造と結合 87 |
| 3・2 アルケンの誘導体,異性体,および名称 96 |
| 3・3 アルケンの命名法 99 |
| 3・4 Cahn-Ingold-Prelogの順位則 101 |
| 3・5 アルケンの相対的安定性: 生成熱 104 |
| 3・6 環内二重結合 106 |
| 3・7 アルケンの物理的性質 111 |
| 3・8 アルキン: 構造と結合 112 |
| 3・9 アルキンの相対的安定性: 生成熱 114 |
| 3・10 アルキンの誘導体と異性体 115 |
| 3・11 環内三重結合 116 |
| 3・12 アルキンの物理的性質 117 |
| 3・13 アルキンの酸性度 117 |
| 3・14 分子式と不飽和度 119 |
| 3・15 アルケンと生物学 120 |
| 3・16 まとめ 121 |
| 3・17 重要語句 122 |
| 3・18 追加問題 123 |
| 4.立体化学 125 |
| 4・1 キラリティー 126 |
| 4・2 鏡像異性体の性質: 物理的相違点 128 |
| 4・3 R/S表示法 130 |
| 4・4 光学活性の物理学的基礎 133 |
| 4・5 鏡像異性体の性質: 化学的相違点 135 |
| 4・6 動的平衡による鏡像異性体間の相互変換: ゴーシュ形ブタン 139 |
| 4・7 ジアステレオマー: 二つ以上のキラル原子をもつ分子 140 |
| 4・8 ジアステレオマーの物理的性質: 分割 145 |
| 4・9 絶対立体配置の決定(RかSか) 147 |
| 4・10 環状化合物の立体化学解析入門 148 |
| 4・11 異性体の復習 151 |
| 4・12 "四つの異なる基が結合した炭素"のないキラリティー 152 |
| 4・13 実社会における立体化学: サリドマイド;キラリティーの間違いがもたらす結果 155 |
| 4・14 まとめ 156 |
| 4・15 重要語句 157 |
| 4・16 追加問題 157 |
| 5.環状化合物 159 |
| 5・1 環とひずみ 160 |
| 5・2 ひずみエネルギーの定量的評価 167 |
| a.生成熱 168 |
| b.燃焼熱によるひずみの解析 169 |
| 5・3 シクロヘキサンの立体化学: 配座解析 172 |
| 5・4 一置換シクロヘキサン 174 |
| 5・5 二置換環状化合物 179 |
| a.1,1-二置換シクロヘキサン 179 |
| b.1,2-二置換シクロヘキサン 180 |
| 5・6 ビシクロ化合物 187 |
| 5・7 多環化合物 192 |
| 5・8 アダマンタン類 193 |
| 5・9 まとめ 195 |
| 5・10 重要語句 196 |
| 5・11 追加問題 196 |
| 6.置換反応と脱離反応: SN2,SN1,E2,E1反応 199 |
| 6・1 ハロゲン化アルキル: 命名法と構造 200 |
| 6・2 反応機構: ブレンステッド酸・塩基 202 |
| 6・3 矢印表記法 204 |
| 6・4 ルイス酸とルイス塩基 205 |
| 6・5 HOMO-LUMO相互作用 206 |
| 6・6 ハロゲン化アルキルの反応: 置換反応 208 |
| 6・7 二分子求核置換反応: SN2反応 209 |
| a.反応速度 209 |
| b.SN2反応の立体化学 209 |
| c.基質の構造による影響: R(アルキル)置換基 215 |
| d.求核試薬の影響 218 |
| e.脱離基の影響 222 |
| f.溶媒の影響 224 |
| 6・8 生物化学におけるSN2反応 225 |
| 6・9 一分子求核置換反応: SN1反応 |
| a.反応速度 226 |
| b.SN1 反応の立体化学 228 |
| c.基質の構造による影響: R(アルキル)置換基 230 |
| d.求核試薬の影響 232 |
| e.脱離基の影響 232 |
| f.溶媒の影響 233 |
| 6・10 SN1およびSN2反応のまとめ 233 |
| 6・11 一分子脱離反応: E1反応 236 |
| a.反応速度 236 |
| b.E1反応における脱離の配向性 236 |
| 6・12 二分子脱離反応: E2反応 238 |
| a.反応速度 238 |
| b.E2およびSN2反応に対する基質の枝分かれの影響 239 |
| c.E2反応の立体化学 240 |
| d.E2反応における脱離の配向性 244 |
| 6・13 置換反応の活用法: 合成への応用 249 |
| 6・14 まとめ 251 |
| 6・15 重要語句 254 |
| 6・16 追加問題 255 |
| 7.平衡 261 |
| 7・1 平衡 262 |
| 7・2 ギブズの標準自由エネルギー変化 265 |
| 7・3 化学反応の速度 267 |
| 7・4 反応速度定数 269 |
| 7・5 化学反応でのエネルギー障壁: 遷移状態と活性化エネルギー 270 |
| 7・6 反応機構 277 |
| 7・7 Hammondの仮説: 熱力学と速度論 279 |
| 7・8 酵素と反応速度 285 |
| 7・9 まとめ 286 |
| 7・10 重要語句 287 |
| 7・11 追加問題 288 |
| 8.アルケンへの付加1 291 |
| 8・1 電気陰性度 292 |
| 8・2 ハロゲン化水素のアルケンへの付加の反応機構 293 |
| 8・3 位置選択性 295 |
| 8・4 共鳴効果 296 |
| 8・5 共鳴についての概説: いかに共鳴構造式を書くか 301 |
| 8・6 共鳴とカルボカチオンの安定性 306 |
| 8・7 誘起効果と付加反応 311 |
| 8・8 H-X付加反応: 水和 313 |
| 8・9 アルケンの二量化および多量化 316 |
| 8・10 ヒドロホウ素化 318 |
| 8・11 ヒドロホウ素化の有用性: アルコールの生成 327 |
| 8・12 アルケンへのH-Xの付加に伴う転位反応 329 |
| 8・13 生体内で起こる転位反応 333 |
| 8・14 まとめ 335 |
| 8・15 重要語句 337 |
| 8・16 追加問題 337 |
| 9.アルケンへの付加2およびアルキンへの付加 343 |
| 9・1 X2試薬の付加 343 |
| a.水素添加 343 |
| b.ハロゲンの付加 347 |
| 9・2 水銀化合物を経由する水和: オキシ水銀化 354 |
| 9・3 三員環を形成する他の付加反応: オキシランとシクロプロパン 356 |
| a.オキシラン 356 |
| b.Sharpless不斉エポキシ化 358 |
| c.オキシランの反応: 1,2-ジオールの生成 359 |
| d.カルベン 362 |
| e.三重項カルベン 365 |
| 9・4 双極子付加反応 369 |
| a.オゾン分解 369 |
| b.過マンガン酸塩と四酸化オスミウムによる酸化 375 |
| 9・5 アルキンへの付加: H-Xの付加 377 |
| 9・6 アルキンへのX2試薬の付加 381 |
| 9・7 アルキンの水和 381 |
| 9・8 アルキンのヒドロホウ素化 383 |
| 9・9 アルキンの水素添加: シン水素添加 385 |
| 9・10 アンモニア中でのナトリウム還元: アンチ水素添加 386 |
| 9・11 生物化学における三員環化合物 388 |
| 9・12 まとめ 389 |
| 9・13 重要語句 393 |
| 9・14 追加問題 394 |
| 10.ラジカル反応 399 |
| 10・1 ラジカルの生成と反応 400 |
| 10・2 ラジカルの構造 408 |
| 10・3 ラジカルの安定性 409 |
| 10・4 アルケンへのラジカル付加 412 |
| a.HBr付加のラジカル連鎖反応 413 |
| b.阻害剤 415 |
| c.ラジカル付加の位置選択性: 逆Markovnikov付加 416 |
| d.アルケンへのHX付加の熱化学分析 418 |
| 10・5 その他のラジカル付加反応 419 |
| 10・6 アルキンへのHBrのラジカル付加 421 |
| 10・7 光ハロゲン化 422 |
| a.メタン 422 |
| b.他のアルカン 425 |
| 10・8 アリル位のハロゲン化 429 |
| 10・9 ラジカルの転位について 432 |
| 10・10 体の中のラジカル: ラジカルは老化の原因か 436 |
| 10・11 まとめ 436 |
| 10・12 重要語句 439 |
| 10・13 追加問題 440 |
| 11.ジエン類およびアリル化合物: 共役系中の2p軌道 445 |
| 11・1 アレン類: 1,2-ジエン 446 |
| 11・2 アレンに関連する分子: ケテンとクムレン 448 |
| 11・3 アルキンの異性化における中間体としてのアレン構造 449 |
| 11・4 1,3-ジエン 452 |
| 11・5 共役二重結合の特徴 455 |
| 11・6 分子軌道と紫外スペクトル 459 |
| 11・7 ポリエン類と視覚作用 467 |
| 11・8 共役化合物の反応性: ジエンの付加反応 468 |
| a.HBrとHClの付加反応 468 |
| b.Br2とCl2の付加反応 469 |
| 11・9 付加反応における熱力学支配と速度論支配 470 |
| 11・10 アリル系: 三つの2p軌道の重なり 474 |
| 11・11 アリルカチオン: アリル型ハロゲン化物のSN1反応 475 |
| 11・12 アリル型ハロゲン化物のSN2反応 476 |
| 11・13 アリルラジカル 477 |
| 11・14 アリルアニオン 478 |
| 11・15 ジエン類のDiels-Alder反応 478 |
| 11・16 テルペン類の生合成 488 |
| 11・17 ステロイド類の生合成 493 |
| 11・18 まとめ 497 |
| 11・19 重要語句 499 |
| 11・20 追加問題 500 |
| 12.共役と芳香族性 505 |
| 12・1 ベンゼンの構造 506 |
| 12・2 ベンゼンの共鳴構造式 509 |
| 12・3 ベンゼンの分子軌道 511 |
| 12・4 ベンゼンの共鳴安定化の定量的評価(非局在化エネルギー) 513 |
| a.水素添加熱 513 |
| b.生成熱 514 |
| 12・5 芳香族性の一般化: Hiickel(4n+2)則 515 |
| 12・6 アヌレン 528 |
| 12・7 置換ベンゼン 529 |
| a.一置換および二置換ベンゼン 529 |
| b.多置換ベンゼン 531 |
| 12・8 置換ベンゼンの物理的性質 532 |
| 12・9 芳香族複素環化合物 532 |
| 12・10 縮合多環芳香族化合物 534 |
| 12・11 ベンゼンの化学反応入門 537 |
| a.芳香族置換反応 537 |
| b.芳香族化合物のBirch還元 540 |
| 12・12 ベンジル基とその反応性: ベンゼン環による隣接位(ベンジル位)の活性化 541 |
| a.ベンジル化合物の置換反応 541 |
| b.ベンジル位でのラジカル反応 543 |
| c.ベンジル位の酸化 545 |
| 12・13 多環芳香族化合物の発がん機構 545 |
| 12・14 まとめ 548 |
| 12・15 重要語句 550 |
| 12・16 追加問題 551 |
| 13.芳香族化合物の置換反応 555 |
| 13・1 ベンゼン化合物への付加反応による非芳香族化合物の生成: 水素添加反応 556 |
| 13・2 Diels-Alder反応 558 |
| 13・3 ベンゼンへのさまざまな付加反応 559 |
| 13・4 ベンゼンの置換反応 561 |
| 13・5 芳香族求電子置換反応 564 |
| a.置換反応の一般論 564 |
| b.スルホン化 565 |
| c.ニトロ化 566 |
| d.ハロゲン化 567 |
| 13・6 Friedel-Craftsアルキル化反応 568 |
| 13・7 Firedel-Craftsアシル化反応 572 |
| 13・8 "超強酸"中で安定なカルボカチオン 575 |
| 13・9 これまでの芳香族置換反応のまとめ 576 |
| 13・10 二置換ベンゼン: オルト,メタ,パラ置換体 581 |
| 13・11 芳香族置換反応における誘起効果 592 |
| 13・12 多置換芳香族化合物の合成 594 |
| 13・13 芳香族求核置換反応 599 |
| 13・14 ベンザイン 602 |
| 13・15 芳香環の生合成: フェニルアラニン 604 |
| 13・16 まとめ 606 |
| 13・17 重要語句 610 |
| 13・18 追加問題 610 |
| 14.機器分析 615 |
| 14・1 クロマトグラフィー 616 |
| 14・2 質量分析法 618 |
| 14・3 赤外分光法 626 |
| a.赤外分光計 628 |
| b.赤外特性吸収 628 |
| 14・4 核磁気共鳴(NMR)分光法 633 |
| a.NMR分光計 635 |
| b.化学シフト 637 |
| 14・5 有機分子のNMRスペクトル 642 |
| a.アルカン 642 |
| b.電気陰性基による置換 642 |
| c.アリル水素 643 |
| d.アルケン 643 |
| e.芳香族化合物 644 |
| f.アルキン 645 |
| g.アルコールとアミン 645 |
| 14・6 スピンースピン結合: 結合定数J 645 |
| 14・7 複雑なスペクトル 652 |
| 14・8 スピンデカップリング 656 |
| 14・9 他の核のNMR 658 |
| 14・10 複雑な生体分子の構造決定: マイトトキシン 659 |
| 14・11 動的NMRスペクトル 660 |
| 14・12 まとめ 664 |
| 14・13 重要語句 665 |
| 14・14 追加問題 666 |
| 本書でよく使用される略号 677 |
| 訳者補遺: 形式電荷と巻矢印表記法 679 |
| 和文索引 |
| 欧文索引 |
| 下巻 |
| 15.カルボニル基の化学1: 付加反応 683 |
| 15・1 炭素-酸素二重結合の構造 683 |
| 15・2 カルボニル化合物の命名法 686 |
| 15・3 カルボニル化合物の物理的性質 689 |
| 15・4 カルボニル化合物のスペクトル 689 |
| a.赤外スペクトル 689 |
| b.核磁気共鳴スペクトル 690 |
| c.紫外スペクトル 691 |
| d.質量スペクトル 692 |
| 15・5 カルボニル化合物の反応: 可逆的付加反応 692 |
| 15・6 付加反応における平衡 697 |
| 15・7 他の付加反応: シアン化物イオンと亜硫酸水素イオンの付加 701 |
| 15・8 水の脱離を伴う付加反応: アセタールの生成 703 |
| 15・9 アミンの付加反応: イミンとエナミンの生成 708 |
| 15・10 有機金属試薬 715 |
| 15・11 不可逆的付加反応 718 |
| 15・12 アルコールのカルボニル化合物への酸化 722 |
| 15・13 Wittig反応 726 |
| 15・14 生体内酸化反応 728 |
| 15・15 まとめ 731 |
| 15・16 重要語句 736 |
| 15・17 追加問題 737 |
| 16.アルコールの化学: ジオール,エーテルおよび関連する硫黄化合物 743 |
| 16・1 命名法 744 |
| 16・2 アルコールの構造 745 |
| 16・3 アルコールの物理的性質 746 |
| 16・4 アルコールの分光学的性質 747 |
| a.赤外スペクトル 747 |
| b.核磁気共鳴スペクトル 748 |
| 16・5 アルコールの酸性と塩基性 748 |
| 16・6 アルコールの反応 752 |
| a.アルコキシドの生成 752 |
| b.置換反応 753 |
| c.脱離反応 754 |
| d.アルコールの反応における転位 755 |
| e.スルホン酸エステルの生成 755 |
| f.ハロゲン化物の生成 756 |
| g.アルコールの酸化 758 |
| 16・7 アルコールの合成 759 |
| a.アルケンからの合成 759 |
| b.ハロゲン化アルキルからの合成 759 |
| c.カルボニル化合物からの合成 760 |
| d.特殊な合成法 761 |
| 16・8 二価アルコール: ジオールまたはグリコール 761 |
| a.命名法 761 |
| b.ジオールの合成 762 |
| c.1,2-ジオールの反応 764 |
| d.1,2-ジオールの酸触媒による転位反応: ピナコール転位 765 |
| e.1,2-ジオールの酸化的開裂 768 |
| 16・9 エーテル 768 |
| a.命名法 768 |
| b.物理的性質 769 |
| c.エーテルの構造 769 |
| d.酸性度と塩基性度 770 |
| e.スペクトル 770 |
| 16・10 エーテルの合成 771 |
| a.アルコキシドからの合成 771 |
| b.アルケンからの合成 773 |
| c.芳香族エーテル 773 |
| 16・11 エーテルの反応 774 |
| a.強酸による開裂 774 |
| b.アルコールの保護基 775 |
| c.自動酸化: 過酸化物の生成 776 |
| d.オキシランと求核試薬との反応 778 |
| 16・12 チオールとスルフィド 780 |
| a.命名法 781 |
| 16・13 チオールおよびスルフィドの反応と合成 782 |
| a.酸性度 782 |
| b.置換反応 782 |
| c.硫黄化合物のRaneyニッケルによる還元: ジチオアセタール 784 |
| d.酸化 784 |
| 16・14 クラウンエーテル 786 |
| 16・15 まとめ 788 |
| 16・16 重要語句 794 |
| 16・17 追加問題 794 |
| 17.カルボニル基の化学2: α位の反応 801 |
| 17・1 弱いブレンステッド酸としてのアルデヒドおよびケトン 802 |
| 17・2 エノール,エノラートの反応 812 |
| a.交換反応 812 |
| b.ラセミ化 812 |
| c.α位のハロゲン化 814 |
| d.アルキル化反応 819 |
| 17・3 カルボニル化合物の付加反応: アルドール反応 823 |
| 17・4 アルドール関連反応 833 |
| a.分子内アルドール反応 833 |
| b.交差アルドール反応 834 |
| c.Knoevenagel縮合と関連する反応 837 |
| d.Michael反応 840 |
| 17・5 問題の解き方 844 |
| a.縮合反応の組合わせ 844 |
| 17・6 α水素をもたないカルボニル化合物 847 |
| a.Cannizzaro反応 847 |
| b.Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer反応 848 |
| c.Bartlett-Condon-Schneider反応 850 |
| 17・7 現実の世界でのアルドール反応: 現代の合成化学入門 853 |
| 17・8 まとめ 856 |
| 17・9 重要語句 860 |
| 17・10 追加問題 861 |
| 18.カルボン酸 869 |
| 18・1 カルボン酸の命名法と性質 870 |
| 18・2 カルボン酸の構造 872 |
| 18・3 カルボン酸の赤外およびNMRスペクトル 873 |
| 18・4 カルボン酸の酸性度と塩基性度 874 |
| 18・5 カルボン酸の反応 879 |
| a.エステルの生成: Fischerのエステル化 879 |
| b.アミドの生成 888 |
| c.酸塩化物の生成 890 |
| d.酸無水物の生成 892 |
| e.有機リチウム試薬および金属水素化物との反応 893 |
| f.脱二酸化炭素反応 896 |
| g.臭化アルキルの生成: Hunsdiecker反応 897 |
| 18・6 カルボン酸のα位での反応性 899 |
| a.α-ハロカルボン酸の生成と反応: α位のアルキル化 899 |
| b.α位の臭素化: Hell-Volhard-Zelinsky反応 900 |
| 18・7 カルボン酸の合成 904 |
| a.酸化的経路 904 |
| b.ハロホルム反応 904 |
| c.有機金属試薬と二酸化炭素の反応 905 |
| 18・8 脂肪酸 906 |
| 18・9 まとめ 908 |
| 18・10 重要語句 912 |
| 18・11 追加問題 914 |
| 19.カルボン酸誘導体: アシル化合物 919 |
| 19・1 命名法 920 |
| 19・2 アシル化合物の物理的性質と構造 924 |
| 19・3 スペクトルにおける特徴 928 |
| a.赤外スペクトル 928 |
| b.NMRスペクトル 929 |
| 19・4 酸塩化物の反応 930 |
| 19・5 酸無水物の反応 934 |
| 19・6 エステルの反応 935 |
| 19・7 アミドの反応 940 |
| 19・8 ニトリルの反応 944 |
| 19・9 ケテンの反応 947 |
| 19・10 エステルのエノラートイオンの化学: Claisen縮合および類似の縮合反応 948 |
| 19・11 Claisen縮合の変形 954 |
| a.環状Claisen縮合: Dieckmann縮合 955 |
| b.交差Claisen縮合 955 |
| c.エステルとケトンの縮合 957 |
| d.Claisen縮合の逆反応 958 |
| 19・12 生体内におけるClaisen縮合とその逆反応 959 |
| 19・13 β-ケトエステルの反応 961 |
| a.アルキル化反応 961 |
| b.β-ジカルボニル化合物の加水分解と脱二酸化炭素 963 |
| c.エステルの直接アルキル化 967 |
| 19・14 複雑な縮合反応の問題 967 |
| 19・15 アシル化合物の新しい合成経路 969 |
| a.Baeyer-Villiger反応 969 |
| b.Beckmann転位 971 |
| 19・16 エステルの熱分解 973 |
| 19・17 まとめ 977 |
| 19・18 重要語句 983 |
| 19・19 追加問題 984 |
| 20.含窒素化合物の化学の基礎: アミン 991 |
| 20・1 命名法 992 |
| 20・2 アミンの構造と物理的性質 996 |
| 20・3 アミンの分光学的性質 1000 |
| a.赤外スペクトル 1000 |
| b.NMRスペクトル 1000 |
| 20・4 アミンの酸および塩基としての性質 1000 |
| 20・5 アミンの反応 1005 |
| a.アミンのアルキル化 1005 |
| b.カルボニル基へのアミンの付加 1006 |
| c.アミンの脱離反応 1007 |
| d.芳香族アミンの反応 1008 |
| e.芳香族以外のアミンと亜硝酸の反応 1011 |
| f.N-オキシドの生成: Cope脱離 1014 |
| g.アミンの縮合反応: Mannich反応 1015 |
| 20・6 アミンの合成 1017 |
| a.アミンのアルキル化 1017 |
| b.アミンの還元的合成 1018 |
| c.アミドからのアミンの合成 1020 |
| d.アミノ交換反応 1022 |
| 20・7 アルカロイド 1025 |
| 20・8 キニーネの合成 1030 |
| 20・9 相間移動触媒: 有機合成におけるアンモニウムイオンの利用 1031 |
| 20・10 まとめ 1032 |
| 20・11 重要語句 1036 |
| 20・12 追加問題 1037 |
| 21.遷移状態における芳香族性: 軌道の対称性 1043 |
| 21・1 協奏反応 1044 |
| 21・2 電子環状反応 1045 |
| 21・3 付加環化反応 1055 |
| 21・4 シグマトロピー転位 1060 |
| 21・5 炭素のシグマトロピー転位 1070 |
| 21・6 他のシグマトロピー転位 1073 |
| 21・7 生体中で見られるCope転位 1077 |
| 21・8 ゆらぎ構造をもつ分子 1077 |
| 21・9 まとめ 1085 |
| 21・10 重要語句 1087 |
| 21・11 追加問題 1088 |
| 22.多官能性化合物: 分子内反応と隣接基関与 1093 |
| 22・1 ヘテロ原子による隣接基関与 1095 |
| 22・2 π電子の隣接基関与 1107 |
| a.芳香環の隣接基関与 1107 |
| b.炭素-炭素二重結合の隣接基関与 1110 |
| 22・3 単結合の隣接基関与 1120 |
| 22・4 Coatesのカチオン 1129 |
| 22・5 アシル化合物の協奏的な転位反応 1130 |
| a.ジアゾケトン: Wolff転位 1130 |
| b.アシルアジド: Curtius転位 1133 |
| c.アミドのHofmann転位 1135 |
| 22・6 まとめ 1136 |
| 22・7 重要語句 1138 |
| 22・8 追加問題 1139 |
| 23.多官能性天然物: 糖質 1143 |
| 23・1 命名法と構造 1144 |
| 23・2 糖質の反応 1155 |
| a.糖質の変旋光 1155 |
| b.アルカリ水溶液中における異性化 1155 |
| c.還元 1157 |
| d.酸化 1158 |
| e.エーテルおよびエステルの生成 1159 |
| f.オサゾンの生成 1163 |
| g.糖鎖の伸長と短縮 1166 |
| 23・3 グルコースの環の大きさ 1168 |
| 23・4 Fischer によるD-グルコース(および他の15種類のアルドヘキソース)の構造決定 1169 |
| 23・5 二糖類と多糖類 1177 |
| 23・6 まとめ 1183 |
| 23・7 重要語句 1185 |
| 23・8 追加問題 1186 |
| 24.複素環化合物 1189 |
| 24・1 複素三員環化合物: オキシラン,チイラン,アジリジン 1189 |
| a.合成法 1190 |
| b.複素三員環化合物の反応 1196 |
| 24・2 複素四員環化合物: オキセタン,チエタン,アゼチジン 1198 |
| 24・3 複素五員環および複素六員環化合物 1199 |
| 24・4 2個以上のヘテロ原子を含む非芳香族系複素環化合物 1201 |
| 24・5 含窒素芳香族複素環化合物 1204 |
| a.構造 1204 |
| b.酸および塩基としての性質 1206 |
| c.ピリジンの求核性 1207 |
| d.ピリジンおよびピロールの芳香族求電子置換反応: 芳香族複素環化合物の共鳴エネルギー 1208 |
| e.ピリジンおよびピロールの芳香族求核置換反応 1210 |
| f.α位での反応 1213 |
| g.ピリジンおよびピロール誘導体の合成 1213 |
| h.ピロールのDiels-Alder反応 1216 |
| 24・6 フランおよびチオフェン 1217 |
| a.構造 1217 |
| b.フランおよびチオフェンの反応: 芳香族求電子置換反応 1217 |
| c.芳香族性が失われる反応: Diels-Alder反応ならびに関連する付加反応 1217 |
| d.フランおよびチオフェンの合成 1219 |
| 24・7 2個以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環化合物 1220 |
| 24・8 二環性複素環化合物 1220 |
| a.インドール,ベンゾフラン,ベンゾチオフェン 1220 |
| b.インドール合成 1221 |
| c.キノリンおよびイソキノリン 1224 |
| 24・9 生物活性をもつ複素環化合物: ペニシリンならびに関連する抗生物質 1226 |
| 24・10 まとめ 1230 |
| 24・11 重要語句 1236 |
| 24・12 追加問題 1237 |
| 25.アミノ酸,ペプチド,タンパク質 1243 |
| 25・1 アミノ酸 1244 |
| a.アミノ酸の命名法 1244 |
| b.アミノ酸の構造 1246 |
| c.酸-塩基としてのアミノ酸 1247 |
| d.アミノ酸の合成 1249 |
| e.アミノ酸の分割 1253 |
| 25・2 アミノ酸の反応 1256 |
| a.アシル化反応 1256 |
| b.エステル化反応 1256 |
| c.ニンヒドリン反応 1256 |
| 25・3 ペプチドの化学 1258 |
| a.命名法と構造 1258 |
| b.タンパク質の構造決定 1263 |
| c.ペプチドの合成 1271 |
| 25・4 ヌクレオシド,ヌクレオチド,核酸 1278 |
| 25・5 まとめ 1283 |
| 25・6 重要語句 1286 |
| 25・7 追加問題 1288 |
| 本書でよく使用される略号 1293 |
| 和文索引 1295 |
| 欧文索引 1329 |
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