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1.

図書

図書
John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 1994.2-1994.4  3冊 ; 22cm
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2.

図書

図書
John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2001  3冊 ; 22cm
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3.

図書

図書
John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2013  3冊 ; 22cm
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構造と結合
極性共有結合
酸と塩基
有機化合物 : アルカンとその立体化学
シクロアルカンとその立体化学
四面体中心における立体化学
有機反応の概観
アルケン : 構造と反応性
反応と合成
アルキン:有機合成序論
有機ハロゲン化物
ハロゲン化アルキルの反応:求核置換と脱離
構造決定 : 質量分析法と赤外分光法
核磁気共鳴分光法
共役化合物と紫外分光法
15 : ベンゼンと芳香族性
16 : ベンゼンの化学—芳香族求電子置換
17 : アルコールとフェノール
18 : エーテルとエポキシド—チオールとスルフィド
19 : アルデヒドとケトン—求核付加反応
20 : カルボン酸とニトリル
21 : カルボン酸誘導体—求核アシル置換反応
22 : カルボニルα置換反応
23 : カルボニル縮合反応
24 : アミンと複素環
25 : 生体分子:糖質
26 : 生体分子:アミノ酸、ペプチド、タンパク質
27 : 生体分子:脂質
28 : 生体分子:核酸
29 : 代謝経路の有機化学
30 : 軌道と有機化学:ペリ環状反応
31 : 合成ポリマー
構造と結合
極性共有結合
酸と塩基
4.

図書

図書
John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2017.1-2017.2  3冊 ; 22cm
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構造と結合
極性共有結合:酸と塩基
有機化合物:アルカンとその立体化学
有機化合物:シクロアルカンとその立体化学
四面体中心における立体化学
有機反応の概観
アルケン:構造と反応性
アルケン:反応と合成
アルキン:有機合成序論
有機ハロゲン化物
ハロゲン化アルキルの反応:求核置換と脱離
構造決定:質量分析法と赤外分光法
構造決定:核磁気共鳴分光法
共役化合物と紫外分光法
15 : ベンゼンと芳香族性
16 : ベンゼンの化学:芳香族求電子置換
17 : アルコールとフェノール
18 : エーテルとエポキシド
チオールとスルフィド
19 : アルデヒドとケトン:求核付加反応
20 : カルボン酸とニトリル
21 : カルボン酸誘導体:求核アシル置換反応
22 : カルボニルα置換反応
23 : カルボニル縮合反応
24 : アミンと複素環
25 : 生体分子:糖質
26 : 生体分子:アミノ酸、ペプチド、タンパク質
27 : 生体分子:脂質
28 : 生体分子:核酸
29 : 代謝経路の有機化学
30 : 軌道と有機化学:ペリ環状反応
31 : 合成ポリマー
構造と結合
極性共有結合:酸と塩基
有機化合物:アルカンとその立体化学
5.

図書

東工大
目次DB

図書
東工大
目次DB
John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2005.3  3冊 ; 22cm
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中巻
15.ベンゼンと芳香族性
   15・1芳香族炭化水素の供給源 524
   15・2芳香族化合物の命名法 525
   15・3ベンゼンの構造と安定性 528
   15・4ベンゼンの分子軌道法による表現 530
   15・5芳香族性とHucke1の4n+2則 531
   15・6芳香族イオン 534
   15・7複素環式芳香族化合物:ピリジンとピロール 537
   15・8なぜ4n+2なのか 539
   15・9多環式芳香族化合物:ナフタレン 541
   15・10芳香族化合物の分光学 542
   化学余話アスピリン,NSAID,COX-2阻害剤 546
   まとめと重要語句 548
   練習問題 548
16.ベンゼンの化学:芳香族求電子置換
   16・1芳香環の臭素化 557
   16・2その他の芳香族置換 560
   16・3芳香環のアルキル化:Friede1-Crafts反応 563
   16・4芳香環のアシル化 568
   16・5置換芳香環における置換基効果 569
   16・6置換基効果の説明 573
   16・7三置換ベンゼン:効果の加成性 578
   16・8芳香族求核置換 580
   16・9ベンザイン 583
   16・10芳香族化合物の酸化 585
   16・11芳香族化合物の還元 587
   16・12三置換ベンゼンの合成 590
   化学余話コンビナトリアルケミストリー 595
   まとめと重要語句 597
   反応のまとめ 597
   練習問題 600
   有機反応の復習
   1有機反応の種類のまとめ 609
   H反応機構のまとめ 613
17.アルコールとフェノール
   17・1アルコールとフェノールの命名法 619
   17・2アルコールとフェノールの性質:水素結合 621
   17・3アルコールとフェノールの性質:酸性度と塩基性度 623
   17・4アルコールの製法:復習 627
   17・5カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 629
   17・6カルボニル化合物へのGrignard試薬の付加によるアルコールの合成 632
   17・7アルコールの反応 636
   17・8アルコールの酸化 642
   17・9アルコールの保護 645
   17・10フェノールの製法と用途 647
   17・11フェノールの反応 650
   17・12アルコールとフェノールの分光学 651
   化学余話エタノールは化学薬品,薬物,毒物である 655
   まとめと重要語句 656
   反応のまとめ 657
   練習問題 660
18.エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド
   18・1エーテルの命名法 672
   18・2エーテルの構造,性質および供給源 673
   18・3Williamsonエーテル合成 674
   18・4アルケンのアルコキシ水銀化 675
   18・5エーテルの反応 : 酸開裂 677
   18・6エーテルの反応:Claisen転位 679
   18・7環状工一テル:エポキシド 680
   18・8エポキシドの開環反応 682
   18・9クラウンエーテル 687
   18・10チオールとスルフィド 688
   18・11工一テルの分光学 692
   化学余話エポキシ樹脂と接着剤 694
   まとめと重要語句 695
   反応のまとめ 695
   練習問題 697
   カルボニル化合物の予習
   Ⅰ.カルボニル化合物の種類 705
   Ⅱ.カルボニル基の性質 706
   Ⅲ.カルボニル化合物の一般的な反応 708
   IV.まとめ 713
19.アルデヒドとケトン:求核付加反応
   19・1アルデヒドとケトンの命名法 716
   19・2アルデヒドとケトンの製法 718
   19・3アルデヒドとケトンの酸化 721
   19・4アルデヒドとケトンの求核付加反応 722
   19・5アルデヒドとケトンの反応性の比較 724
   19・6H20の求核付加:水和 726
   19・7HCNの求核付加:シアノヒドリンの生成 728
   19・8Grignard試薬とヒドリド試薬の求核付加1アルコールの生成 730
   19・9アミンの求核付加:イミンとエナミンの生成 731
   19・10ヒドラジンの求核付加:Wolff-Kis6hner反応 736
   19・11アルコールの求核付加:アセタールの生成 739
   19・12リンイリドの求核付加:Wittig反応 743
   19・13Cannizzaro反応:生物学的還元 746
   19・14α,β一不飽和アルデヒドおよびケトンに対する共役求核付加 749
   19・15生体内求核付加反応 753
   19・16アルデヒドとケトンの分光学 754
   化学余話エナンチオ選択的合成 758
   まとめと重要語句 759
   反応のまとめ 760
   練習問題 763
20.カルボン酸と二トリル
   20・1カルボン酸とニトリルの命名法 776
   20・2カルボン酸の構造と物理的性質 778
   20・3カルボン酸の解離 779
   20・4酸性度に及ぼす置換基効果 782
   20・5置換安息香酸における置換基効果 783
   20・6カルボン酸の製法 785
   20・7カルボン酸の反応:概論 788
   20・8カルボン酸の還元 788
   20・9ニトリルの化学 789
   20・10カルボン酸とニトリルの分光学 794
   化学余話ビタミンC 796
   まとめと重要語句 798
   反応のまとめ 799
   練習問題 800
21.カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応
   21・1カルボン酸誘導体の命名法 810
   21・2求核アシル置換反応 813
   21・3カルボン酸の求核アシル置換反応 818
   21・4酸ハロゲン化物の化学 822
   21・5酸無水物の化学 822
   21・6エステルの化学 829
   21・7アミドの化学 835
   21・8チオエステルとアシルリン酸:生体内のカルボン酸誘導体 837
   21・9ポリアミドとポリエステル:遂次成長ポリマー 839
   21・10カルボン酸誘導体の分光学 843
   化学余話β一ラクタム系抗生物質 844
   まとめと重要語句 846
   反応のまとめ 847
   練習問題 850
22.カルボニルα置換反応
   22・1ケトーエノール互変異性 861
   22・2エノールの反応性:α置換反応の機構 864
   22・3アルデヒドとケトンのαハロゲン化 865
   22・4カルボン酸のα臭素化lHe11-Volhard-ZeHnskii反応 868
   22・5α水素原子の酸性度:エノラートイオンの生成 869
   22・6エノラートイオンの反応性 873
   22・7エノラートイオンのハロゲン化:ハロホルム反応 874
   22・8エノラートイオンのアルキル化 875
   化学余話有機化学における珍しい元素 884
   まとめと重要語句 885
   反応のまとめ 886
   練習問題 887
23.カルボニル縮合反応
   23・1カルボニル縮合反応の機構 895
   23・2アルデヒドとケトンの縮合:アルドール反応 897
   23・3カルボニル縮合反応とα置換反応の比較 899
   23・4アルドール生成物の脱水:エノンの合成 900
   23・5合成におけるアルドール反応の利用 903
   23・6混合アルドール反応904
   23・7分子内アルドール反応 906
   23・8Claisen縮合反応 908
   23・9混合Claisen縮合 910
   23・10分子内Claisen縮合:Diec㎞ann環化 911
   23・11Michae1反応 914
   23・12Storkエナミン反応 917
   23・13合成におけるカルボニル縮合反応:Robinson環形成反応 920
   23・14生体内カルボニル縮合反応 921
   化学余話代謝へのプロローグ 922
   まとめと重要語旬 924
   反応のまとめ 925
   練習間題 927
   和文索引
   欧文索引
中巻
15.ベンゼンと芳香族性
   15・1芳香族炭化水素の供給源 524
6.

図書

東工大
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東工大
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John McMurry著 ; 伊東椒 [ほか] 訳
出版情報: 東京 : 東京化学同人, 2009.2-2009.3  3冊 ; 22cm
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   注 : sp[3]の[3]は上つき文字
   注 : sp[2]の[2]は上つき文字
   注 : pK[a]の[a]は下つき文字
   注 : X[2]の[2]は上つき文字
   注 : H[2]Oの[2]は下つき文字
   注 : S[N]2の[N]は下つき文字
   注 : S[N]1の[N]は下つき文字
   注 : [13]CNMRの[13]は上つき文字
   注 : [1]HNMRの[1]は上つき文字
   注 : [Bronsted]は、現物の表記と異なります
   
1. 構造と結合
   1.1 原子の構造 : 原子核 4
   1.2 原子の構造 : 軌道 5
   1.3 原子の構造 : 電子配置 7
   1.4 化学結合論の発展 7
   1.5 化学結合の性質 : 原子価結合法 12
   1.6 sp[3]混成軌道とメタンの構造 14
   1.7 sp[3]混成軌道とエタンの構造 15
   1.8 sp[2]混成軌道とエテンの構造 16
   1.9 sp混成軌道とアセチレンの構造 19
   1.10 窒素,酸素,リン,硫黄の混成 21
   1.11 化学結合の性質 : 分子軌道法 22
   1.12 化学構造を書く 24
   化学余話 化学物質の毒性とリスク 27
   まとめと重要語句 28
   練習問題 29
2. 極性共有結合;酸と塩基
   2.1 極性共有結合 : 電気陰性度 35
   2.2 極性共有結合 : 双極子モーメント 38
   2.3 形式電荷 40
   2.4 共嶋 42
   2.5 共鳴構造の規則 44
   2.6 共鳴構造を書く 45
   2.7 酸と塩基 : [Bronsted]-Lowryの定義 48
   2.8 酸と塩基の強さ 49
   2.9 pK[a]値を用いる酸塩基反応の予測 51
   2.10 有機酸と有機塩基 52
   2.11 酸と塩基 : Lewisの定義 55
   2.12 分子モデル 59
   2.13 非共有結合性相互作用 59
   化学余話 アルカロイド : 天然に存在する塩基 62
   まとめと重要語句 63
   練習問題 64
3. 有機化合物 : アルカンとその立体化学
   3.1 官能基 70
   3.2 アルカンとその異性体 76
   3.3 アルキル基 80
   3.4 アルカンの命名法 83
   3.5 アルカンの性質 88
   3.6 エタンの立体配座 89
   3.7 他のアルカンの立体配座 91
   化学余話 ガソリン 95
   まとめと重要語句 96
   練習問題 97
4. 有機化合物 : シクロアルカンとその立体化学
   4.1 シクロアルカンの命名法 103
   4.2 シクロアルカンのシス-トランス異性 105
   4.3 シクロアルカンの安定性 : 環のひずみ 108
   4.4 シクロアルカンの立体配座 110
   4.5 シクロヘキサンの立体配座 112
   4.6 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合 114
   4.7 一置換シクロヘキサンの立体配座 117
   4.8 二置換シクロヘキサンの立体配座 120
   4.9 多環式分子の立体配座 3123
   化学余話 分子力学 126
   まとめと重要語句 127
   練習問題 127
5. 有機反応の概観
   5.1 有機反応の種類 133
   5.2 有機反応はどのようにして起こるか : 反応機構 135
   5.3 ラジカル反応 136
   5.4 極性反応 138
   5.5 極性反応の例 : エテンへのHBrの付加 142
   5.6 極性反応機構での曲がった矢印の使用 145
   5.7 反応の記述 : 平衡,反応速度,エネルギー変化 148
   5.8 反応の記述 : 結合解離エネルギー 151
   5.9 反応の記述 : 反応エネルギー図と遷移状態 153
   5.10 反応の記述 : 中間体 155
   5.11 生体内反応と実験室での反応との比較 158
   化学余話 薬はどこから来るのか? 160
   まとめと重要語句 161
   練習問題 162
6. アルケン : 構造と反応性
   6.1 アルケンの工業的製法と用途 168
   6.2 不飽和度の計算 170
   6.3 アルケンの命名法 172
   6.4 アルケンのシス-トランス異性 174
   6.5 順位則 : E,Z表示法 176
   6.6 アルケンの安定性 180
   6.7 アルケンの求電子付加反応 183
   6.8 求電子付加の配向性 : Markovnikov則 186
   6.9 カルボカチオンの構造と安定性 190
   6.10 Hammondの仮説 193
   6.11 求電子付加の機構に対する証拠 : カルボカチオンの転位 196
   化学余話 テルペン : 天然に存在するアルケン 198
   まとめと重要語句 200
   練習問題 201
7. アルケン : 反応と合成
   7.1 アルケンの製法 : 脱離反応概説 208
   7.2 アルケンヘのハロゲンの付加 209
   7.3 アルケンへの次亜ハロゲン酸の付加 : ハロヒドリンの生成 212
   7.4 アルケンへの水の付加 : オキシ水銀化 214
   7.5 アルケンへの水の付加 : ヒドロホウ素化 216
   7.6 アルケンヘのカルベンの付加 : シクロプロパン合成 220
   7.7 アルケンの還元 : 水素化 223
   7.8 アルケンの酸化 : エポキシ化とヒドロキシ化 226
   7.9 アルケンの酸化 : カルボニル化合物への開裂 230
   7.10 アルケンヘのラジカルの付加 : ポリマー 232
   7.11 生体内におけるアルケンヘのラジカルの付加 236
   化学余話 天然ゴム 238
   まとめと重要語句 239
   反応のまとめ 240
   練習問題 242
8. アルキン : 有機合成序論
   8.1 アルキンの命名法 250
   8.2 アルキンの製法 : ジハロゲン化物の脱離反応 252
   8.3 アルキンの反応 : HXおよびX[2]の付加 252
   8.4 アルキンの水和 255
   8.5 アルキンの還元 258
   8.6 アルキンの酸化的開裂 261
   8.7 アルキンの酸性度 : アセチリドアニオンの生成 261
   8.8 アセチリドアニオンのアルキル化 263
   8.9 有機合成序説 265
   化学余話 有機合成の芸術性 269
   まとめと重要語句 270
   反応のまとめ 270
   練習問題 272
9. 立体化学
   9.1 鏡像異性体と四面体炭素 278
   9.2 分子の対掌性の原因 : キラリティー 280
   9.3 光学活性 283
   9.4 Pasteurの鏡像異性体の発見 285
   9.5 立体配置表示のための順位則 286
   9.6 ジアステレオマー 291
   9.7 メソ化合物 293
   9.8 ラセミ体とその分割 296
   9.9 異性現象のまとめ 298
   9.10 反応の立体化学 : アキラルなアルケンへのH[2]Oの付加 300
   9.11 反応の立体化学 : キラルなアルケンへのH[2]Oの付加 301
   9.12 窒素,リン,硫黄におけるキラリティー 303
   9.13 プロキラリテイー 304
   9.14 自然におけるキラリテイーとキラルな環境 307
   化学余話 キラルな薬 309
   まとめと重要語句 310
   練習問題 311
10. 有機ハロゲン化物
   10.1 ハロゲン化アルキルの命名法 321
   10.2 ハロゲン化アルキルの構造 322
   10.3 アルカンからのハロゲン化アルキルの合成 : ラジカルハロゲン化 323
   10.4 アルケンからのハロゲン化アルキルの合成 : アリル位臭素化 327
   10.5 アリルラジカルの安定性 : 共鳴の復習 329
   10.6 アルコールからのハロゲン化アルキルの合成 331
   10.7 ハロゲン化アルキルの反応 : Grignard試薬 333
   10.8 有機金属カップリング反応 335
   10.9 有機化学における酸化と還元 337
   化学余話 天然に存在する有機ハロゲン化合物 339
   まとめと重要語句 340
   反応のまとめ 341
   練習問題 342
11. ハロゲン化アルキルの反応 : 求核置換と脱離
   11.1 求核置換反応の発見 347
   11.2 S[N]2反応 350
   11.3 S[N]2反応の特性 352
   11.4 S[N]1反応 360
   11.5 S[N]1反応の特性 365
   11.6 生体内置換反応 370
   11.7 ハロゲン化アルキルの脱離反応 : Zaitsev則 372
   11.8 E2反応と重水素同位体効果 375
   11.9 脱離反応とシクロヘキサンの立体配座 378
   11.10 E1反応とE1cB反応 380
   11.11 生体内脱離反応 382
   11.12 反応性のまとめ : S[N]1,S[N]2,E1,E1cB,E2 383
   化学余話 グリーンケミストリー 384
   まとめと重要語句 386
   反応のまとめ 387
   練習問題 388
12. 構造決定 : 質量分析法と赤外分光法
   12.1 低分子の質量分析法 : 扇形磁場型分析計 398
   12.2 質量スペクトルの解釈 400
   12.3 一般的な官能基の質量分析法 404
   12.4 生物化学における質量分析法 : 飛行時間型質量分析計 407
   12.5 分光法と電磁スペクトル 408
   12.6 赤外分光法 411
   12.7 赤外スペクトルの解釈 412
   12.8 一般的な官能基の赤外スペクトル 416
   化学余話 クロマトグラフィー : 有機化合物の精製 420
   まとめと重要語句 422
   練習問題 422
13. 構造決定 : 核磁気共鳴分光法
   13.1 核磁気共鳴分光法 428
   13.2 NMR吸収の性質 430
   13.3 化学シフト 434
   13.4 [13]CNMR分光法 : シグナルの平均化とFTNMR 435
   13.5 [13]CNMR分光法の特徴 437
   13.6 [13]CNMR又分光法におけるDEPT法 440
   13.7 [13]CNMR分光法の利用 443
   13.8 [1]HNMR分光法とプロトンの等価性 444
   13.9 [1]HNMR分光法の化学シフト 446
   13.10 [1]HNMR吸収の積分 : プロトン数 448
   13.11 [1]HNMRスペクトルにおけるスピン-スピン分裂 449
   13.12 より複雑なスピン-スピン分裂パターン 454
   13.13 [1]HNMR分光法の利用 456
   化学余話 磁気共鳴イメージング(MRI) 458
   まとめと重要語句 458
   練習問題 459
14. 共役化合物と紫外分光法
   14.1 共役ジエンの安定性 : 分子軌道法 471
   14.2 共役ジエンへの求電子付加 : アリル型カルボカチオン 474
   14.3 反応における速度支配と熱力学支配 478
   14.4 Diels-Alder付加環化反応 480
   14.5 Diels-Alder反応の特徴 481
   14.6 ジエンポリマー : 天然ゴムと合成ゴム 486
   14.7 共役系の構造決定 : 紫外分光法 488
   14.8 紫外スペクトルの解釈 : 共役の効果 490
   14.9 共役,色,および視覚の化学 491
   化学余話 光リソグラフィー 493
   まとめと重要語句 495
   反応のまとめ 495
   練習問題 496
和文索引
欧文索引
15. ベンゼンと芳香族性
   15.1 芳香族化合物の供給源と命名法 504
   15.2 ベンゼンの構造と安定性 : 分子軌道法 507
   15.3 芳香族性とHueckelの4n+2則 510
   15.4 芳香族イオン 513
   15.5 複素環式芳香族化合物 : ピリジンとピロール 516
   15.6 なぜ4n+2なのか 518
   15.7 多環式芳香族化合物 520
   15.8 芳香族化合物の分光学 522
   化学余話 アスピリン,NSAID,COX-2阻害剤 526
   まとめと重要語句 527
   練習問題 528
16. ベンゼンの化学 : 芳香族求電子置換
   16.1 芳香族求電子置換反応 : 臭素化 536
   16.2 その他の芳香族置換 538
   16.3 芳香環のアルキル化とアシル化 : Friedel-Crafts反応 543
   16.4 置換芳香環における置換基効果 548
   16.5 置換基効果の説明 552
   16.6 三置換ベンゼン : 効果の加成性 558
   16.7 芳香族求核置換 559
   16.8 ベンザイン 563
   16.9 芳香族化合物の酸化 564
   16.10 芳香族化合物の還元 567
   16.11 三置換ベンゼンの合成 570
   化学余話 コンビナトリアルケミストリー 574
   まとめと重要語句 576
   反応のまとめ 576
   練習問題 579
17. アルコールとフエノール
   17.1 アルコールとフェノールの命名法 588
   17.2 アルコールとフェノールの性質 590
   17.3 アルコールの製法 : 復習 595
   17.4 カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 597
   17.5 カルボニル化合物へのGrignard試薬の付加によるアルコールの合成 601
   17.6 アルコールの反応 605
   17.7 アルコールの酸化 611
   17.8 アルコールの保護 614
   17.9 フェノールの製法と用途 616
   17.10 フェノールの反応 618
   17.11 アルコールとフェノールの分光学 620
   化学余話 エタノールは化学薬品,薬物,毒物である 623
   まとめと重要語句 625
   反応のまとめ 626
   練習問題 628
18. エーテルとエポキシド;チオールとスルフィド
   18.1 エーテルの命名法と性質 640
   18.2 エーテルの合成 641
   18.3 エーテルの反応 : 酸開裂 644
   18.4 エーテルの反応 : Claisen転位 646
   18.5 環状エーテル : エポキシド 647
   18.6 エポキシドの反応 : 開環 649
   18.7 クラウンエーテル 653
   18.8 チオールとスルフィド 654
   18.9 エーテルの分光学 658
   化学余話 エポキシ樹脂と接着剤 660
   まとめと重要語句 661
   反応のまとめ 662
   練習問題 663
カルボニル化合物の予習
   Ⅰ. カルボニル化合物の種類 673
   Ⅱ. カルボニル基の性質 675
   Ⅲ. カルボニル化合物の一般的な反応 675
   Ⅳ. まとめ 681
19. アルデヒドとケトン : 求核付加反応
   19.1 アルデヒドとケトンの命名法 684
   19.2 アルデヒドとケトンの製法 686
   19.3 アルデヒドとケトンの酸化 688
   19.4 アルデヒドとケトンの求核付加反応 689
   19.5 H[2]Oの求核付加 : 水和 693
   19.6 HCNの求核付加 : シアノヒドリンの生成 695
   19.7 Grignard試薬とヒドリド試薬の求核付加 : アルコールの生成 696
   19.8 アミンの求核付加 : イミンとエナミンの生成 698
   19.9 ヒドラジンの求核付加 : Wolff-Kishner反応 702
   19.10 アルコールの求核付加 : アセタールの生成 704
   19.11 リンイリドの求核付加 : Wittig反応 709
   19.12 生物学的還元 712
   19.13 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンに対する共役求核付加 714
   19.14 アルデヒドとケトンの分光学 718
   化学余話 エナンチオ選択的合成 722
   まとめと重要語句 724
   反応のまとめ 725
   練習問題 727
20. カルボン酸とニトリル
   20.1 カルボン酸とニトリルの命名法 739
   20.2 カルボン酸の構造と性質 741
   20.3 生体内有機酸とHenderson-Hasselbalchの式 745
   20.4 酸性度に及ぼす置換基効果 746
   20.5 カルボン酸の製法 749
   20.6 カルボン酸の反応 : 概論 751
   20.7 ニトリルの化学 752
   20.8 カルボン酸とニトリルの分光学 757
   化学余話 ビタミンC 759
   まとめと重要語句 760
   反応のまとめ 761
   練習問題 762
21. カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応
   21.1 カルボン酸誘導体の命名法 772
   21.2 求核アシル置換反応 775
   21.3 カルボン酸の求核アシル置換反応 780
   21.4 酸ハロゲン化物の化学 786
   21.5 酸無水物の化学 792
   21.6 エステルの化学 793
   21.7 アミドの化学 799
   21.8 チオエステルとアシルリン酸の化学 : 生体内のカルボン酸誘導体 803
   21.9 ボリアミドとポリエステル : 逐次成長ボリマー 804
   21.10 カルボン酸誘導体の分光学 808
   化学余話 β-ラクタム系抗生物質 810
   まとめと重要語句 811
   反応のまとめ 812
   練習問題 815
22. カルボニルα置換反応
   22.1 ケト-エノール互変異性 827
   22.2 エノールの反応性 : α置換反応の機構 830
   22.3 アルデヒドとケトンのαハロゲン化 830
   22.4 カルボン酸のα臭素化 : Hell-Volhard-Zelinskii反応 833
   22.5 α水素原子の酸性度 : エノラートイオンの生成 834
   22.6 エノラートイオンの反応性 838
   22.7 エノラートイオンのアルキル化 840
   化学余話 X線結晶解析 848
   まとめと重要語句 849
   反応のまとめ 850
   練習問題 851
23. カルボニル縮合反応
   23.1 カルボニル縮合反応 : アルドール反応 860
   23.2 カルボニル縮合反応とα置換反応の比較 863
   23.3 アルドール生成物の脱水 : エノンの合成 865
   23.4 合成におけるアルドール反応の利用 867
   23.5 混合アルドール反応 868
   23.6 分子内アルドール反応 869
   23.7 Claisen縮合反応 871
   23.8 混合Claisen縮合 873
   23.9 分子内Claisen縮合 : Dieckmann環化 875
   23.10 共役カルボニル付加 : Michael反応 877
   23.11 エナミンとのカルボニル縮合 : Storkエナミン反応 880
   23.12 Robinson環形成反応 883
   23.13 二,三の生体内カルボニル縮合反応 884
   化学余話 代謝へのプロローグ 886
   まとめと重要語句 888
   反応のまとめ 889
   練習問題 890
24. アミンと複素環
   24.1 アミンの命名法 899
   24.2 アミンの性質 902
   24.3 アミンの塩基性度 904
   24.4 置換アリールアミンの塩基性度 907
   24.5 生体内アミンとHenderson-Hasselbalchの式 909
   24.6 アミンの合成 910
   24.7 アミンの反応 919
   24.8 アリールアミンの反応 922
   24.9 複素環 929
   24.10 アミンの分光学 935
   化学余話 グリーンケミストリーⅡ : イオン液体 939
   まとめと重要語句 941
   反応のまとめ 942
   練習問題 944
25. 生体分子 : 炭水化物
   25.1 炭水化物の分類 956
   25.2 炭水化物の立体化学の記述 : Fischer投影式 957
   25.3 D,L糖 961
   25.4 アルドースの立体配置 962
   25.5 単糖の環状構造 : アノマー 965
   25.6 単糖の反応 969
   25.7 八つの重要な単糖 978
   25.8 二糖 980
   25.9 多糖とその合成 982
   25.10 その他の重要な炭水化物 985
   25.11 細胞表面上の炭水化物および糖質ワクチン 986
   化学余話 甘味 988
   まとめと重要語句 989
   反応のまとめ 990
   練習問題 991
26. 生体分子 : アミノ酸,ペブチド,タンパク質
   26.1 アミノ酸の構造 1000
   26.2 アミノ酸,Henderson-Hasselbalchの式,等電点 1005
   26.3 アミノ酸の合成 1008
   26.4 ペプチドとタンパク質 1010
   26.5 ペプチドのアミノ酸分析 1012
   26.6 ペプチドの配列 : Edman分解 1014
   26.7 ペプチド合成 1017
   26.8 自動ペプチド合成 : Merrifieldの固相法 1020
   26.9 タンパク質の構造 1022
   26.10 酵素と補酵素 1025
   26.11 酵素はどのようにして作用するか?クエン酸シンターゼ 1029
   化学余話 プロテインデータバンク 1031
   まとめと重要語句 1033
   反応のまとめ 1034
   練習問題 1035
27. 生体分子 : 脂質
   27.1 ワックス,脂肪,油 1043
   27.2 せっけん 1047
   27.3 リン脂質 1049
   27.4 プロスタグランジンと他のエイコサノイド 1050
   27.5 テルペノイド 1054
   27.6 ステロイド 1062
   27.7 ステロイドの生合成 1067
   化学余話 飽和脂肪,コレステロール,心臓病 1073
   まとめと重要語句 1075
   練習問題 1075
28. 生体分子 : 核酸
   28.1 ヌクレオチドと核酸 1083
   28.2 DNAにおける塩基対 : Watson-Crickモデル 1086
   28.3 DNAの複製 1089
   28.4 DNAの転写 1090
   28.5 RNAの翻訳 : タンパク質の生合成 1092
   28.6 DNAの配列決定 1095
   28.7 DNAの合成 1097
   28.8 ボリメラーゼ連鎖反応 1100
   化学余話 DNAフィンガープリント法 1101
   まとめと重要語句 1103
   練習問題 1103
29. 代謝経路の有機化学
   29.1 代謝と生化学的エネルギーに関する概論 1107
   29.2 トリアシルグリセロールの異化 : グリセロールの運命 1111
   29.3 トリアシルグリセロールの異化 : β酸化 1114
   29.4 脂肪酸の生合成 1119
   29.5 炭水化物の異化 : 解糖 1125
   29.6 ピルビン酸のアセチルCoAへの変換 1132
   29.7 クエン酸回路 1135
   29.8 炭水化物の生合成 : 糖新生 1140
   29.9 タンパク質の異化 : アミノ基転移 1146
   29.10 生物化学に関する結論 1150
   化学余話 基礎代謝 1150
   まとめと重要語句 1151
   練習問題 1152
30. 軌道と有機化学 : ペリ環状反応
   30.1 共役π系の分子軌道とペリ環状反応 1159
   30.2 電子環状反応 1162
   30.3 熱による電子環状反応の立体化学 1164
   30.4 光化学的電子環状反応 1166
   30.5 付加環化反応 1167
   30.6 付加環化反応の立体化学 1169
   30.7 シグマトロピー転位 1172
   30.8 シグマトロピー転位の例 1174
   30.9 ペリ環状反応の法則のまとめ 1177
   化学余話 ビタミンD,日光ビタミン 1177
   まとめと重要語句 1178
   練習問題 1179
31. 合成ポリマー
   31.1 連鎖成長ポリマー 1186
   31.2 重合の立体化学 : Ziegler-Natta触媒 1188
   31.3 共重合体 1190
   31.4 逐次成長ポリマー 1192
   31.5 ポリマーの構造と物理的性質 1195
   化学余話 生分解性ボリマー 1199
   まとめと重要語句 1200
   練習問題 1200
付録
   A. 多官能性有機化合物の命名法 1205
   B. 有機化合物の酸性度定数 1213
   C. 用語集 1215
   D. 本文中から選択した問題に対する解答 1243
和文索引 1283
欧文索引 1317
   注 : sp[3]の[3]は上つき文字
   注 : sp[2]の[2]は上つき文字
   注 : pK[a]の[a]は下つき文字
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