| 1 有機合成反応の考え方 |
| 1.1 有機反応と電子効果 4 |
| 1.2 有機反応と立体効果 6 |
| 1.3 有機反応と時間の効果 8 |
| 1.4 有機反応と結合エネルギー 10 |
| 1.5 有機反応と近傍官能基の効果 10 |
| 1.6 求核性と塩基性 12 |
| 2 炭化水素の合成と反応 |
| 2.1 アルカンの合成と反応 16 |
| 2.1.1 不飽和結合の水素添加 18 |
| 2.1.2 Clemensen還元とWolf-Kishner還元 20 |
| 2.1.3 ハロゲン化物の還元 22 |
| 2.2 アルケンの合成と反応 22 |
| 2.2.1 脱離反応による合成 22 |
| 2.2.2 Wittig反応による合成 24 |
| 2.2.3 三重結合の水素化による合成 26 |
| 2.2.4 Diels-Alder反応による合成 26 |
| 2.2.5 キュプラートを利用する炭素鎖延長反応 28 |
| 2.3 アルキンの合成と反応 30 |
| 2.3.1 脱離反応 30 |
| 2.3.2 炭素鎖延長反応 30 |
| 2.4 生体内の置換反応によるC－C結合生成反応 32 |
| 3 ハロゲン化合物の合成と反応 |
| 3.1 炭化水素のハロゲン化 36 |
| 3.2 炭素－炭素不飽和結合への付加反応 36 |
| 3.3 置換反応 38 |
| 3.3.1 アルコールの置換反応 38 |
| 3.3.2 エポキシドの置換反応 40 |
| 3.4 置換反応と脱離反応およびその反応性 40 |
| 3.5 有機金属化合物への誘導 42 |
| 4 アルコールの合成と反応 |
| 4.1 アルコールの工業的合成法 46 |
| 4.2 エタノールの生合成 46 |
| 4.3 置換反応による合成 48 |
| 4.3.1 ハロゲン化物の置換反応 48 |
| 4.3.2 エポキシドの開環反応 48 |
| 4.3.3 van'Slike反応 50 |
| 4.3.4 エステルの加水分解反応 52 |
| 4.3.5 酵素触媒によるエステルの加水分解 52 |
| 4.4 アルケンを出発物質とする合成 54 |
| 4.4.1 水和反応 54 |
| 4.4.2 オキシ水銀化－脱水銀化 54 |
| 4.4.3 ヒドロホウ素化 56 |
| 4.4.4 過マンガン酸カリウム酸化およびエポキシ化 58 |
| 4.5 カルボニル化合物を出発物質とする合成 60 |
| 4.5.1 カルボニル化合物の還元 60 |
| 4.5.2 Grignard反応 62 |
| 4.5.3 パン酵母による還元 64 |
| 4.6 アルコールの反応 66 |
| 4.6.1 アルコール官能基の保護 66 |
| 5 エーテルとエポキシドの合成と反応 |
| 5.1 エーテルの工業的合成法 70 |
| 5.2 Williamsonの合成法 70 |
| 5.3 オキソニウム塩の生成およびエーテルの反応 70 |
| 5.4 エポキシドの合成 72 |
| 5.5 エポキシドの開環反応 74 |
| 5.6 生体内におけるエポキシ化反応 76 |
| 5.6.1 炭化水素の代謝 76 |
| 5.6.2 ベンズピレンのエポキシ化 76 |
| 5.7 アルコールおよびエーテルの硫黄類緑体 78 |
| 5.7.1 アルコールとチオールの酸性 78 |
| 5.7.2 硫黄の原子価拡大 78 |
| 6 カルボニル化合物の合成と反応 |
| 6.1 アルデヒドおよびケトンの合成法 82 |
| 6.1.1 アルコールの酸化 84 |
| 6.1.2 アルコール脱水素酵素によるアルコールの酸化 86 |
| 6.1.3 アルケンの酸化 88 |
| 6.1.4 三重結合への水和反応 90 |
| 6.1.5 vic-ジオールの酸化 90 |
| 6.1.6 ケトンの炭素鎖延長反応 92 |
| 6.1.7 アセト酢酸エステル合成 98 |
| 6.1.8 Michael付加反応 100 |
| 6.1.9 生体内のMichael付加反応 102 |
| 6.1.10 エステルを出発物質とする合成 104 |
| 6.1.11 生体内の脂肪酸の生合成と代謝 106 |
| 6.1.12 Friedel-Crafts反応による芳香族ケトンの合成 108 |
| 6.1.13 アミドからの誘導 108 |
| 6.2 アルドール反応 110 |
| 6.2.1 アルドール反応と関連反応 110 |
| 6.2.2 交差アルドール反応 112 |
| 6.2.3 分子内アルドール反応 112 |
| 6.3 酵素触媒によるアルドール反応 116 |
| 6.3.1 フルクトース－1,6－二リン酸の分解と生成 116 |
| 6.4 ジチアンのアルキル化 118 |
| 6.5 硫黄の特徴と生体内での役割 120 |
| 6.6 アセタールの生成と保護基 122 |
| 6.7 糖の異性化と加水分解 124 |
| 6.7.1 グルコースとフルクトースの異性化 124 |
| 6.7.2 グリコシド結合の加水分解 124 |
| 7 カルボン酸およびその誘導体の合成と反応 |
| 7.1 カルボン酸あるいはエステルの合成法 128 |
| 7.1.1 エステルの加水分解 128 |
| 7.1.2 アルデヒドの酸化 128 |
| 7.1.3 Baeyer-Villiger反応によるケトンの酸化 130 |
| 7.1.4 芳香族側鎖の酸化 132 |
| 7.1.5 ハロゲン化合物，アルデヒドからの1炭素増炭反応 134 |
| 7.1.6 マロン酸エステル合成 138 |
| 7.1.7 エステルエノラートの反応 138 |
| 7.1.8 生体触媒を使うカルボン酸の合成 142 |
| 7.2 カルボン酸誘導体の合成 144 |
| 8 アミンおよびその誘導体の合成と反応 |
| 8.1 窒素化合物の還元 150 |
| 8.1.1 ニトリルの還元 150 |
| 8.1.2 アジドの還元 150 |
| 8.1.3 ニトロ化合物の還元 152 |
| 8.1.4 アミドの還元 154 |
| 8.2 カルボニル基の還元的アミノ化 154 |
| 8.3 Mannich反応 156 |
| 8.4 アンモニアのアルキル化 156 |
| 8.4.1 アンモニアのアルキル化 156 |
| 8.4.2 酵素反応によるケト酸とアミノ酸の相互交換 158 |
| 8.4.3 Gabriel合成によるイミドのアルキル化 160 |
| 8.5 アミドのHofmann転位 162 |
| 9 芳香族化合物の合成と反応 |
| 9.1 求電子置換反応によるモノ置換ベンゼンの合成 166 |
| 9.1.1 芳香属性と求電子置換反応の機構 166 |
| 9.1.2 ニトロ化とスルホン化 168 |
| 9.1.3 ハロゲン化 170 |
| 9.1.4 Friedel-Crafts反応によるアシル化とアルキル化 172 |
| 9.2 ジアゾニウム塩を利用するモノ置換ベンゼンの合成 174 |
| 9.2.1 ジアゾニウム塩の合成 174 |
| 9.2.2 ジアゾニウム塩の反応 174 |
| 9.3 ベンゼン誘導体の還元 176 |
| 9.3.1 水素添加反応 176 |
| 9.3.2 Birch反応 176 |
| 9.4 モノ置換ベンゼンの配向性と反応速度 178 |
| 9.5 置換基の配向性を利用する合成戦略 180 |
| 9.5.1 m-ニトロブロモベンゼン 180 |
| 9.5.2 m-ニトロアセトフェノン 182 |
| 9.5.3 o-ニトロ-t-ブチルベンゼン 182 |
| 10 有機化合物の相互変換 |
| 10.1 レトロ合成とは何か 185 |
| 10.2 炭素－炭系結合生成反応のまとめ 186 |
| 10.2.1 カルボニル基への1,2－付加 186 |
| 10.2.2 不飽和結合への付加反応 188 |
| 10.2.3 共役付加反応 190 |
| 10.2.4 Diels-Alder反応 190 |
| 10.2.5 置換反応 192 |
| 10.3 レトロ合成の実際例 194 |
| 10.3.1 2-ヘキサノンの逆合成 194 |
| 10.3.2 3-フェニルペンタン酸メチルの逆合成 200 |
| 10.3.3 アセタールの利用 204 |
| 10.3.4 ラクトンの逆合成 208 |
| 10.3.5 ベンゾフェノン誘導体の逆合成 210 |
| 10.3.6 ビシクロ化合物の逆合成 212 |
| 索引 215 |
| 英和索引 217 |
図書
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